3-(4-chlorophenylamino)-1-phenylpropan-1-one | 58153-99-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(4-chlorophenylamino)-1-phenylpropan-1-one
• 英文别名: 3-(4-Chloroanilino)-1-phenylpropan-1-one
• CAS: 58153-99-4
• 化学式: C₁₅H₁₄ClNO
• 分子量: 259.735
• InChiKey: ISSVTZIWIIWBRS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  126-127 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  440.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.217±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-chlorophenylamino)-1-phenylpropan-1-one 在 三氯氧磷 作用下， 生成 3-(4-chloro-N-dichlorophosphorylanilino)-1-phenylpropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Modak, A. S.; Gogte, V. N.; Tilak, B. D., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1984, vol. 23, # 10, p. 907 - 913

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-3-(4-chloroanilino)-3-methylsulfanyl-1-phenylprop-2-en-1-one 在 盐酸 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以83%的产率得到3-(4-chlorophenylamino)-1-phenylpropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Balu; Bhat; Ila, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1991, vol. 30, # 2, p. 250 - 255

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Cu-Catalyzed Sequential Dehydrogenation–Conjugate Addition for β-Functionalization of Saturated Ketones: Scope and Mechanism
  作者：Xiaoming Jie、Yaping Shang、Xiaofeng Zhang、Weiping Su

  DOI：10.1021/jacs.6b01337

  日期：2016.5.4

  The first copper-catalyzed direct β-functionalization of saturated ketones is reported. This protocol enables diverse ketones to couple with a wide range of nitrogen, oxygen and carbon nucleophiles in generally good yields under operationally simple conditions. The detailed mechanistic studies including kinetic studies, KIE measurements, identification of reaction intermediates, EPR and UV-visible

  报道了第一个铜催化的饱和酮直接β-官能化。该协议使不同的酮能够在操作简单的条件下以通常良好的产率与广泛的氮、氧和碳亲核试剂结合。进行了详细的机理研究，包括动力学研究、KIE 测量、反应中间体的鉴定、EPR 和紫外可见实验，结果表明该反应是通过一种新型的基于自由基的脱氢生成烯酮和随后的共轭加成序列进行的。
• Iodine-catalyzed coupling of β-hydroxyketones with aromatic amines to form β-aminoketones and Benzo[h]quinolones
  作者：Changqing Miao、Liya Jiang、Lanhui Ren、Qingxia Xue、Fang Yan、Weiwei Shi、Xinjian Li、Jiwen Sheng、Shuangshuang Kai

  DOI：10.1016/j.tet.2019.02.041

  日期：2019.4

  β-unsaturated ketone intermediates and aza-Michael addition were not involved in this coupling reaction which made it unique when compared to other reactions reported in literature. Inexpensive iodine catalyst, easy accessible raw materials, mild reaction conditions, good functional group tolerance and excellent selectivity made this coupling reaction be a practical method. This reaction can also be

  已经开发出碘催化的β-羟基酮与芳香胺的偶联反应，以产生β-氨基酮和苯并[ h ]喹诺酮。贵金属催化剂，氧化剂，α，β-不饱和酮中间体和氮杂-迈克尔加成均不参与该偶联反应，因此与文献报道的其他反应相比，它具有独特性。廉价的碘催化剂，易于获得的原料，温和的反应条件，良好的官能团耐受性和出色的选择性使这种偶联反应成为一种实用的方法。该反应也可以扩大规模。
• Synthesis of 3-Aroyl-4-hydroxy-4-arylpiperidine Derivatives by DBU-Catalyzed Reactions of Amines with Vinyl Ketones
  作者：Rui Wang、Xiaodong Liu、Qiao Chen、Wenyi Li、Yuan Liang

  DOI：10.1055/s-0031-1291162

  日期：2012.7

  In one-pot cascade reaction, a series of functionalized 3-aroyl-4-hydroxy-4-arylpiperidine derivatives were prepared from sulfonamides and vinyl ketones with good to excellent yields and diastereoselectivities. The reaction was catalyzed by the commercially available Lewis base 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene (DBU) and could be easily manipulated under mild condition.

  在单锅级联反应中，以磺酰胺和乙烯基酮为原料制备了一系列功能化的 3-aroyl-4-hydroxy-4-arylpiperidine 衍生物，收率和非对映选择性都很好。该反应由市售的路易斯碱 1,8-二氮杂双环 [5.4.0] undec-7-ene (DBU) 催化，在温和条件下易于操作。
• Amine Exchange Reactions in Ionic Liquid
  作者：Gajanan Rashinkar、Santoshkumar Pore、Rajeshree Salunkhe

  DOI：10.1080/10426500802339865

  日期：2009.7.13

  An operationally simple, inexpensive, efficient, and environmentally friendly protocol for the amine exchange reactions of 3-N,N-dimethylaminopropiophenone and N,N-dimethylaminomethylferrocene with primary aryl amines is developed using the ionic liquid [bmim]PF 6 as a solvent. The recovered ionic liquid can be reused for several cycles with constant activity.

  使用离子液体 [bmim] PF 6 作为溶剂，开发了一种操作简单、廉价、高效且环保的协议，用于 3-N,N-二甲基氨基苯酮和 N,N-二甲基氨基甲基二茂铁与伯芳基胺的胺交换反应。回收的离子液体可重复使用数次，活性恒定。
• Trifluoromethanesulfonic acid catalyzed Friedel–Crafts acylation of aromatics with β-lactams
  作者：Kevin W. Anderson、Jetze J. Tepe

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)01026-8

  日期：2002.10

  N-Protected and unprotected 2-azetidinones, protolytically activated by superacidic trifluoromethanesulfonic acid, react with aromatic compounds to give β-amino aromatic ketones in good to excellent yields (65–98%). Non-benzenoid aromatics (pyrrole and ferrocene) produced good yield (64–89%) of the corresponding ketones.

  被超酸性三氟甲磺酸经蛋白水解活化的N-保护的和未保护的2-氮杂环丁酮与芳族化合物反应生成β-氨基芳族酮，收率良好至优异（65-98％）。非苯类芳族化合物（吡咯和二茂铁）的相应酮收率良好（64-89％）。