2,2,6,8-tetramethyl-3,4-dihydro-2H-1-benzopyran

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 2,2,6,8-tetramethyl-3,4-dihydro-2H-1-benzopyran
• 英文别名: 2,2,6,8-tetramethylchroman；2,2,6,8-Tetramethyl-chroman；2,2,6,8-Tetramethyl-3,4-dihydrochromene；2,2,6,8-tetramethyl-3,4-dihydrochromene
• 化学式: C₁₃H₁₈O
• 分子量: 190.285
• InChiKey: KXUAUCQJPTVBTM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  γ,γ-Dimethylallyl-(2,4-dimethylphenyl)-ether 在 bismuth(lll) trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以80%的产率得到2,2,6,8-tetramethyl-3,4-dihydro-2H-1-benzopyran
  参考文献：
  名称：

  Bismuth Triflate Catalyzed [1,3] Rearrangement of Aryl 3-Methylbut-2-enyl Ethers

  摘要：

  我们开发了一种高效的三酸铋催化 3-甲基丁-2-烯基芳基醚 [1,3] 重排反应。该反应进行迅速，并能以中等至良好的收率（高达 86%）得到相应的对位和正位苯酚和萘酚。

  DOI：

  10.1055/s-2006-950326

文献信息

• Iron-Catalyzed Arene Prenylation
  作者：Alexander J. Villani-Gale、Chad C. Eichman

  DOI：10.1002/ejoc.201600531

  日期：2016.6

  arenes and 2,2-dimethylchromans using a Friedel–Crafts-type coupling between activated arenes and isoprene is reported. A combination of catalytic amounts of FeCl3 and AgBF4 promotes a regioselective prenylation event followed by a cyclization to form a 2,2-dimethylchroman structure. The method avoids isoprene polymerization and allows the facile late-stage derivatization of biologically active motifs.

  报道了使用活化芳烃和异戊二烯之间的 Friedel-Crafts 型偶联合成异戊二烯化芳烃和 2,2-二甲基色满。催化量的 FeCl3 和 AgBF4 的组合促进了区域选择性异戊二烯化事件，然后环化形成 2,2-二甲基色满结构。该方法避免了异戊二烯聚合，并允许生物活性基序的后期衍生化。
• Mesoporous and hexagonally ordered CuAl-SBA-15-catalyzed tandem C–C and C–O bond formation between phenols and allylic alcohols
  作者：Shaji Varghese、Chokkalinkam Anand、Dattatray Dhawale、Ajayan Mano、Veerappan V. Balasubramanian、George Allen Gnana Raj、Samuthira Nagarajan、Mohammad A. Wahab、Ajayan Vinu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.08.043

  日期：2012.10

  A novel mesoporous catalyst, CuAl-SBA-15, with a hexagonally ordered porous structure prepared via a soft-templating approach in a highly acidic medium is used for tandem C–C and C–O bond formation between phenols and allylic alcohols to afford a variety of dihydrobenzopyrans in good yields. The catalyst is also found to be highly active for the synthesis of vitamin E and can be recycled several times

  一种新颖的介孔催化剂CuAl-SBA-15，具有在高酸性介质中通过软模板法制备的六角形有序多孔结构，可用于在酚和烯丙基醇之间形成串联的C–C和C–O键，从而提供各种二氢苯并吡喃类，收率高。还发现该催化剂对维生素E的合成具有很高的活性，可以循环使用几次而不会显着降低其活性。
• Inhibitors of serine proteases
  申请人：Cottrell M. Kevin

  公开号：US20070179167A1

  公开（公告）日：2007-08-02

  The present invention relates to compounds of formula I: or a pharmaceutically acceptable salt or mixtures thereof that inhibit serine protease activity, particularly the activity of hepatitis C virus NS3-NS4A protease.

  本发明涉及式I的化合物：或其药物可接受的盐或混合物，其抑制丝氨酸蛋白酶活性，特别是乙型肝炎病毒NS3-NS4A蛋白酶的活性。
• DE394797
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Synthesis of Chromans via [3 + 3] Cyclocoupling of Phenols with Allylic Alcohols Using a Mo/<i>o</i>-Chloranil Catalyst System
  作者：Yoshihiko Yamamoto、Kouhei Itonaga

  DOI：10.1021/ol802800s

  日期：2009.2.5

  The combination of a molybdenum complex (CpMoCl(CO)(3) or [CpMo(CO)(3)](2)) and o-chloranil was used as a catalyst in the [3 + 3] cyclocoupling of phenols and allylic alcohols under microwave heating conditions. Substituted chromans were selectively obtained in moderate to good isolated yields.