3-methyl-1,3,5-triphenylpent-4-yn-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: 3-methyl-1,3,5-triphenylpent-4-yn-1-one
• 英文别名: 3-Methyl-1,3,5-triphenylpent-4-yn-1-one
• 化学式: C₂₄H₂₀O
• 分子量: 324.422
• InChiKey: PXQAVPRVLOIRKN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-1,3,5-triphenylpent-4-yn-1-one 在 三苯基膦氯金 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.67h， 以58%的产率得到4-methyl-2,4,6-triphenyl-4H-pyran
  参考文献：
  名称：

  金催化的alk-4-yn-1-one的环异构化†

  摘要：

  根据取代方式和溶剂的不同，在轻度的反应条件下，alk-4-yn-1-ones 1的金催化环化反应会产生不同的氧杂环。与C-3一个取代基Alkynones经过5 -外型-挖环异构取代的呋喃2，而6 -内-挖环化成4 ħ -pyrans 3与基板承载两个取代基在C-3观察到。在醇溶剂中，以串联亲核加成/环异构化反应形成亚烷基/亚苄基取代的四氢呋喃基醚4。

  DOI：

  10.1039/b819704k
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-1-三甲基硅氧乙烯 、 2,4-diphenylbut-3-yn-2-yl acetate 在 三氯化铁 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.08h， 以91%的产率得到3-methyl-1,3,5-triphenylpent-4-yn-1-one
  参考文献：
  名称：

  FeCl₃-Catalyzed Nucleophilic Substitution of Propargylic Acetates with Enoxysilanes

  摘要：

  [Graphics]An efficient FeCl3-catalyzed substitution reaction of propargylic acetates with enoxysilanes under mild conditions to afford corresponding gamma-alkynyl ketones has been developed. The substitution reaction is followed by a TsOH-catalyzed cyclization without purification of the gamma-alkynyl ketone intermediates, offering a straightforward synthetic route to tri- or tetrasubstituted furans.

  DOI：

  10.1021/jo701782g

文献信息

• Rhenium-catalyzed Coupling of 2-Propynyl Alcohols and Several Nucleophiles via Dehydration
  作者：Yoichiro Kuninobu、Hirokazu Ueda、Kazuhiko Takai

  DOI：10.1246/cl.2008.878

  日期：2008.8.5

  Treatment of 2-propynyl alcohols with several nucleophiles in the presence of a catalytic amount of a rhenium complex, [ReBr(CO)3(thf)]2, gave coupling products via dehydration. In these reactions, C–C, C–O, and C–S bonds can be constructed under mild conditions.

  在催化量的铼配合物[ReBr(CO)3(thf)]2存在下，使用多种亲核试剂处理2-丙炔醇，通过脱水反应生成了偶联产物。在这些反应中，可以在温和条件下构建C-C、C-O和C-S键。
• Carbonyl-Oxygen-Assisted KOMe-Mediated Formal Hydration of 4-Alkynones: Complete Regioselectivity in the One-Pot Synthesis of 1,4-Diketones under Mild Conditions
  作者：Xue-Ting Bai、Qian-Qian Zhang、Shuai Zhang、Dan-Yun Chen、Ji-Ya Fu、Jun-Yan Zhu、Yan-Bo Wang、Yan-Ting Tang

  DOI：10.1002/ejoc.201800024

  日期：2018.4.9

  A convenient and efficient route for the synthesis of 1,4‐diketones through the carbonyl‐oxygen‐assisted formal hydration of 4‐alkynones with complete regioselectivity was achieved under mild transition‐metal‐free conditions. The observed complete regioselectivity is supported by control and isotope‐labelling experiments.

  在温和的无过渡金属条件下，实现了通过羰基氧协助的4-炔酮正式水合反应，并具有完全区域选择性的便捷高效的合成1,4-二酮的途径。观察到的完全区域选择性得到对照和同位素标记实验的支持。
• Ir-Catalyzed Substitution of Propargylic-type Esters with Enoxysilanes
  作者：Isamu Matsuda、Ken-ichi Komori、Kenji Itoh

  DOI：10.1021/ja0264089

  日期：2002.8.1

  Propargylic-type acetates react readily with enoxysilanes in the presence of 1 mol % of [Ir(cod)P(OPh)3}2]OTf activated preliminarily with molecular H2 to give beta-alkynyl ketones in high to excellent yields. Substitution at the propargyl carbon proceeds exclusively or selectively in most types of propargylic esters. Alternatively, the formation of the allenyl products is predominant in the reaction of esters, which have two phenyl groups on the propargyl carbon.