6,7-二甲氧基-2H-吡唑并[5,4-b]喹啉-3-胺 | 106835-45-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 6,7-二甲氧基-2H-吡唑并[5,4-b]喹啉-3-胺
• 英文名称: 3-Amino-6,7-dimethoxy-1H-pyrazolo<3,4-b>quinoline
• 英文别名: 6,7-dimethoxy-1H-pyrazolo[3,4-b]quinolin-3-amine；6,7-dimethoxy-2H-pyrazolo[3,4-b]quinolin-3-amine
• CAS: 106835-45-4
• 化学式: C₁₂H₁₂N₄O₂
• 分子量: 244.253
• InChiKey: PWFMGWOLIUNSRG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  86
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二甲氧基乙酰苯胺 在 ammonium hydroxide 、 hydrazine hydrate 、 盐酸羟胺 、 三氯氧磷 作用下， 生成 6,7-二甲氧基-2H-吡唑并[5,4-b]喹啉-3-胺
  参考文献：
  名称：

  升ħ -吡唑并[3,4- b ]喹啉-3-胺衍生物抑制结肠癌细胞的生长通过凋亡和亚G1细胞周期停滞

  摘要：

  合成了一系列1 H-吡唑并[3,4- b ]喹啉-3-胺衍生物，并评估了十种癌细胞系（包括乳腺癌（MDAMB-231和MCF-7），结肠（ HCT-116，HCT-15，HT-29和LOVO），前列腺（DU-145和PC3），脑（LN-229），卵巢（A2780）和人胚肾（HEK293）细胞（非癌细胞）线。在筛选的八种衍生物中，化合物QTZ05在四种结肠癌细胞系中具有最强效和选择性的抗肿瘤功效，IC 50值范围为2.3至10.2 µM。此外，QTZ05以浓度依赖的方式抑制HCT-116细胞中的集落形成。细胞周期分析数据表明，QTZ05导致HCT-116细胞亚G1细胞周期停滞。QTZ05以浓度依赖的方式诱导HCT-116细胞凋亡，其特征在于染色质浓缩和荧光素偶联膜联蛋白V的荧光增强。我们的研究结果表明QTZ05可能是化学疗法发展的有价值的原型靶向大肠癌细胞的凋亡途径。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2018.05.045

文献信息

• Neelima; Bhat, Balkrisen; Bhaduri, Amiya Prasad, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1986, vol. 23, p. 925 - 928
  作者：Neelima、Bhat, Balkrisen、Bhaduri, Amiya Prasad

  DOI：——

  日期：——
• BELL, MALCOLM R.;ACKERMAN, JAMES H.
  作者：BELL, MALCOLM R.、ACKERMAN, JAMES H.

  DOI：——

  日期：——
• US4920128A
  申请人：——

  公开号：US4920128A

  公开（公告）日：1990-04-24