1-乙酰基-5-氟嘧啶-2,4-二酮 | 655-13-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 1-乙酰基-5-氟嘧啶-2,4-二酮
• 英文名称: 1-methylcarbonyl-5-fluorouracil
• 英文别名: 1-Acetyl-5-fluorouracil；1-acetyl-5-fluoro-1H-pyrimidine-2,4-dione；1-Acetyl-5-fluor-1H-pyrimidin-2,4-dion；1-Acetyl-5-fluoruracil；1-Acetyl-5-fluoropyrimidine-2,4(1h,3h)-dione；1-acetyl-5-fluoropyrimidine-2,4-dione
• CAS: 655-13-0
• 化学式: C₆H₅FN₂O₃
• 分子量: 172.116
• InChiKey: OVGDAVVFKDPXIC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  128-129 °C
• 密度：
  1.51±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  66.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-乙酰基-5-氟嘧啶-2,4-二酮 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 0.5h， 以90%的产率得到1-Acetohydrazonoyl-5-fluorouracil
  参考文献：
  名称：

  1-(5-氟尿嘧啶-1-基)-1-(α-金刚烷基-1-乙基亚氨基)乙烷的合成及生物活性

  摘要：

  在我们对金刚烷类潜在抗病毒和抗菌化合物的合成以及其结构和生物活性之间关系的建立的继续研究中，我们合成了某些衍生物，例如 5fluorouracil (I)、l-acetyl-5-氟尿嘧啶 (II)、1,3-二乙酰-5-氟尿嘧啶 (III)、l-乙酰腙酰基-5-氟尿嘧啶 (IV) 和l-(5-氟尿嘧啶-l-基)-l-(α-金刚烷基-l乙基亚氨基)乙烷。合成最后一种化合物的原因是 5-氟尿嘧啶及其衍生物具有明显的抗病毒特性 [1]。

  DOI：

  10.1007/bf00759056
• 作为产物：
  描述：

  5-氟脲嘧啶 、 乙酸酐 以87%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  MAMEDOV, EH. SH.;AXVERDIEVA, R. YA.;LAZYMOVA, Z. A.;ASADULLAEV, T. A.;BAB+, XIM.-FARMATS. ZH., 22,(1988) N 1, 57-59

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Studies on the syntheses of heterocyclic compounds. 845. Studies on the synthesis of chemotherapeutics. 10. Synthesis and antitumor activity of N-acyl- and N-(alkoxycarbonyl)-5-fluorouracil derivatives
  作者：Tetsuji Kametani、Kazuo Kigasawa、Mineharu Hiiragi、Kikuo Wakisaka、Seiji Haga、Yasuo Nagamatsu、Hideo Sugi、Kazunaga Fukawa、Osamu Irino

  DOI：10.1021/jm00186a008

  日期：1980.12

  A number of N-acyl and N-(alkoxycarbonyl)-5-fluorouracil derivatives possessing, for example, benzoyl, o-toluyl, acetyl, propionyl, heptanoyl, ethoxycarbonyl, phenoxycarbonyl, and benzyloxycarbonyl groups as N1 and/or N3 substituents were synthesized, and their antitumor activities were evaluated. The synthesis was achieved by a direct and two-step acylation of 5-fluorouracil and by selective N1-deacetylation

  合成了许多具有例如N 1和/或N 3取代基的苯甲酰基，邻甲苯甲酰基，乙酰基，丙酰基，庚酰基，乙氧基羰基，苯氧基羰基和苄氧基羰基的N-酰基和N-（烷氧基羰基）-5-氟尿嘧啶衍生物。 ，并评估了它们的抗肿瘤活性。通过在适当的反应条件下对5-氟尿嘧啶进行直接和两步酰化，以及对N1-乙酰基-N3-取代的5-氟尿嘧啶进行选择性的N1-脱乙酰化，可以实现合成。几种N3-苯甲酰基-和N3-邻甲苯基-5-氟尿嘧啶衍生物具有显着的抗实验肿瘤活性，并且发现其中N1-乙酰基-N3-邻甲苯基-5-氟尿嘧啶是最有前途的。进一步的调查显示，与1或FT-207相比，12可以保留对各种肿瘤更高的活性，并且毒性更低，血液水平更高。
• N-Phthalidyl-5-fluorouracils
  申请人：Grelan Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US04528372A1

