3-(N-benzyloxycarbonylamino)-4-methyl-1-phenylpentan-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(N-benzyloxycarbonylamino)-4-methyl-1-phenylpentan-1-one
• 英文别名: benzyl N-(4-methyl-1-oxo-1-phenylpentan-3-yl)carbamate
• 化学式: C₂₀H₂₃NO₃
• 分子量: 325.408
• InChiKey: QRYZNAFLTMJZMJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  benzyl N-(1-methoxy-2-methylpropyl)carbamate 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-(N-benzyloxycarbonylamino)-4-methyl-1-phenylpentan-1-one
  参考文献：
  名称：

  1-（N-酰基氨基）烷基三苯基phosph盐与甲硅烷基烯醇盐的无催化剂曼尼希型反应

  摘要：

  开发了四氟硼酸1-（N-酰基氨基）烷基三苯基phosph与烯丙基甲硅烷基酯的无催化剂反应，以制备β-氨基羰基化合物。所报道的方法是用于制备N-保护的β-氨基酯以及N-保护的β-氨基酮的有用方法。起始的1-（N-酰基氨基）烷基三苯基phosph四氟硼酸酯可容易地从N-保护的α-氨基酸获得。因此，提出的方法可以被认为是一种新的方法，用于N-保护的α-氨基酸的α-同源制备β-氨基酸衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.12.042

文献信息

• The First Catalytic Mannich-Type Reaction ofN-Alkoxycarbonylamino Sulfones with Silyl Enolates
  作者：Thierry Ollevier、Etienne Nadeau、Jean-Christophe Eguillon

  DOI：10.1002/adsc.200606222

  日期：2006.10

  Bismuth triflate was found to be an efficient catalyst in the Mannich-type reaction of silyl enolates with N-alkoxycarbonylamino sulfones. The reaction proceeded smoothly with a low catalyst loading of bismuth triflate (0.5–1.0 mol %) to afford the corresponding protected β-aminocarbonyl compound in very good yields (up to 96 %).

  发现三氟甲磺酸铋是甲硅烷基甲酸酯与N-烷氧基羰基氨基砜的曼尼希型反应的有效催化剂。反应平稳进行，三氟甲磺酸铋的催化剂用量低（0.5-1.0 mol％），以非常高的收率（最高96％）提供了相应的受保护的β-氨基羰基化合物。