6,7-二甲氧基-2H-吡唑并[5,4-b]喹啉-3-胺 | 106835-45-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 6,7-二甲氧基-2H-吡唑并[5,4-b]喹啉-3-胺
• 英文名称: 3-Amino-6,7-dimethoxy-1H-pyrazolo<3,4-b>quinoline
• 英文别名: 6,7-dimethoxy-1H-pyrazolo[3,4-b]quinolin-3-amine；6,7-dimethoxy-2H-pyrazolo[3,4-b]quinolin-3-amine
• CAS: 106835-45-4
• 化学式: C₁₂H₁₂N₄O₂
• 分子量: 244.253
• InChiKey: PWFMGWOLIUNSRG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  86
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二甲氧基乙酰苯胺 在 ammonium hydroxide 、 hydrazine hydrate 、 盐酸羟胺 、 三氯氧磷 作用下， 生成 6,7-二甲氧基-2H-吡唑并[5,4-b]喹啉-3-胺
  参考文献：
  名称：

  升ħ -吡唑并[3,4- b ]喹啉-3-胺衍生物抑制结肠癌细胞的生长通过凋亡和亚G1细胞周期停滞

  摘要：

  合成了一系列1 H-吡唑并[3,4- b ]喹啉-3-胺衍生物，并评估了十种癌细胞系（包括乳腺癌（MDAMB-231和MCF-7），结肠（ HCT-116，HCT-15，HT-29和LOVO），前列腺（DU-145和PC3），脑（LN-229），卵巢（A2780）和人胚肾（HEK293）细胞（非癌细胞）线。在筛选的八种衍生物中，化合物QTZ05在四种结肠癌细胞系中具有最强效和选择性的抗肿瘤功效，IC 50值范围为2.3至10.2 µM。此外，QTZ05以浓度依赖的方式抑制HCT-116细胞中的集落形成。细胞周期分析数据表明，QTZ05导致HCT-116细胞亚G1细胞周期停滞。QTZ05以浓度依赖的方式诱导HCT-116细胞凋亡，其特征在于染色质浓缩和荧光素偶联膜联蛋白V的荧光增强。我们的研究结果表明QTZ05可能是化学疗法发展的有价值的原型靶向大肠癌细胞的凋亡途径。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2018.05.045

文献信息

• Neelima; Bhat, Balkrisen; Bhaduri, Amiya Prasad, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1986, vol. 23, p. 925 - 928
  作者：Neelima、Bhat, Balkrisen、Bhaduri, Amiya Prasad

  DOI：——

  日期：——
• BELL, MALCOLM R.;ACKERMAN, JAMES H.
  作者：BELL, MALCOLM R.、ACKERMAN, JAMES H.

  DOI：——

  日期：——
• US4920128A
  申请人：——

  公开号：US4920128A

  公开（公告）日：1990-04-24
• lH-Pyrazolo[3,4-b]quinolin-3-amine derivatives inhibit growth of colon cancer cells via apoptosis and sub G1 cell cycle arrest
  作者：Chandrabose Karthikeyan、Haneen Amawi、Arabela Guedes Viana、Leticia Sanglard、Noor Hussein、Maria Saddler、Charles R. Ashby、N.S. Hari Narayana Moorthy、Piyush Trivedi、Amit K. Tiwari

  DOI：10.1016/j.bmcl.2018.05.045

  日期：2018.7

  selective antitumor efficacy in the four colon cancer cell lines, with IC50 values ranging from 2.3 to 10.2 µM. Furthermore, QTZ05 inhibited colony formation in HCT-116 cells in a concentration-dependent manner. Cell cycle analysis data indicated that QTZ05 caused an arrest in the sub G1 cell cycle in HCT-116 cells. QTZ05 induced apoptosis in HCT-116 cells in a concentration-dependent manner that was

  合成了一系列1 H-吡唑并[3,4- b ]喹啉-3-胺衍生物，并评估了十种癌细胞系（包括乳腺癌（MDAMB-231和MCF-7），结肠（ HCT-116，HCT-15，HT-29和LOVO），前列腺（DU-145和PC3），脑（LN-229），卵巢（A2780）和人胚肾（HEK293）细胞（非癌细胞）线。在筛选的八种衍生物中，化合物QTZ05在四种结肠癌细胞系中具有最强效和选择性的抗肿瘤功效，IC 50值范围为2.3至10.2 µM。此外，QTZ05以浓度依赖的方式抑制HCT-116细胞中的集落形成。细胞周期分析数据表明，QTZ05导致HCT-116细胞亚G1细胞周期停滞。QTZ05以浓度依赖的方式诱导HCT-116细胞凋亡，其特征在于染色质浓缩和荧光素偶联膜联蛋白V的荧光增强。我们的研究结果表明QTZ05可能是化学疗法发展的有价值的原型靶向大肠癌细胞的凋亡途径。