1-phenyl-2-((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)ethan-1-one | 73566-21-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-phenyl-2-((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)ethan-1-one
• 英文别名: 2-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)-1-phenylethanone；2-(Tetrahydropyran-2-yloxy)acetophenone；ω-pyrannyloxyacetophenone；phenacyl tetrahydropyranyl ether；2-(Oxan-2-yloxy)-1-phenylethanone
• CAS: 73566-21-9
• 化学式: C₁₃H₁₆O₃
• 分子量: 220.268
• InChiKey: WNWCOKFDHCUDKQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  50-53 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  353.7±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyl-2-((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)ethan-1-one 以 氘代苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 delta-戊内酯
  参考文献：
  名称：

  分子内氢原子提取：Norrish II型光反应中的β-氧效应

  摘要：

  描述了α-和β-四苄基吡喃葡萄糖，α-四苄基甘露吡喃糖和2-羟基四氢吡喃的苯甲酰基糖苷的制备。每种化合物通过派热克斯（Pyrex）的光解均能通过Norrish II型光解清楚地形成内酯。描述了竞争实验，其证明了在光解过程中两种葡糖基异构体以相同的速率消耗。相似的实验确定，苯甲酰基α-葡萄糖苷比相应的α-甘露糖苷具有更高的反应性。四氢吡喃衍生物被碳水化合物裂解得更快。用碳水化合物系列中的β-氧键使氢原子提取的极化转变陈旧性失去稳定作用，可以解释这种作用。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00755-w
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二甲氧基-2-苯乙醇 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 1-phenyl-2-((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  远端官能团迁移，以可见光诱导未活化烯烃的碳二氟烷基化/单氟烷基化

  摘要：

  描述了基于远端官能团迁移的未活化烯烃难以实现的碳二氟烷基化/单氟烷基化的通用和实用方案。包括杂芳基，亚氨基，甲酰基和炔基的官能团组合展示了迁移能力。结合可见光光催化，在温和的反应条件下，可以容易地以合成有用的产率获得各种二氟和单氟烷基酮。

  DOI：

  10.1002/adsc.201701229

文献信息

• Asymmetric Reductive Carbocyclization Using Engineered Ene Reductases
  作者：Kathrin Heckenbichler、Anna Schweiger、Lea Alexandra Brandner、Alexandra Binter、Marina Toplak、Peter Macheroux、Karl Gruber、Rolf Breinbauer

  DOI：10.1002/anie.201802962

  日期：2018.6.11

  bearing an electron‐withdrawing group, for example, a carbonyl group. This asymmetric reduction has been exploited for biocatalysis. Going beyond its canonical function, we show that members of this enzyme family can also catalyze the formation of C−C bonds. α,β‐Unsaturated aldehydes and ketones containing an additional electrophilic group undergo reductive cyclization. Mechanistically, the two‐electron‐reduced

  来自老黄酶 (OYE) 家族的烯还原酶可还原带有吸电子基团（例如羰基）的 α,β-不饱和化合物中的 C=C 双键。这种不对称还原已被用于生物催化。除了其典型功能之外，我们还发现该酶家族的成员还可以催化 C−C 键的形成。含有额外亲电基团的 α,β-不饱和醛和酮会发生还原环化。从机制上讲，双电子还原酶辅因子 FMN 传递氢化物以生成烯醇化物中间体，该中间体与内部亲电子试剂发生反应。用非质子 Phe 或 Trp 单位点取代关键的 Tyr 残基有利于环化反应而不是自然还原反应。新的转化使得对映选择性合成手性环丙烷的效率高达 >99% 。
• A new chiral C₁-symmetric NHC-catalyzed addition to α-aryl substituted α,β-disubstituted enals: enantioselective synthesis of fully functionalized dihydropyranones
  作者：Hong Lu、Jin-Yu Liu、Chen-Guang Li、Jun-Bing Lin、Yong-Min Liang、Peng-Fei Xu

  DOI：10.1039/c5cc00118h

  日期：——

  enantioselective NHC-catalyzed activation of alpha-aryl substituted alpha,beta-disubstituted unsaturated aldehyde is successfully developed via a highly-active acyl azolium intermediate. The new C1-symmetric biaryl-saturated imidazolium exhibits a superior ability to enable previously unavailable transformation, and the corresponding fully functionalized dihydropyranones are efficiently synthesized in high

  通过高活性酰基偶氮中间体成功开发了第一个对映选择性NHC催化的α-芳基取代的α，β-二取代不饱和醛的活化方法。新的C1对称联芳基饱和的咪唑鎓盐具有出色的能力，能够实现以前无法进行的转化，并且可以以高收率和出色的对映选择性有效地合成相应的完全官能化的二氢吡喃酮。
• A practical method for synthesis of terminal 1,2-diols in high enantiomeric excess via oxazaborolidine-catalyzed asymmetric reduction
  作者：Byung Tae Cho、Yu Sung Chun

  DOI：10.1016/s0957-4166(99)00184-6

  日期：1999.5

  Asymmetric borane reduction of α-hydroxy ketones protected with a tetrahydropyranyl (THP) group catalyzed by Corey's CBS reagent using N-phenylamine–borane complexes as the hydride source provided the corresponding terminal 1,2-diols with a very high enantiomeric excess.

  Corey's CBS试剂使用N-苯胺-硼烷络合物作为氢化物源，催化被四氢吡喃基（THP）保护的α-羟基酮的不对称硼烷还原，提供了相应的末端1,2-二醇很高的对映体过量。
• Preparation of benzocyclobutenols by low temperature reaction of ketone enolates with benzynes
  作者：Sasmita Tripathy、Ranga Reddy、Tony Durst

  DOI：10.1139/v03-099

  日期：2003.9.1

  The reaction of benzynes, generated from halobenzenes with lithium tetramethylpipiperide (LTMP) at –40 to –78 °C, with ketone enolates affords benzocyclobutenols in fair to good yields.Key words: benzyne, ketone enolates, anthracenes, benzocyclobutenol, alkoxides.

  通过在-40至-78°C下使用溴苯与四甲基哌啶锂（LTMP）生成的苯亚烯与酮烯醇盐的反应，可以获得较高产率的苯并环丁醇。关键词：苯亚烯，酮烯醇盐，蒽，苯并环丁醇，烷氧基。
• [EN] NOTCH INHIBITORS FOR USE IN THE TREATMENT OF T-CELL ACUTE LYMPHOBLASTIC LEUKEMIA<br/>[FR] INHIBITEURS DE NOTCH DESTINÉS À ÊTRE UTILISÉS DANS LE TRAITEMENT DE LA LEUCÉMIE LYMPHOBLASTIQUE AIGUË À LYMPHOCYTES T
  申请人：UNIV DEGLI STUDI ROMA LA SAPIENZA

  公开号：WO2018122689A1

  公开（公告）日：2018-07-05

  Compounds of formula (I) in the capacity of compounds with anti-tumor activity for the treatment of T-cell acute lymphoblastic leukemia (T-ALL).

  式（I）的化合物作为具有抗肿瘤活性的化合物，用于治疗T细胞急性淋巴细胞白血病（T-ALL）。