2,2-dibromo-1-(2-bromophenyl)ethan-1-one | 951163-93-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,2-dibromo-1-(2-bromophenyl)ethan-1-one
• 英文别名: 2,2-dibromo-1-(2-bromo-phenyl)-ethanone；2,2-Dibromo-1-(2-bromophenyl)ethanone；2,2-dibromo-1-(2-bromophenyl)ethanone
• CAS: 951163-93-2
• 化学式: C₈H₅Br₃O
• 分子量: 356.839
• InChiKey: XTXCMRVOWAMHAB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-dibromo-1-(2-bromophenyl)ethan-1-one 在 盐酸 、 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 (S)-2-bromo-mandelic acid
  参考文献：
  名称：

  通过与手性 N-取代 2-氨基-2-苯基乙醇形成非对映体盐分离 2-卤扁桃酸的对映体

  摘要：

  手性N取代仲 1,2-氨基醇已开发用于通过非对映体盐形成原卤扁桃酸 ( o -X-MA) 的对映体分离。两种结构异构体N-甲基-2-氨基-1,2-二苯基乙醇和N-苄基-2-氨基-2-苯基乙醇对o -X-MA（X = Cl、Br、I）表现出较高的分离能力。通过难溶盐的晶体学分析阐明了手性识别机制。拆分剂氮原子上的取代基和结晶溶剂的包含稳定了盐并增强了它们的分离能力。

  DOI：

  10.1002/chir.23630
• 作为产物：
  描述：

  1-(2'-bromophenyl)-3-dimethylamino-2-propen-1-one 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 对二甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以71%的产率得到2,2-dibromo-1-(2-bromophenyl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  烯胺酮C = C双键的无金属分解可转换合成α，α-二卤甲基和α，α，α-三卤甲基酮

  摘要：

  通过在过氧化苯甲酰（BPO）存在下使用N-卤代琥珀酰亚胺（NXS）并温和加热，实现了基于氨基自由基的C = C双键的新型基于自由基的裂解，从而实现了可调谐合成α，α-二卤代甲基酮和不同反应条件下的α，α，α-三卤代甲基酮 这些具有特征性的C = C双键断裂的发散产物的形成不需要任何金属试剂，并且代表了通过碳-碳键官能化合成多卤代甲基酮的一个更实际的例子。

  DOI：

  10.1002/adsc.201901234

文献信息

• Selective Debromination of α,α,α‐Tribromomethylketones with HBr–H ₂ O Reductive Catalytic System
  作者：Hui Wang、Meng‐Xia Zheng、Hongmei Guo、Guozheng Huang、Zhao Cheng、Abulikemu Abudu Rexit

  DOI：10.1002/ejoc.202001118

  日期：2020.11.8

  A debrominationreaction to synthesize α‐mono‐ and α,α‐dibromomethylketones with high selectivity from α,α,α‐tribromomethylketones by the controlling of H2OHBr reductive conditions was developed.

  通过控制H 2 OHBr的还原条件，开发了一种脱溴反应，可从α，α，α-三溴甲基酮中高选择性地合成α-单-和α，α-二溴甲基酮。
• 一种由α,α-二溴代酮一锅法制备α-砜基酮类化合物的合成方法
  申请人：温州大学

  公开号：CN110305048A

  公开（公告）日：2019-10-08

  本发明公开了一种以α,α‑二溴代酮类化合物为原料，一锅法合成具有高附加值的α‑砜基酮类化合物的方法。本方法从简单易得的α,α‑二溴代酮出发，不需要分离α‑溴代酮中间体，一锅法合成α‑砜基酮衍生物，减少了中间产物的分离过程，缩短了步骤，符合绿色环保要求；此外，本方法步骤简单易于操作，无需添加过渡金属试剂，直接使用经济廉价、污染小的亚磺酸盐同时作为α,α‑二溴代酮还原脱溴的促进剂和砜化试剂，节约了成本，增加了反应的经济效益。本发明发展出的一锅法制备α‑砜基酮类衍生物的体系为该类化合物的制备提供了全新的合成方法，具有良好的工业化前景和潜在的应用价值。
• Aerial Oxidation of 2,2-Dibromo-1-Aryl and Heteroaryl Ethanones: A Facile Synthesis of Aryl and Heteroaryl α-Keto Amides
  作者：U. Syam Kumar、D. Shanmugapriya、R. Shankar、G. Satyanarayana、Vilas Dahanukar、N. Vembu

  DOI：10.1055/s-0028-1087353

  日期：2008.12

  The aerial oxidation of various 2,2-dibromo-1-aryl and heteroaryl ethanones to α-keto amides in the presence of air or oxygen and secondary amines are described. The reaction provides α-keto amides in moderate to good yields. The versatility of the reaction was established by synthesizing a series of α-keto amides by the reaction of dibromoethanones derived from aryl and heteroaryl ketones with cyclic

  描述了在空气或氧气和仲胺存在下，各种 2,2-二溴-1-芳基和杂芳基乙酮到 α-酮酰胺的空中氧化。该反应以中等至良好的产率提供α-酮酰胺。该反应的多功能性是通过由芳基和杂芳基酮衍生的二溴乙酮与环状和非环状脂肪族仲胺反应合成一系列α-酮酰胺来建立的。
• 一种通过化学选择性可控的氧气氧化溴化合成溴代有机化合物的方法
  申请人：杭州医学院

  公开号：CN114804988A

  公开（公告）日：2022-07-29

  本发明公开了一种通过化学选择性可控的氧气氧化溴化合成溴代有机化合物的方法，所述合成方法为：以溴负离子为溴源，式(X)所示的N‑烷基吡啶硝酸盐离子液体为催化剂，分子氧为氧化剂，以结构如式(Ⅰ)、式(II)或式(III)所示化合物为反应底物，在酸性条件下对反应底物中的芳香氢和/或苄位氢和/或芳香羰基α‑H进行单溴代、二溴代或多溴代，制得溴代有机化合物。本发明可用于芳香位、苄位、芳香羰基α‑位的碳氢键转变为碳溴键，该方法底物适用性广、化学选择性可控(即单溴代/二溴代/多溴代可控)、原子利用率高，且避免了重金属催化剂的使用，具有高效、经济、环保的特点。
• One-pot furan synthesis through diethylzinc-mediated coupling reaction between two α-bromocarbonyl compounds
  作者：Ryo Hikima、Aika Takeshima、Taichi Kano

  DOI：10.1039/d3ob01521a

  日期：——

  Polysubstituted furans were synthesized in one-pot through the Et2Zn-mediated coupling reaction between dibromoketones and monobromo carbonyl compounds and the subsequent β-elimination with bromoacetyl bromide. Polysubstituted pyrroles were also prepared in one-pot by addition of primary amines after the coupling reaction.

  通过Et 2 Zn介导的二溴酮和一溴羰基化合物之间的偶联反应以及随后用溴乙酰溴进行β-消除反应，一锅法合成了多取代呋喃。多取代吡咯也可以通过在偶联反应后添加伯胺一锅法制备。