Dimethyl 1,2,3,3a,4,5-Hexahydropyrrolo<1,2-a>quinoline-4,4-dicarboxylate | 87699-04-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: Dimethyl 1,2,3,3a,4,5-Hexahydropyrrolo<1,2-a>quinoline-4,4-dicarboxylate
• 英文别名: dimethyl 1,2,3,3a-tetrahydropyrrolo[1,2-a]quinoline-4,4(5H)-dicarboxylate；dimethyl 2,3,3a,5-tetrahydro-1H-pyrrolo[1,2-a]quinoline-4,4-dicarboxylate
• CAS: 87699-04-5
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₄
• 分子量: 289.331
• InChiKey: MKIRGABASPETSK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  85-86 °C
• 沸点：
  386.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Dimethyl 1,2,3,3a,4,5-Hexahydropyrrolo<1,2-a>quinoline-4,4-dicarboxylate 、 双苯基脲 生成 1,3-diphenyl-1',2',3',3a',4',5'-hexahydrospiro[pyrimidine-5,4'-pyrrolo[1,2-a]quinoline]-2,4,6-trione
  参考文献：
  名称：

  杂环化学中的叔氨基效应。喹啉氢化螺衍生物的合成

  摘要：

  通过苯甲醛的邻氨基衍生物与Meldrum酸、环己烷-1,3-二酮或N,N"-二取代巴比妥酸反应，开发了一种一步合成稠合喹啉的螺衍生物的新方法.

  DOI：

  10.1023/b:rucb.0000042280.71728.d0
• 作为产物：
  描述：

  2-(1-吡咯烷基)苯甲醛 在 哌啶 、 苯甲酸 作用下， 以 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 Dimethyl 1,2,3,3a,4,5-Hexahydropyrrolo<1,2-a>quinoline-4,4-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  光诱导[1,5]-氢化物位移引发环化

  摘要：

  邻二烷基氨基亚芳基丙二酸酯在没有催化剂的情况下在 LED 照射下经历氢转移介导的环化。发现这种激活模式相对通用，并且可以应用于测试的亚芳基底物中的许多其他受体基序。光源波长的变化为反应条件的微调提供了额外的选择，使得所描述的方法几乎通用。

  DOI：

  10.1039/d3nj01837g

文献信息

• The tertiary amino effect in heterocyclic synthesis : mechanistic and computational study of the formation of six-membered rings
  作者：L.C. Groenen、W. Verboom、W.H.N. Nijhuis、D.N. Reinhoudt、G.J. Van Hummel、D. Feil

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86166-4

  日期：1988.1

  The mechanism of the ring closure of [2-(1-pyrrolidinyl)phenylmethylene]-propanedinitrile (2a) to l,2,3,3a,4,5-hexahydropyrrolo[1,2-a]quinoline-4,4-dicarbonitrile (3a) has been studied by kinetic measurements using 1H-NMR spectroscopy. It could be shown that the rate-determining step consists of an intramolecular 1,5 hydrogen transfer, which is accompanied by charge separation within the- molecule

  [2-（1-吡咯烷基）苯基亚甲基]-丙腈（2a）对1,2,3,3a，4,5-六氢吡咯并[1,2 - a ]喹啉-4,4-二腈的闭环机理（3a）已经通过使用1 H-NMR光谱的动力学测量来研究。可以表明，确定速率的步骤由分子内1,5氢转移组成，该转移伴随着分子内的电荷分离。计算出的2a（AM1）和实验（X射线）分子结构非常吻合。在基态几何结构中，最有可能发生1.5的氢转移。随后，前一个乙烯基的旋转和CC键的形成（导致六元环）也以立体化学定义的方式发生。
• "Tert-Amino effect" in heterocyclic synthesis. Formation of N heterocycles by ring-closure reactions of substituted 2-vinyl-N,N-dialkylanilines
  作者：Willem Verboom、David N. Reinhoudt、Richard Visser、Sybolt Harkema

  DOI：10.1021/jo00176a011

  日期：1984.1
• Lewis Acid Catalyzed Formation of Tetrahydroquinolines via an Intramolecular Redox Process
  作者：Sandip Murarka、Chen Zhang、Marlena D. Konieczynska、Daniel Seidel

  DOI：10.1021/ol802519r

  日期：2009.1.1

  Polycyclic tetrahydroquinolines were prepared by an efficient Lewis acid catalyzed 1,5-hydride shift, ring closure sequence. Gadolinium triflate was Identified as a catalyst that Is superior to scandium triflate as well as other Lewis acids. An approach toward a catalytic enantioselective variant Is also described.
• An efficient microwave-assisted solvent-free synthesis of pyrido-fused ring systems applying the tert-amino effect
  作者：Nadya Kaval、Beata Halasz-Dajka、Giang Vo-Thanh、Wim Dehaen、Johan Van der Eycken、Péter Mátyus、André Loupy、Erik Van der Eycken

  DOI：10.1016/j.tet.2005.07.046

  日期：2005.9

  Significant improvements in the synthesis of pyrido-fused heterocycles were observed when performing the reaction under solvent-free conditions, applying the tert-amino effect as the key ring closure methodology. An unexpected cyclization of ortho-(1'-azacycloalkyl)benzaldehydes has been studied in water and on solid support. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• VERBOOM, W.;REINHOUDT, D. N.;VISSER, R.;HARKEMA, S., J. ORG. CHEM., 1984, 49, N 2, 269-276
  作者：VERBOOM, W.、REINHOUDT, D. N.、VISSER, R.、HARKEMA, S.

  DOI：——

  日期：——