[4-(4-dimethylamino-phenyl)-thiazolo[5,4-c]quinolin-2-yl]-phenyl-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: [4-(4-dimethylamino-phenyl)-thiazolo[5,4-c]quinolin-2-yl]-phenyl-amine
• 英文别名: 4-[4-(dimethylamino)phenyl]-N-phenyl-[1,3]thiazolo[5,4-c]quinolin-2-amine
• 化学式: C₂₄H₂₀N₄S
• 分子量: 396.516
• InChiKey: QMVKQSGGETXJGN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  69.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴-2′-硝基苯乙酮 在 三氟乙酸 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 [4-(4-dimethylamino-phenyl)-thiazolo[5,4-c]quinolin-2-yl]-phenyl-amine
  参考文献：
  名称：

  改进的Pictet-Spengler反应在噻唑和吡唑并喹啉合成中的应用

  摘要：

  Pictet-Spengler反应使用了两种基于噻唑和吡唑的芳基胺新底物。这与传统使用的基于吲哚/咪唑的脂肪胺底物形成对比，后者在过去约100年中一直保持着使用状态。在2％TFA–DCM存在下，两种底物与多种醛的缩合反应在0°下进行30分钟或p甲苯中的TsOH在回流下分别导致噻唑并喹啉和吡唑并喹啉的合成。与脂族胺底物不同，我们的底物即使具有带有给电子基团的醛，也易于进行Pictet-Spengler环化反应。这些研究基于我们提出的新概念，即与活化的杂环连接的芳基胺可导致Pictet-Spengler环化反应的多种第二代底物。我们的研究为Pictet-Spengler反应的应用开辟了新的途径，超越了四氢异喹啉和四氢-β-咔啉的合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.01.063

文献信息

• Application of modified Pictet–Spengler reaction for the synthesis of thiazolo- and pyrazolo-quinolines
  作者：Srinivas Duggineni、Devesh Sawant、Biswajit Saha、Bijoy Kundu

  DOI：10.1016/j.tet.2006.01.063

  日期：2006.4

  substrates readily underwent Pictet–Spengler cyclization even with aldehydes having electron donating group. The studies are based on a new concept proposed by us that arylamines linked to an activated heterocyclic ring can lead to a variety of second-generation substrates for the Pictet–Spengler cyclization. Our studies open up new avenues for the application of Pictet–Spengler reaction beyond syntheses

  Pictet-Spengler反应使用了两种基于噻唑和吡唑的芳基胺新底物。这与传统使用的基于吲哚/咪唑的脂肪胺底物形成对比，后者在过去约100年中一直保持着使用状态。在2％TFA–DCM存在下，两种底物与多种醛的缩合反应在0°下进行30分钟或p甲苯中的TsOH在回流下分别导致噻唑并喹啉和吡唑并喹啉的合成。与脂族胺底物不同，我们的底物即使具有带有给电子基团的醛，也易于进行Pictet-Spengler环化反应。这些研究基于我们提出的新概念，即与活化的杂环连接的芳基胺可导致Pictet-Spengler环化反应的多种第二代底物。我们的研究为Pictet-Spengler反应的应用开辟了新的途径，超越了四氢异喹啉和四氢-β-咔啉的合成。