  公开（公告）日：1985-07-09

  The present invention relates to novel N-phthalidyl-5-fluorouracil derivatives represented by the general formula ##STR1## wherein one of R.sub.1 and R.sub.2 represents phthalidyl group ##STR2## (wherein R.sub.3 is a hydrogen atom, a halogen atom or a group selected from alkoxyl groups or alkyl groups) and the other represents a hydrogen atom, an acyl group or a cyclic ether group; ##STR3## (wherein n is 1 or 2) or R.sub.1 and R.sub.2 represent the same phthalidyl group; ##STR4## (wherein R.sub.3 has the same meaning as that defined above) and provides a compound which has antitumor activity and less toxicity and can be used as a cancerocidal agent.

  本发明涉及一种新型N-邻苯二甲酰基-5-氟尿嘧啶衍生物，其通式表示为##STR1##其中R.sub.1和R.sub.2中的一个表示邻苯二甲酰基##STR2##（其中R.sub.3是氢原子、卤素原子或选自烷氧基或烷基的基团），另一个表示氢原子、酰基或环醚基；##STR3##（其中n为1或2），或R.sub.1和R.sub.2表示相同的邻苯二甲酰基；##STR4##（其中R.sub.3具有上述定义的相同含义），提供了一种具有抗肿瘤活性和较低毒性的化合物，可用作抗癌剂。
• [EN] URACIL DERIVATIVES,PROCESS FOR PREPARING THE SAME,AND ONCOTIC PREPARATION THEREOF
  申请人：——

  公开号：WO1979000922A1

  公开（公告）日：1979-11-15

  (EN) 1-Acetyl-(3-o-toluyl)-5-fluorouracil having the following chemical structural formula: (FORMULA) is prepared by reacting 5-fluoro(3-o-toluryl)-uracil with acetic anhydride, or by reacting 1-acetyl-5-fluorouracil with o-toluyl halide. In the production of an oncotic preparation, this compound is dissolved in a material such as a mixed oil of glyceride and lecithin. (FR) 1-acetyl-(3-0-toluyl)-5-fluorouracile ayant la formule chimique suivante: (FORMULE) est prepare par reaction de 5-fluoro (3-0-toluyl)-uracile avec de l"anhydride acetique, ou par reaction de 1-acetyl-5-fluorouracile avec un halogenure 0-toluyle. Dans la production d"une preparation oncotique, ce compose est dissout dans un materiau huileux tel qu"une huile constituee d"un melange de glyceride et de lecithine.

  该化学物质1-etyl-(3-0-toluyl)-5-fluorouracil，其化学结构公式为：（此处应放置化学结构简式的图片或文字描述），可以通过以下两种方式制备：第一种方式是将5-fluoro(3-0-toluryl)-uracil与乙酸酐反应；第二种方式是将1-etyl-5-fluorouracil与含有0-甲基苯基的卤化物反应。在制备化疗药物uations药物的生产过程中，该化合物通常溶于含有甘油和乳脂的混合油状物中。在癌症治疗中的=". preparation, this compound is dissolved in a material such as a mixed oil of glyceride and lecithin."
• Studies on the synthesis of chemotherapeutics. 12. Synthesis and antitumor activity of N-phthalidyl-5-fluorouracil derivatives
  作者：Tetsuji Kametani、Kazuo Kigasawa、Mineharu Hiiragi、Kikuo Wakisaka、Kikuo Nakazato、Keiko Ichikawa、Kazunaga Fukawa、Osamu Irino、Naoyuki Nishimura、Taiji Okada

  DOI：10.1021/jm00352a024

  日期：1982.10
• Preparation of thymidine and deoxyfluorouridine, and intermediates therefor
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：US02949451A1

  公开（公告）日：1960-08-16