5-氯-2-(4-甲基苯基)吡啶 | 669770-63-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 5-氯-2-(4-甲基苯基)吡啶
• 英文名称: 5-chloro-2-(4-methylphenyl)pyridine
• 英文别名: 5-chloro-2-(p-tolyl)pyridine
• CAS: 669770-63-2
• 化学式: C₁₂H₁₀ClN
• 分子量: 203.671
• InChiKey: WJKQDBJZUXOSBB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氯-2-(4-甲基苯基)吡啶 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 生成 (R)-3-(6-(4-methylphenyl)-pyridin-3-yloxy)-1-aza-bicyclo[2.2.2]octane mono fumarate
  参考文献：
  名称：

  [EN] METHOD FOR IMPROVING OR ENHANCING COGNITION
  [FR] PROCÉDÉ D'AMÉLIORATION OU D'AUGMENTATION DE LA COGNITION

  摘要：

  本文揭示了一种改善患有认知障碍症状的个体认知能力的方法，以及一种增强个体认知能力的方法。这些方法包括向个体施用(R)-3-(6-p-甲苯基吡啶-3-氧基)-1-氮杂双环[2.2.2]辛烷或其代谢物或其药用可接受盐的治疗有效量。

  公开号：

  WO2017201364A1
• 作为产物：
  描述：

  5-氯-2-巯基吡啶 在 di-tert-butyl(methyl)phosphonium tetrafluoroborate salt 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 5-氯-2-(4-甲基苯基)吡啶
  参考文献：
  名称：

  杂环烯丙基砜在钯催化的交叉偶联反应中作为潜在的杂芳基亲核试剂

  摘要：

  杂环亚磺酸盐是钯催化与芳基和杂芳基卤化物偶联反应的有效试剂，通常可提供高产率的目标联芳基。然而，复杂杂环亚磺酸盐的制备和纯化可能存在问题。此外，亚磺酸盐官能团不能耐受大多数合成转化，使这些试剂不适合多步加工。在这里，我们表明杂环烯丙基砜可以作为潜在的亚磺酸盐试剂，并且当用 Pd(0) 催化剂和芳基卤化物处理时，会发生脱烯丙基化，然后进行有效的脱亚磺酰交叉偶联。使用多种互补路线可以方便地制备范围广泛的烯丙基杂芳基砜，并且证明是与各种芳基和杂芳基卤化物的有效偶联伙伴。我们证明烯丙基砜官能团可以耐受一系列标准合成转化，包括正交 C 和 N 偶联反应，允许多步加工。烯丙基砜成功地与多种医学相关底物偶联，证明了它们在要求严格的交叉偶联转化中的适用性。此外，药物克唑替尼和依托考昔是使用烯丙基杂芳基砜偶联伙伴制备的，进一步证明了这些新试剂的实用性。证明它们在要求苛刻的交叉耦合转换中的适用性。此外，药物克

  DOI：

  10.1021/jacs.8b09595

文献信息

• Pyridine sulfinates as general nucleophilic coupling partners in palladium-catalyzed cross-coupling reactions with aryl halides
  作者：Tim Markovic、Benjamin N. Rocke、David C. Blakemore、Vincent Mascitti、Michael C. Willis

  DOI：10.1039/c7sc00675f

  日期：——

  Pyridine rings are ubiquitous in drug molecules; however, the pre-eminent reaction used to form carbon–carbon bonds in the pharmaceutical industry, the Suzuki–Miyaura cross-coupling reaction, often fails when applied to these structures. This phenomenon is most pronounced in 2-substituted pyridines, and results from the difficulty in preparing, the poor stability of, and low efficiency in reactions

  吡啶环在药物分子中无处不在；但是，在制药工业中用于形成碳-碳键的杰出反应，铃木-宫浦交叉偶联反应，在应用于这些结构时通常会失败。这种现象在2-取代的吡啶中最明显，并且是由于2-吡啶硼酸酯的制备困难，稳定性差和反应效率低所致。我们证明通过用吡啶-2-亚磺酸盐代替这些硼酸盐，实现了无与伦比的范围和实用性的交叉偶联过程。相应的3-和4-取代的吡啶变体也是有效的偶联伴侣。此外，我们将这些亚磺酸盐以文库格式应用于制备伐尼克兰（Chantix）和美吡拉明（Anthisan）的医学相关衍生物。
• Pyrrolidines
  申请人：Dack Kevin N.

