5-氯-2-(4-甲基苯基)-1,3-苯并恶唑 | 16715-75-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 5-氯-2-(4-甲基苯基)-1,3-苯并恶唑
• 英文名称: 2-(4-methylphenyl)-5-chlorobenzoxazole
• 英文别名: 5-chloro-2-(p-tolyl)benzo[d]oxazole；5-chloro-2-(4-methylphenyl)benzoxazole；5-chloro-2-(p-tolyl)benzoxazole；5-Chloro-2-(4-methylphenyl)-1,3-benzoxazole
• CAS: 16715-75-6
• 化学式: C₁₄H₁₀ClNO
• mdl: MFCD00604764
• 分子量: 243.692
• InChiKey: HLVKHXITUYLIIC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  137 °C
• 沸点：
  341.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.262±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氯-2-(4-甲基苯基)-1,3-苯并恶唑 、 4-chloro-N-(2-phenyl-2H-[1,2,3]triazol-4-ylmethylene)-aniline 在 氢氧化钾 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 5-chloro-2-{4-[2-(2-phenyl-2H-[1,2,3]triazol-4-yl)-vinyl]-phenyl}-benzooxazole
  参考文献：
  名称：

  Anil-Synthese。14. Mitteilung。由Darstellung von杂环取代Styryl-Derivaten des 2H -1,2,3-三唑† ‡

  摘要：

  2H -1,2,3-三唑杂环取代的苯乙烯基衍生物的制备。

  DOI：

  10.1002/hlca.19760590722
• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯甲醛 在 碘苯二乙酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 5-氯-2-(4-甲基苯基)-1,3-苯并恶唑
  参考文献：
  名称：

  Prakash, Om; Batra, Anita; Sharma, Vijay, Journal of the Indian Chemical Society, 2003, vol. 80, # 11, p. 1031 - 1034

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Straightforward synthesis of benzoxazoles and benzothiazoles via photocatalytic radical cyclization of 2-substituted anilines with aldehydes
  作者：Hao Anh Nguyen Le、Long Hoang Nguyen、Quynh Nhu Ba Nguyen、Hai Truong Nguyen、Khang Quoc Nguyen、Phuong Hoang Tran

  DOI：10.1016/j.catcom.2020.106120

  日期：2020.10

  Eosin Y-catalyzed one-pot coupling and cyclization of o-substituted anilines with aldehydes to form benzoxazoles and benzothiazoles under mild condition has been developed. The reaction scope was broadly tolerant of various 2-substituted anilines and aldehydes. The desired products were obtained in high yields with the use of eosin Y as a photocatalyst under a substantial refinement of reaction conditions

  曙红Y催化一锅耦合和邻位取代苯胺与醛环化在温和条件下形成苯并恶唑和苯并噻唑。反应范围广泛耐受各种2-取代的苯胺和醛。与以前的文献相比，在显着改善反应条件的条件下，使用曙红Y作为光催化剂可以高收率获得所需产物。基于观察到的实验结果，提出了一种涉及自由基过程的合理机制。
• Palladium-catalyzed desulfitative arylation of azoles with arylsulfonyl hydrazides
  作者：Xinzhang Yu、Xingwei Li、Boshun Wan

  DOI：10.1039/c2ob26270c

  日期：——

  Palladium-catalyzed desulfitative and denitrogenative arylation of azoles with arylsulfonyl hydrazides has been achieved. A broad scope of azoles and arylsulfonyl hydrazides has been used to produce arylated azoles in high yields.

  已经实现了钯与芳基磺酰基酰肼的钯催化的脱硫和脱氮芳基化反应。各种各样的唑和芳基磺酰肼已被用于高产率地生产芳基化的唑。
• Palladium-catalyzed desulfitative C-arylation of a benzo[d]oxazole C–H bond with arene sulfonyl chlorides
  作者：Manli Zhang、Shouhui Zhang、Miaochang Liu、Jiang Cheng

  DOI：10.1039/c1cc14718h

  日期：——

  A palladium-catalyzed direct desulfitative C-arylation of a benzo[d]oxazole C-H bond with arene sulfonyl chlorides is described. The procedure tolerates halo, cyano, nitro, trifluoromethyl, acetyl and acetylamino groups on the phenyl ring of sulfonyl chlorides, providing the arylation products in moderate to good yields. It represents a practical and attractive alternative for the synthesis of 2-aryl

  描述了苯并[d]恶唑CH键与芳烃磺酰氯的钯催化的直接脱硫C-芳基化。该方法容许磺酰氯苯环上的卤素，氰基，硝基，三氟甲基，乙酰基和乙酰氨基基团，以中等至良好的产率提供芳基化产物。它代表了合成2-芳基苯并恶唑的实用且有吸引力的替代方法。
• Direct Oxidative C–H Arylation of Benzoxazoles with Arylsulfonyl Hydrazides Promoted by Palladium Complexes
  作者：Fuk Kwong、On Yuen、Chau So、Wing Wong

  DOI：10.1055/s-0032-1317350

  日期：——

  This study describes a direct oxidative C-2 arylation of benzoxazoles using arylsulfonyl hydrazides as the aryl sources. A simple catalyst system [Pd(OAc)2 and Ph3P] allows the reactions to proceed smoothly under oxidative reaction conditions. Other ­heteroarenes such as caffeine and benzothiazole are also applicable substrates. Notably, this catalytic system tolerates halogen substituents which provides

  本研究描述了使用芳基磺酰肼作为芳基来源的苯并恶唑的直接氧化 C-2 芳基化。一个简单的催化剂体系 [Pd(OAc)2 和 Ph3P] 使反应在氧化反应条件下顺利进行。其他杂芳烃如咖啡因和苯并噻唑也是适用的底物。值得注意的是，该催化体系耐受卤素取代基，这为当前使用芳基卤化物的交叉偶联反应提供了有用的补充。
• Deep eutectic solvent-catalyzed arylation of benzoxazoles with aromatic aldehydes
  作者：Phuong Hoang Tran、Anh-Hung Thi Hang

  DOI：10.1039/c8ra01094c

  日期：——

  A novel and efficient methodology for the arylation of benzoxazoles with aromatic aldehydes catalyzed by deep eutectic solvent has been developed. The reaction smoothly proceeded with a wide range of substrates to give the desired products in high yields within short reaction time. Deep eutectic solvents are easily recovered and reused without significant loss of catalytic activity.

  开发了一种由深共熔溶剂催化苯并恶唑与芳香醛芳基化的新型有效方法。该反应在各种底物上顺利进行，在很短的反应时间内以高产率得到所需的产物。低共熔溶剂很容易回收和重复使用，而不会显着损失催化活性。