2-氟丙烯酸 | 430-99-9

• 物质功能分类: 医药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-氟丙烯酸
• 英文名称: 2-fluoroacrylic acid
• 英文别名: 2-fluoroprop-2-enoic acid；α-Fluoracrylsaeure；α-fluoroacrylic acid；2-fluoropropenoic acid
• CAS: 430-99-9
• 化学式: C₃H₃FO₂
• mdl: MFCD03424474
• 分子量: 90.054
• InChiKey: TYCFGHUTYSLISP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  51.5 °C
• 沸点：
  181.3±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.233±0.06 g/cm3(Predicted)
• pKa：
  2.51±0.11 (Predicted,Most Acidic Temp: 25 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 危险品运输编号：
  UN 3261
• 海关编码：
  2916190090
• 危险品标志：
  Xi
• 危险类别码：
  R34
• 包装等级：
  II
• 危险类别：
  8
• 危险性防范说明：
  P260,P264,P270,P280,P301+P330+P331,P303+P361+P353,P304+P340,P305+P351+P338,P310,P363,P405,P501
• 危险性描述：
  H302,H314
• 储存条件：
  2-8°C

制备方法与用途

用途

2-氟丙烯酸是一种用于制备含氟聚合物的单体，同时也被用作制备氟内酰胺的反应物。

应用

2-氟丙烯酸可作为有机合成中间体和医药中间体，主要应用于实验室研发过程和化工生产过程中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氟丙烯酸 在 草酰氯 、 碳酸氢钠 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-氟丙烯酰氯
  参考文献：
  名称：

  发现具有抑制非小细胞肺癌潜力的新型 4-芳基氨基喹唑啉衍生物作为 EGFRL858R/T790M 抑制剂

  摘要：

  设计并合成了三个系列的喹唑啉衍生物（7a-j、8a-o、9a-l ）作为EGFR L858R/T790M抑制剂。系列7a-j和8a-o是尿素和硫脲衍生物，而类别9a-l包含迈克尔受体活性弹头。大多数化合物在体外对几种癌细胞系表现出优异的抗增殖活性，包括非小细胞肺癌（NSCLC）细胞系A549和H1975，其中14种化合物对A549和H1975癌细胞具有很强的抗增殖活性。更重要的是，它们还显示出对 EGFR WT的中等至极好的激酶抑制活性和EGFR L858R/T790M。图8o表现出最好的激酶抑制活性，对EGFR WT和EGFR L858R/T790M的IC 50值分别为0.8、2.7nM。此外，AO单染色和Annexin V-FITC/PI染色结果也表明8o和9b均显着诱导A549细胞凋亡。8o将细胞周期阻滞在 S 期，9b将细胞周期阻滞在 G1 期。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2022.105994
• 作为产物：
  描述：

  2-fluoro-3-chloropropanoic acid 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2-氟丙烯酸
  参考文献：
  名称：

  Boguslovskaya,L.S. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1969, vol. 5, p. 1879 - 1883

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  3-氨基苯硼酸 、 2-乙氧基-1-乙氧碳酰基-1,2-二氢喹啉 在 2-氟丙烯酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (3-((ethoxycarbonyl)amino)phenyl)boronic acid
  参考文献：
  名称：

  NITROGENOUS HETEROCYCLIC COMPOUND, PREPARATION METHOD, INTERMEDIATE, COMPOSITION AND USE

  摘要：

  本公开揭示了一种含氮杂环化合物、中间体、制备方法、组合物及其用途。本发明中的含氮杂环化合物如公式I所示。该化合物对ErbB2酪氨酸激酶具有较高的抑制活性，并且对人类乳腺癌BT-474和人类胃癌细胞NCI-N87表达ErbB2的抑制活性相对较好，同时对EGFR激酶具有相对较弱的抑制活性。换句话说，该化合物是一种高度选择性的针对ErbB2的小分子抑制剂，因此具有很高的安全度，并且可以有效地扩大服药过程中的安全窗口。

  公开号：

  EP3424928A1

文献信息

• [EN] BRUTON'S TYROSINE KINASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA TYROSINE KINASE DE BRUTON
  申请人：PFIZER

  公开号：WO2014068527A1

  公开（公告）日：2014-05-08

  Disclosed herein are compounds that form covalent bonds with Bruton's tyrosine kinase (BTK). Methods for the preparation of the compounds are disclosed. Also disclosed are pharmaceutical compositions that include the compounds. Methods of using the BTK inhibitors are disclosed, alone or in combination with other therapeutic agents, for the treatment of autoimmune diseases or conditions, heteroimmune diseases or conditions, cancer, including lymphoma, and inflammatory diseases or conditions. (Formula I)