  公开号：US20100120793A1

  公开（公告）日：2010-05-13

  This invention relates to a class of pyrrolidine compounds of formula (I), and pharmaceutically acceptable derivatives thereof, to their use in medicine, to compositions containing them, and to processes for their preparation. It also relates to intermediates used in the preparation of such compounds and derivatives. In particular the compounds of formula (I) are useful for the treatment of EP2-mediated conditions, such as endometriosis, uterine fibroids (leiomyomata), menorrhagia, adenomyosis, primary and secondary dysmenorrhoea (including symptoms of dyspareunia, dyschexia and chronic pelvic pain), chronic pelvic pain syndrome.

  这项发明涉及一类式(I)的吡咯烷化合物及其药学上可接受的衍生物，它们在医学上的应用，含有它们的组合物，以及它们的制备方法。它还涉及用于制备这类化合物和衍生物的中间体。特别是式(I)的化合物对于治疗EP2介导的疾病非常有用，如子宫内膜异位症、子宫肌瘤（平滑肌瘤）、月经过多、子宫腺肌病、原发性和继发性痛经（包括性交疼痛、排便疼痛和慢性盆腔疼痛症状）、慢性盆腔疼痛综合征。
• Azetidines
  申请人：Dack Kevin Neil

  公开号：US20080280877A1

  公开（公告）日：2008-11-13

  The invention relates to EP2 antagonist azetidines of formula (I) wherein Ar, R 1 , X, and Z are as defined herein, to their use in medicine, particularly in the treatment of endometriosis and/or uterine fibroids, to intermediates useful in their synthesis, and to compositions containing them.

  这项发明涉及到式（I）的EP2拮抗剂氮杂环丁烷，其中Ar、R1、X和Z如本文所定义，其在医学上的应用，特别是在子宫内膜异位症和/或子宫肌瘤的治疗中的应用，以及其合成中有用的中间体，以及含有它们的组合物。
• [EN] AZA-BICYCLOALKYL ETHERS AND THEIR USE AS ALPHA7-NACHR AGONIST<br/>[FR] ETHERS D'AZA-BICYCLOALKYLE ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'AGONISTE DE ALPHA7-NACHR
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2004022556A1

  公开（公告）日：2004-03-18

  The present invention relates to 1-aza-bicycloalkyl derivatives of formula (I), wherein X is CH2 or a single bond; Y is a group of formula (II, III, IV) and wherein R has the meanings as defined in the specification, which compounds are alpha 7 nicotinic acetylcholine receptor (nAChR) agonists; to processes for their production, their use as pharmaceuticals and to pharmaceutical compositions comprising them.

  本发明涉及式(I)的1-aza-双环烷基衍生物，其中X是CH2或单键；Y是式(II, III, IV)的一个基团，其中R的含义如规范中定义的那样，这些化合物是α7烟碱型乙酰胆碱受体(nAChR)激动剂；以及它们的生产过程，作为药物的使用以及包含它们的药物组合物。
• [EN] SALTS OF AZA-BICYCLIC DI-ARYL ETHERS AND METHODS TO MAKE THEM OR THEIR PRECURSORS<br/>[FR] SELS D'ÉTHERS DIARYLIQUES AZA-BICYCLIQUES ET PROCÉDÉS POUR FABRIQUER CEUX-CI OU LEURS PRÉCURSEURS
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2013010679A1

  公开（公告）日：2013-01-24

  The present invention relates to salts of (R)-3-(6-(4-methylphenyl)-pyridin-3-yloxy)-1-aza- bicyclo[2.2.2]octane, to methods for making them or their precursors, to pharmaceutical compositions comprising them, and to their use as medicaments.

  本发明涉及(R)-3-(6-(4-甲基苯基)吡啶-3-氧基)-1-氮杂双环[2.2.2]辛烷的盐，制备它们或其前体的方法，包含它们的药物组合物，以及它们作为药物的用途。