11,14-Dioxatetracyclo[6.5.1.02,7.09,13]tetradeca-2,4,6-triene-10,12-dione | 36659-22-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并呋喃类
• 英文名称: 11,14-Dioxatetracyclo[6.5.1.02,7.09,13]tetradeca-2,4,6-triene-10,12-dione
• CAS: 36659-22-0
• 化学式: C₁₂H₈O₄
• 分子量: 216.193
• InChiKey: CJPSIBAIMIKXCI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  11,14-Dioxatetracyclo[6.5.1.02,7.09,13]tetradeca-2,4,6-triene-10,12-dione 在 盐酸 、 硫酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 2,3-萘二羧酸
  参考文献：
  名称：

  一种2,3-萘二甲酸的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种2,3‑萘二甲酸的制备方法，属于用作医药、液晶中间体的有机化合物的制备技术领域，本发明以邻苯二甲醛为原料，依次经过缩醛化反应、还原反应、水解反应、环加成反应、脱水反应和水解反应，最终制得2,3‑萘二甲酸，本发明的方法优化了反应步骤和条件，具有合成路线合理、产品纯度和收率高、生产成本低、污染性小、易实现工业化等优点。

  公开号：

  CN106748752B
• 作为产物：
  描述：

  马来酸酐 、 1,3-二氢-1-甲氧基异苯并呋喃 在 乙酸酐 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 以90%的产率得到11,14-Dioxatetracyclo[6.5.1.02,7.09,13]tetradeca-2,4,6-triene-10,12-dione
  参考文献：
  名称：

  一种2,3-萘二甲酸的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种2,3‑萘二甲酸的制备方法，属于用作医药、液晶中间体的有机化合物的制备技术领域，本发明以邻苯二甲醛为原料，依次经过缩醛化反应、还原反应、水解反应、环加成反应、脱水反应和水解反应，最终制得2,3‑萘二甲酸，本发明的方法优化了反应步骤和条件，具有合成路线合理、产品纯度和收率高、生产成本低、污染性小、易实现工业化等优点。

  公开号：

  CN106748752B

文献信息

• Asymmetric Methanolysis of Cyclic <i>meso</i>-Anhydrides with Tripodal 2,6-<i>trans</i>-1,2,6-Trisubstituted Piperidine as Chiral Amine Catalyst
  作者：Ryo Irie、Tohru Okamatsu、Tsutomu Katsuki

  DOI：10.1055/s-2007-982551

  日期：2007.6

  An optically active tripodal amine, (2 S,6 S)-2,6-bis( O-hydroxyphenyl)-1-(2-pyridylmethyl)piperidine, was proven to be a potent chiral catalyst (1-5 mol%) for methanolytic asymmetric desymmetrization of cyclic MESO-anhydrides to hemiesters. A good level of enantioselectivities (up to 81% ee) was achieved for various substrates, some of which were reported to be poor substrates for methanolysis using

  旋光三足胺 (2 S,6 S)-2,6-双(O-羟基苯基)-1-(2-吡啶甲基)哌啶被证明是一种有效的手性催化剂 (1-5 mol%)环状 MESO-酸酐的甲醇不对称去对称化为半酯。对于各种底物，实现了良好的对映选择性（高达 81% ee），据报道，其中一些底物对于使用已知手性胺作为催化剂的甲醇分解来说是较差的底物。
• Synthesis of Naphthalimides through Tandem Pd(II)-Catalyzed C(sp³)–H Oxidation and Diels–Alder Reaction Using a Transient Directing Group Strategy
  作者：Ming-Shun Mei、Yanghui Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01590

  日期：2023.7.14

  efficient methods for the synthesis of naphthalimides with structural diversity. In this work, we developed a new approach for the synthesis of naphthalimides via a tandem reaction of o-methylbenzaldehydes and maleimides. The tandem reaction involves Pd(II)-catalyzed benzylic C(sp3)–H oxidation using an amino acid as the transient directing group and Diels–Alder reaction. The subsequent dehydration

  萘二甲酰亚胺在材料科学和制药领域有着广泛的应用。仍然非常需要开发有效的方法来合成具有结构多样性的萘二甲酰亚胺。在这项工作中，我们开发了一种通过邻甲基苯甲醛和马来酰亚胺的串联反应合成萘酰亚胺的新方法。串联反应涉及使用氨基酸作为瞬时导向基团的Pd(II) 催化的苄基 C(sp 3 )–H 氧化和 Diels-Alder 反应。随后脱水形成萘二甲酰亚胺。该反应引入酰亚胺部分并同时构建苯环，从而可以轻松获得一系列具有各种取代基的萘酰亚胺。
• Moursounidis, John; Wege, Dieter, Australian Journal of Chemistry, 1988, vol. 41, # 2, p. 235 - 249
  作者：Moursounidis, John、Wege, Dieter

  DOI：——

  日期：——
• 2,3-Naphthalenedicarboxylic anhydride
  作者：Susan Fier、Robert W. Sullivan、Bruce Rickborn

  DOI：10.1021/jo00245a042

  日期：1988.5
• NAITO KATSUYUKI; RICKBORN B., J. ORG. CHEM., 1980, 45, NO 20, 4061-4062
  作者：NAITO KATSUYUKI、 RICKBORN B.

  DOI：——

  日期：——