N-(4-chlorobenzyl)-N'-phenylthiourea | 57294-98-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-chlorobenzyl)-N'-phenylthiourea
• 英文别名: 1-(4-chlorobenzyl)-3-phenylthiourea；1-(4-chloro-benzyl)-3-phenyl-thiourea；3-[(4-Chlorophenyl)methyl]-1-phenylthiourea；1-[(4-chlorophenyl)methyl]-3-phenylthiourea
• CAS: 57294-98-1
• 化学式: C₁₄H₁₃ClN₂S
• 分子量: 276.79
• InChiKey: YGAALMCOWLXYRU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  136 °C
• 沸点：
  405.1±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.306±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  56.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-chlorobenzyl)-N'-phenylthiourea 、 苄胺 在 碘苯二乙酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以0.0989 g的产率得到1-benzyl-3-(4-chlorobenzyl)-2-phenylguanidine
  参考文献：
  名称：

  在温和的条件下，使用超价碘（III）试剂直接从异硫氰酸酯中水中胶束使一锅胍合成。

  摘要：

  在这项工作中，我们在胶束条件下在水中使用DIB（二乙酰氧基碘苯）作为脱硫剂，直接从异硫氰酸酯开发了一锅法合成胍。我们的优化研究表明，在室温下使用1％TPGS-750-M作为表面活性剂，并用NaOH作为添加碱，可以将多种异硫氰酸酯和胺转化为相应的胍，收率极高（69-95％）。这种在水中的合成方法可以用于制备克级的胍。我们的水性胶束介质还显示出很高的可重复使用性，因为该反应可以进行数个循环而不会损失其效率。该反应不含金属，使用水作为溶剂且实用（室温和开放式烧瓶）。

  DOI：

  10.1002/asia.201900982
• 作为产物：
  描述：

  苯胺 以 四氯化碳 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N-(4-chlorobenzyl)-N'-phenylthiourea
  参考文献：
  名称：

  Nucleophilic Substitution Reactions of O-Aryl N-phenyl Thioncarbamates with Benzylamines in Acetonitrile

  摘要：

  DOI：

  10.5012/bkcs.2012.33.7.2427

文献信息

• 一种硫脲烷基化衍生物的制备方法
  申请人：西华大学

  公开号：CN112574082B

  公开（公告）日：2022-07-29

  本发明公开了一种硫脲烷基化衍生物的制备方法，将醛、N‑芳基硫脲、三氯氢硅和路易斯碱于有机溶剂中在‑10℃～室温搅拌反应，后处理，得到硫脲烷基化衍生物；所述醛和N‑芳基硫脲的摩尔比为1：2～2：1；所述醛和路易斯碱的摩尔比为1：(0.01～0.20)；所述醛和三氯氢硅的摩尔比为1：(1～2)。其中，R1为C1～C5的饱和烷基、无取代或取代芳香环；R2为H、吸电子取代基或供电子取代基。本发明的方法以小分子路易斯碱催化三氯氢硅，实现硫脲的还原烷基化，一锅法即可合成，操作简单，反应时间短，底物毒性小，且低廉易得，反应条件温和，安全性高。
• Development of phenylthiourea derivatives as allosteric inhibitors of pyoverdine maturation enzyme PvdP tyrosinase
  作者：Joko P. Wibowo、Zhangping Xiao、Julian M. Voet、Frank J. Dekker、Wim J. Quax

  DOI：10.1016/j.bmcl.2020.127409

  日期：2020.9

  Such antibiotics might be developed by targeting enzymes involved in the iron uptake mechanism because iron is essential for bacterial survival. For P. aeruginosa, pyoverdine has been described as an important virulence factor that plays a key role in iron uptake. Therefore, inhibition of enzymes involved in the pyoverdine synthesis, such as PvdP tyrosinase, can open a new window for the treatment of P

  由铜绿假单胞菌引起的感染变得越来越难以治疗，因为这些细菌已经获得了多种抗药性机制，这需要机械上新颖的抗生素。由于铁对于细菌存活是必不可少的，因此可以通过靶向参与铁吸收机制的酶来开发此类抗生素。对于铜绿假单胞菌，吡啶酮已被描述为一种重要的毒力因子，在铁摄取中起关键作用。因此，抑制嘧啶过磷酸酶合成中涉及的酶（例如PvdP酪氨酸酶）可以为铜绿假单胞菌的治疗打开新的窗口。感染。以前，我们报道苯硫脲是第一种具有高微摩尔效价的PvdP酪氨酸酶的变构抑制剂。在本报告中，我们探讨了苯硫脲衍生物对PvdP酪氨酸酶抑制的构效关系（SAR）。这使得能够以亚微摩尔范围（IC 50 = 0.57 + 0.05 µM）的潜能鉴定苯硫脲衍生物（3c）。可以通过分子对接模拟使结合合理化，并证明3c可抑制铜绿假单胞菌PA01培养物中细菌的嘧啶生成和细菌生长。
• Kharidia,S.P. et al., Journal of the Indian Chemical Society, 1962, vol. 39, p. 43 - 46
  作者：Kharidia,S.P. et al.

  DOI：——

  日期：——
• VASSILEV G. N.; YONOVA P. A., DOKL. BOLG. AN. <DVAN-AD>, 1975, 28, NO 7, 931-933
  作者：VASSILEV G. N.、 YONOVA P. A.

  DOI：——

  日期：——
• NOVEL ANTAGONISTS OF THE HUMAN FATTY ACID SYNTHASE THIOESTERASE
  申请人：Smith W. Jeffrey

  公开号：US20070203236A1

  公开（公告）日：2007-08-30

  The present invention provides for compounds of formula (I)-(XIII), as well as pharmaceutically acceptable salts thereof, metabolites thereof, pro-drugs thereof, and pharmaceutical kits that include such compounds. The present invention also provides for the compounds of formula (I)-(XIII) for use in medical therapy or diagnosis. The present invention also provides for the use of the compounds of formula (I)-(XIII) in treating cancer in mammals (e.g., humans), as well inhibiting tumor cell growth in such mammals. The present invention also provides for methods of inhibiting FAS. The methods include contacting FAS with an effective amount of a compound of formula (I)-(XIII). The present invention also provides for methods of inhibiting the TE domain of the FAS. The methods include contacting the thioesterase TE domain of the FAS with an effective amount of a compound of formula (I)-(XIII). The present invention also provides for methods of treating cancer in mammals, as well as methods of inhibiting tumor cell growth in such mammals. The methods include administering a compound of formula (I)-(XIII) to a mammal in need of such treatment.