7-acetyloxy-8-iodo-2H-1-benzopyran-2-one | 112699-36-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 7-acetyloxy-8-iodo-2H-1-benzopyran-2-one
• 英文别名: 8-iodoumbelliferon acetate；7-acetoxy-8-iodocoumarin；2H-1-Benzopyran-2-one, 7-(acetyloxy)-8-iodo-；(8-iodo-2-oxochromen-7-yl) acetate
• CAS: 112699-36-2
• 化学式: C₁₁H₇IO₄
• 分子量: 330.079
• InChiKey: APGNBEVLWLFFMO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  430.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.866±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-acetyloxy-8-iodo-2H-1-benzopyran-2-one 在 palladium diacetate 、 四丁基溴化铵 、 碳酸氢钠 、 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.25h， 生成 (E)-7-hydroxy-8-(3-hydroxy-3-methylbut-1-enyl)coumarin
  参考文献：
  名称：

  天然香豆素、murraol (CM-c2)、trans-dehydroosthol 和 swietenocoumarin G 的合成

  摘要：

  摘要 香豆素 CM-c 2 来自蛇床子，7-甲氧基-8-(3-羟基-3-甲基丁-1-烯基)香豆素，通过乙酸钯催化的 7-甲氧基-8-碘香豆素缩合合成。与 2-methylbut-3-en-2-ol。它的立体化学源于其转化为反式脱氢蛇床酚。CM-c 2 和 murraol 的身份已经确定。Swietenoucoumarin G 已从 bergaptol 中类似地制备。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(89)85043-5
• 作为产物：
  描述：

  7-羟基香豆素 在 Pd-BaSO₄ 氢气 、 碘 、 sodium acetate 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 ammonium hydroxide 、 水 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 150.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 3.5h， 生成 7-acetyloxy-8-iodo-2H-1-benzopyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Massanet, Guillermo M.; Pando, Enrique; Rodiriquez-Luis, Francisco, Heterocycles, 1987, vol. 26, # 6, p. 1541 - 1548

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of 2,3-Dihydro-3-hydroxy-2-hydroxylalkylbenzofurans from Epoxy Aldehydes. One-Step Syntheses of Brosimacutin G, Vaginidiol, Vaginol, Smyrindiol, Xanthoarnol, and Avicenol A. Biomimetic Syntheses of Angelicin and Psoralen
  作者：Yefen Zou、Mercedes Lobera、Barry B. Snider

  DOI：10.1021/jo047974k

  日期：2005.3.1

  [GRAPHICS]We have developed two practical one-step syntheses of 2,3-dihydro-3-hydroxy-2-hydroxyalkylbenzofurans from readily available optically pure alpha,beta-epoxy aldehydes. Electron-deficient resorcinols react with epoxy aldehydes using either Cs2CO3 in DMF or KOH/CaCl2 in MeOH to give adducts 13, 16, 18, 20, 21, and brosimacutin G (6t). Grignard reagents prepared by low-temperature halogen-metal exchange of acetoxy iodocoumarins 35d and 40 and acetoxy bromonaphthalene 41 add to epoxy aldehyde (S)-26 to complete the first syntheses of vaginidiol (7c), vaginol (7t), smyrindiol (8c), xanthoarnol (8t), and avicenol A (9t). Acid-catalyzed fragmentation of vaginidiol or vaginol provides angelicin, while that of smyrindiol or xanthoarnol affords psoralen. In both cases, the trans isomers fragment only twice as fast as the cis isomers, possibly through the intermediacy of a common benzylic cation. This may have implications for the biosynthesis of angelicin and psoralen.
• AHULWALIA V. K.; PRAKASH C.; BALA S., MONATSH. CHEM., 1980, 111, NO 4, 877-882
  作者：AHULWALIA V. K.、 PRAKASH C.、 BALA S.

  DOI：——

  日期：——
• MASSANET, GUILLERMO M.;PANDO, ENTRIQUE;RODRIGUEZ-LUIS, FRANCISCO;SALVA, J+, HETEROCYCLES, 26,(1987) N 6, C. 1541-1548
  作者：MASSANET, GUILLERMO M.、PANDO, ENTRIQUE、RODRIGUEZ-LUIS, FRANCISCO、SALVA, J+

  DOI：——

  日期：——
• MURRAY, ROBERT D. H.;ZEGHDI, SAAD, PHYTOCHEMISTRY, 28,(1989) N 1, C. 227-230
  作者：MURRAY, ROBERT D. H.、ZEGHDI, SAAD

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of the natural coumarins, murraol (CM-c2), trans-dehydroosthol and swietenocoumarin G
  作者：Robert D.H. Murray、Saad Zeghdi

  DOI：10.1016/0031-9422(89)85043-5

  日期：——

  Abstract The coumarin CM-c 2 , from Cnidium monnieri , 7-methoxy-8-(3-hydroxy-3-methylbut-1-enyl) coumarin, has been synthesized by palladium acetate-catalysed condensation of 7-methoxy-8-iodocoumarin with 2-methylbut-3-en-2-ol. Its stereochemistry follows from its conversion to trans-dehydroosthol. The identity of CM-c 2 and murraol has been established. Swietenocoumarin G has been prepared similarly

  摘要 香豆素 CM-c 2 来自蛇床子，7-甲氧基-8-(3-羟基-3-甲基丁-1-烯基)香豆素，通过乙酸钯催化的 7-甲氧基-8-碘香豆素缩合合成。与 2-methylbut-3-en-2-ol。它的立体化学源于其转化为反式脱氢蛇床酚。CM-c 2 和 murraol 的身份已经确定。Swietenoucoumarin G 已从 bergaptol 中类似地制备。