methyl 2-(bromomethyl)-3-(2-nitrophenyl)prop-2-enoate | 1013662-93-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-(bromomethyl)-3-(2-nitrophenyl)prop-2-enoate
• CAS: 1013662-93-5
• 化学式: C₁₁H₁₀BrNO₄
• 分子量: 300.109
• InChiKey: OPDKOCLLBYGXHI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.55
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  69.44
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(bromomethyl)-3-(2-nitrophenyl)prop-2-enoate 在 sodium azide 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.17h， 以95%的产率得到methyl (E)-2-(azidomethyl)-3-(2-nitrophenyl)prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  烯丙基硫氰酸盐作为新型抗结核药

  摘要：

  结核病是全球急需新药的突发公共卫生事件。在此，我们报告了41种芳基烯丙基烯丙基叠氮化物，硫氰酸盐，异硫脲盐和N，N'-二乙酰基异硫脲的各种化合物的合成，这些化合物的抗复制和非复制性结核分枝杆菌（Mtb）H 37 Rv具有体外活性对VERO细胞有毒性。我们发现了一组新的有前途的化合物，它们具有良好的（微摩尔）至优异的（亚微摩尔）效力，可对抗复制的Mtb H 37收视率 带有卤代苯基（卤代＝ 2-Br，4-Br，4-Cl，4-F），4-甲基苯基和2-萘基的烯丙基硫氰酸酯是最有效的抗结核剂。特别地， 在VERO细胞毒性试验中，2-溴苯基取代的硫氰酸盐对复制的Mtb的MIC = 0.25μM，对非复制的Mtb的MIC = 8.0μM，IC 50 = 32μM。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.08.048

文献信息

• Electron-withdrawing group effect in aryl group of allyl bromides for the successful synthesis of indolizines via a novel [3+3] annulation approach
  作者：Sujin Park、Ikyon Kim

  DOI：10.1016/j.tet.2015.02.013

  日期：2015.4

  A new synthetic approach to 6,7-disubstituted indolizines has been developed from pyrrole-2-carboxaldehydes and allyl bromides via two successive base-mediated reactions. As three-carbon units for formation of pyridine moiety of indolizines, allyl bromides easily derived from Morita–Baylis–Hillman (MBH) adducts were employed. We found that positioning electron-withdrawing group(s) at the aromatic ring

  通过两个连续的碱介导的反应，由吡咯-2-羧醛和烯丙基溴开发了一种新的合成方法来合成6,7-二取代的吲哚嗪。作为形成吲哚嗪吡啶部分的三碳单元，采用了容易从森田-贝利斯-希尔曼（MBH）加合物衍生的烯丙基溴。我们发现，在烯丙基溴的芳香环上放置吸电子基团是成功闭环的关键，以允许获得具有独特取代方式的吲哚嗪。同样通过该方法组装结构上相关的咪唑并[1,2- a ]吡啶和吡啶并[1,2- a ]吲哚。
• Chemo- and regio-selective functionalization of Morita–Baylis–Hillman bromides with anthranilic acid
  作者：Yusuf Zulykama、Ulagamani Uma、Palanisamy Chitra Devi、Paramasivan T. Perumal

  DOI：10.1139/v09-128

  日期：2009.12

  Nucleophilic substitution products of Morita–Baylis–Hillman adducts and their derivatives are valuable synthons. In an attempt to ameliorate the functionality of these functionalized motifs, we report the regio- and chemo-selective functionalization of Morita–Baylis–Hillman bromides with anthranilic acid.

  莫里塔-贝利斯-希尔曼加合物的亲核取代产物及其衍生物是非常有价值的合成物。为了改善这些功能化基团的功能性，我们报告了莫里塔-贝利斯-希尔曼溴化物与蒽酸的区域和化学选择性功能化。
• Base-Dependent Cascade Synthesis of Novel Pyrano[3,2-<i>c</i>]coumarin Derivatives from Baylis–Hillman Bromide
  作者：Shao-Qin Ge、Xi Yang、Bin Wu、Min Xia

  DOI：10.1080/00397910903029933

  日期：2010.3.12

  on a base, which goes through SN2-SN2 nucleophilic substitution and intramolecular Michael addition. The product structures are confirmed by x-ray crystallography, and a tentative mechanism of the cascade process is presented.

  由 4-羟基香豆素和 Baylis-Hillman 溴化物衍生的 5-Oxo-2,3,4,5-四氢吡喃并[3,2-c]色烯-3-羧酸酯可在短时间内以优异的产率高效获得。转化依赖于碱基，它经历了 SN2-SN2 亲核取代和分子内迈克尔加成。X 射线晶体学证实了产物结构，并提出了级联过程的初步机制。
• One‐Pot Synthesis of α‐Diazo‐γ,δ‐unsaturated Esters as Versatile Building Blocks for Functionalized Dienes, Cyclopentenes, and 5,7‐Fused Bicycles
  作者：Theo V. C. Russo、Marcus M. Sá

  DOI：10.1002/ejoc.202100797

  日期：2021.8.6

  The synthesis of novel allylic α-diazo carbonyl compounds was readily achieved through a one-pot strategy involving base-catalyzed allylation of 1,3-dicarbonyls followed by the deacylative diazo transfer reaction. The synthetic versatility of α-diazo esters was demonstrated through rhodium-catalyzed transformations, where the type of product formed (cyclopentene, 5,7-fused bicycle, diene) is dependent

  新型烯丙基 α-重氮羰基化合物的合成很容易通过一锅法实现，包括碱催化 1,3-二羰基的烯丙基化，然后是脱酰基重氮转移反应。α-重氮酯的合成多功能性通过铑催化的转化得到证明，其中形成的产物类型（环戊烯、5,7-稠合双烯、二烯）取决于所用的底物和催化剂。
• Diversity‐Oriented Synthesis of 2‐Iminothiazolidines: Pushing the Boundaries of the Domino Nucleophilic Displacement/Intramolecular <i>anti</i> ‐Michael Addition Process
  作者：Misael Ferreira、Laiéli S. Munaretto、Daniela P. Gouvêa、Adailton J. Bortoluzzi、Marcus M. Sá

  DOI：10.1002/ejoc.202101562

  日期：2022.4.21

  through a series of chemoselective modifications, giving rise to a wide range of thiazolidine frameworks of structural complexity. In particular, the reductive cyclization of 2-nitrobenzyl-substituted 2-iminothiazolidines furnished novel spiroquinolones in good to fair yields. The structural assignment of key products was unequivocally achieved by X-ray diffraction analysis and two-dimensional NMR techniques

  开发了通过碱介导的多米诺亲核置换/分子内抗迈克尔加成过程合成各种功能化的 2-亚氨基噻唑烷和相关杂环的方法，该过程涉及缺电子的烯丙基溴化物和衍生自硫脲的 1,3-环位亲核试剂。这些转化在温和简单的条件下进行，并且对不同的官能团具有良好的耐受性。该协议的范围和限制取决于所涉及的烯丙基溴化物和 1,3-ambident 亲核试剂的结构。通过一系列化学选择性修饰进一步证明了 2-亚氨基噻唑烷的合成多功能性，从而产生了结构复杂的各种噻唑烷骨架。特别是，2-硝基苄基取代的2-亚氨基噻唑烷的还原环化以良好至公平的产率提供了新型螺喹诺酮类药物。通过 X 射线衍射分析和二维 NMR 技术明确实现了关键产品的结构分配。