6,7-二甲氧基-2-苯基喹喔啉 | 146535-11-7

• 物质功能分类: 生物化工 - 抑制剂 - 蛋白酪氨酸激酶
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 6,7-二甲氧基-2-苯基喹喔啉
• 中文别名: N-环丙基-4-(4-哌啶基)-2-嘧啶胺
• 英文名称: 6,7-dimethoxy-3-phenylquinoxaline
• 英文别名: AG1296；Tyrphostin AG 1296；6,7-dimethoxy-2-phenylquinoxaline；2-phenyl-6,7-dimethoxyquinoxaline
• CAS: 146535-11-7
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O₂
• 分子量: 266.299
• InChiKey: QNOXYUNHIGOWNY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  420.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.192±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于二甲基亚砜。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  44.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  保存方法：在2至-8°C下储存。

SDS

1.1 产品标识符
: Tyrphostin AG 1296
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
6,7-Dimethoxy-2-phenylquinoxaline
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据化学品全球统一分类与标签制度(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: 6,7-Dimethoxy-2-phenylquinoxaline
别名
: C16H14N2O2
分子式
: 266.29 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
建议的贮存温度： 2 - 8 °C
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

生物活性

Tyrphostin AG 1296 是一种 PDGFR 抑制剂，其 IC50 值为 0.3-0.5 μM，并且对 EGFR 没有抑制活性。

体外研究

AG1296 作用于 Swiss 3T3 细胞和猪主动脉内皮细胞，选择性地抑制 PDGF 受体激酶及依赖 PDGF 的 DNA 合成。在 Swiss 3T3 细胞中的 50% 抑制浓度低于 5 μM，在猪主动脉内皮细胞中则为 1 μM。AG1296 在 Swiss 3T3 细胞中抑制 FGFR 和 c-Kit 的 IC50 分别为 12.3 μM 和 1.8 μM。

AG1296 对猪主动脉内皮细胞有效抑制了人类 PDGF-α 和 -β 受体信号通路，但对 VEGFR KDR 的自磷酸化或 VEGF 诱导的 DNA 合成没有作用。此外，处理sis 转染的 NIH 3T3 细胞可逆转其转化表型，而对 src 转化的 NIH3T3 细胞无效。

AG1296 是一种 ATP 竞争性抑制剂，并且能够干扰 PDGF 结合或 PDGF 受体二聚化，废除 PDGF 受体的自磷酸化。因此，它是一个纯粹针对受体酪氨酸激酶催化活性的抑制剂。

特征

与之前报道的 Tyrphostin 类型抑制剂相比，Tyrphostin AG1296 在作用于正常和 sis 转化的鼠成纤维细胞及表达人 PDGF 受体的猪主动脉内皮细胞时表现出更高的效力和更强的特异性。此外，Tyrphostin AG1296 还能在 A375R 细胞中诱导剧烈的凋亡。

靶点

Target	Value
PDGFR	0.3 μM-0.5 μM
c-Kit (Swiss 3T3)	1.8 μM
FGFR (Swiss 3T3)	12.3 μM

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,7-二甲氧基-2-苯基喹喔啉 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以11%的产率得到6,7-dimethoxy-3-phenylquinoxalin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Tyrphostins。5.血小板衍生的生长因子受体酪氨酸激酶的有效抑制剂：喹喔啉，喹啉和吲哚酪氨酸受体抑制剂中的结构-活性关系。

  摘要：

  制备了一系列3-吲哚丙烯腈酪氨酸酪蛋白，2-氯-3-苯基喹啉和3-芳基喹喔啉，并测试了其对血小板衍生的生长因子受体酪氨酸激酶（PDGF-RTK）活性的抑制作用。发现抑制剂的效力为喹喔啉>喹啉>吲哚。喹喔啉和喹啉在6和7位上的亲脂基团（甲基，甲氧基）和3位上的苯基对于效价至关重要，而酪蛋白中的亲水邻苯二酚基团在不同位点具有抑制EGFR激酶活性。抑制剂对PDGF具有选择性，对EGF受体和HER-2 / c-ErbB-2受体无活性。

  DOI：

  10.1021/jm950727b
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二甲氧基-4-二硝基苯 在 palladium on activated charcoal 水 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 6,7-二甲氧基-2-苯基喹喔啉
  参考文献：
  名称：

  Tyrphostins。5.血小板衍生的生长因子受体酪氨酸激酶的有效抑制剂：喹喔啉，喹啉和吲哚酪氨酸受体抑制剂中的结构-活性关系。

  摘要：

  制备了一系列3-吲哚丙烯腈酪氨酸酪蛋白，2-氯-3-苯基喹啉和3-芳基喹喔啉，并测试了其对血小板衍生的生长因子受体酪氨酸激酶（PDGF-RTK）活性的抑制作用。发现抑制剂的效力为喹喔啉>喹啉>吲哚。喹喔啉和喹啉在6和7位上的亲脂基团（甲基，甲氧基）和3位上的苯基对于效价至关重要，而酪蛋白中的亲水邻苯二酚基团在不同位点具有抑制EGFR激酶活性。抑制剂对PDGF具有选择性，对EGF受体和HER-2 / c-ErbB-2受体无活性。

  DOI：

  10.1021/jm950727b

文献信息

• Cooperative iridium complex-catalyzed synthesis of quinoxalines, benzimidazoles and quinazolines in water
  作者：Kaushik Chakrabarti、Milan Maji、Sabuj Kundu

  DOI：10.1039/c8gc03744b

  日期：——

  Herein, an efficient methodology for the synthesis of a diverse class of N-heterocyclic moieties, such as quinoxalines, benzimidazoles and quinazolines, was developed in water using bio-renewable alcohols. The quinoxalines were successfully synthesized from a wide range of diamines and nitroamines with diols in air. Interestingly, benzimidazoles and quinazolines were synthesized with excellent isolated

  本文中，使用生物可再生醇在水中开发了用于合成多种类别的N-杂环基团例如喹喔啉，苯并咪唑和喹唑啉的有效方法。喹喔啉是由多种二胺和硝基胺与二醇在空气中成功合成的。有趣的是，在不使用任何外部碱的情况下，合成苯并咪唑和喹唑啉具有优异的分离收率。最后，各种N-杂环和药学活性喹喔啉的制备规模合成确立了该方案的实用性。对于这种铱系统，基于动力学和DFT研究提出了金属-配体协同机理。
• Nickel-Catalyzed Direct Synthesis of Quinoxalines from 2-Nitroanilines and Vicinal Diols: Identifying Nature of the Active Catalyst
  作者：Sujan Shee、Dibyajyoti Panja、Sabuj Kundu

  DOI：10.1021/acs.joc.9b03104

  日期：2020.2.21

  The inexpensive and simple NiBr2/1,10-phenanthroline system-catalyzed synthesis of a series of quinoxalines from both 2-nitroanilines and 1,2-diamines is demonstrated. The reusability test for this system was performed up to the seventh cycle, which afforded good yields of the desired product without losing its reactivity significantly. Notably, during the catalytic reaction, the formation of the heterogeneous

  证明了廉价且简单的NiBr2 / 1,10-菲咯啉系统催化的由2-硝基苯胺和1,2-二胺合成一系列喹喔啉的方法。对该系统的可重复使用性测试一直进行到第七个周期，这提供了所需产物的良好收率，而不会显着降低其反应性。值得注意的是，在催化反应期间，观察到异质Ni颗粒的形成，其特征在于PXRD，XPS和TEM技术。
• Copper-catalyzed aerobic oxidative coupling of o-phenylenediamines with 2-aryl/heteroarylethylamines: direct access to construct quinoxalines
  作者：Kovuru Gopalaiah、Anupama Saini、Sankala Naga Chandrudu、Devarapalli Chenna Rao、Harsh Yadav、Binay Kumar

  DOI：10.1039/c7ob00122c

  日期：——

  A copper-catalyzed oxidative coupling reaction of o-phenylenediamines with 2-aryl/heteroarylethylamines using molecular oxygen as an oxidant has been developed. This approach provides a practical and direct access to construct quinoxalines in excellent yields at room temperature. The reaction has a broad substrate scope and exhibits excellent functional-group tolerance. This method could be easily

  已经开发出使用分子氧作为氧化剂的邻苯二胺与2-芳基/杂芳基乙胺的铜催化的氧化偶联反应。这种方法提供了一种实用且直接的途径，可以在室温下以优异的产率构建喹喔啉。该反应具有广泛的底物范围并且表现出优异的官能团耐受性。该方法可以容易地扩大规模，并应用于具有喹喔啉结构支架的生物活性分子的合成。
• Accessing Quinoxalines by Ring-Opening/Cyclization/Detosylation/Aromatization of Activated Aziridines with 2-Bromoanilines: Synthesis of Tyrphostin AG 1296
  作者：Chandan Kumar Shahi、Sajan Pradhan、Aditya Bhattacharyya、Raushan Kumar、Manas K. Ghorai

  DOI：10.1002/ejoc.201700506

  日期：2017.6.30

  Synthesis of substituted 2-arylquinoxalines via an unprecedented Cu(I) catalyzed ring-opening-cyclization followed by detosylation-aromatization of activated aziridines with 2-bromoanilines has been accomplished. The transformation efficiently accommodates a wide range of aziridines and 2-bromoanilines to afford the desired quinoxaline frameworks in excellent yields (up to 86%) as a single regioisomer

  通过前所未有的 Cu(I) 催化开环环化，然后用 2-溴苯胺对活化的氮丙啶进行去甲苯基化-芳构化，合成了取代的 2-芳基喹喔啉。该转化有效地适应了广泛的氮丙啶和 2-溴苯胺，以优异的产率（高达 86%）提供所需的喹喔啉骨架作为单一区域异构体。该方法还可以方便地用于合成 tyrphostin AG 1296，一种 PDGF 受体酪氨酸激酶抑制剂。
• COMPOSITIONS AND METHODS FOR TREATMENT OF VIRAL DISEASES
  申请人：Johansen Lisa M.

  公开号：US20100009970A1

  公开（公告）日：2010-01-14

  The present invention features compositions, methods, and kits useful in the treatment of viral diseases. In certain embodiments, the viral disease is caused by a single stranded RNA virus, a flaviviridae virus, or a hepatic virus. In particular embodiments, the viral disease is viral hepatitis (e.g., hepatitis A, hepatitis B, hepatitis C, hepatitis D, hepatitis E) and the agent or combination of agents includes sertraline, a sertraline analog, UK-416244, or a UK-416244 analog. Also featured are screening methods for identification of novel compounds that may be used to treat a viral disease.

  本发明涉及用于治疗病毒性疾病的组合物、方法和试剂盒。在某些实施方式中，病毒性疾病是由单链RNA病毒、黄病毒科病毒或肝病毒引起的。在特定实施方式中，病毒性疾病是病毒性肝炎（例如甲型肝炎、乙型肝炎、丙型肝炎、丁型肝炎、戊型肝炎），药剂或药剂组合包括舍曲林、舍曲林类似物、UK-416244或UK-416244类似物。还包括用于鉴定可用于治疗病毒性疾病的新化合物的筛选方法。