  本文披露了一种与Bruton's酪氨酸激酶（BTK）形成共价键的化合物。公开了制备这些化合物的方法。还披露了包括这些化合物的药物组合物。公开了使用BTK抑制剂的方法，单独或与其他治疗剂联合治疗自身免疫疾病或症状、异源免疫疾病或症状、癌症，包括淋巴瘤，以及炎症性疾病或症状的方法。 (化学式I)
• 重合性化合物及び光学異方体
  申请人：ＤＩＣ株式会社

  公开号：JP2015110532A

  公开（公告）日：2015-06-18

  【課題】 本発明が解決しようとする課題は、大きな屈折率異方性と、重合性液晶組成物に添加した際に結晶の析出等が起こらず高い保存安定性を有する重合性化合物を提供し、当該重合性化合物を含有する重合性液晶組成物を重合して得られるレンズ状の重合物を作製した際に変色が発生しにくい重合性液晶組成物を提供することである。更に、当該重合性液晶組成物を重合させることで得られる重合体及び当該重合体を用いた光学異方体を提供することである。【解決手段】 本願発明は一般式（Ｉ）【化１】で表される化合物を提供し、併せて当該化合物を含有する重合性組成物、重合性液晶組成物、当該重合性液晶組成物を重合させることにより得られる重合体及び当該重合体を用いた光学異方体を提供する。【選択図】 図１

  本发明旨在解决的问题是提供具有高折射率各向异性和添加到重合液晶组成物中时不会发生晶体析出等现象且具有高保存稳定性的重合性化合物，以及提供制备镜状重合物时不容易发生变色的重合性液晶组成物。此外，本发明还涉及通过重合所述重合性液晶组成物获得的重合体以及使用所述重合体制备的光学各向异性体。本申请发明提供了由通式（I）所表示的化合物，以及包含该化合物的重合性组成物、重合性液晶组成物、通过重合所述重合性液晶组成物获得的重合体以及使用所述重合体制备的光学各向异性体。
• Design, synthesis and pharmacological evaluation of bicyclic and tetracyclic pyridopyrimidinone analogues as new KRASG12C inhibitors
  作者：Xuanzheng Xiao、Mengzhen Lai、Zilan Song、Meiyu Geng、Jian Ding、Hua Xie、Ao Zhang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.113082

  日期：2021.3

  clinical KRASG12C inhibitor AMG510, a scaffold hopping strategy was conducted including a F-OH cyclization approach and a pyridinyl N-atom working approach leading to new tetracyclic and bicyclic analogues. Compound 26a was identified possessing binding potency of 1.87 μM against KRASG12C and cell growth inhibition of 0.79 μM in MIA PaCa-2 pancreatic cancer cells. Treatment of 26a with NCI-H358 cells

  KRAS 是 RAS 家族中最常见改变的癌基因，尤其是 G12C 突变体 (KRAS G12C )，它已成为许多癌症的有前途的药物靶点。在首创临床KRAS G12C抑制剂AMG510的双环吡啶并嘧啶酮框架的基础上，进行了支架跳跃策略，包括F-OH环化方法和吡啶基N原子工作方法，从而产生新的四环和双环类似物。化合物26a经鉴定对 KRAS G12C具有 1.87 μM 的结合效力，并且在 MIA PaCa-2 胰腺癌细胞中具有 0.79 μM 的细胞生长抑制作用。用 NCI-H358 细胞处理26a导致 KRAS-GTP 水平下调以及下游 ERK 和 AKT 磷酸化的减少，呈剂量依赖性。分子对接表明26a的氟苯酚部分占据疏水口袋区域，从而与Arg68形成氢键。这些结果将有助于指导进一步的结构修饰。
• [EN] INHIBITORS OF BRUTON'S TYROSINE KINASE AND METHODS OF THEIR USE<br/>[FR] INHIBITEURS DE TYROSINE KINASE DE BRUTON ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2018103058A1

  公开（公告）日：2018-06-14

  Compounds of formula (I') and methods of their use and preparation, as well as compositions comprising compounds of formula (I').

  公式（I'）的化合物及其使用和制备方法，以及包含公式（I'）化合物的组合物。
• 吡唑并嘧啶衍生物、制备方法、药物组合物及用途
  申请人：安润医药科技（苏州）有限公司

  公开号：CN106146511A

  公开（公告）日：2016-11-23

  本发明公开了吡唑并嘧啶衍生物、制备方法、药物组合物及用途。本发明提供了一种如式I所示的吡唑并嘧啶衍生物，其立体异构体、溶剂合物、药学上可接受的盐、活性代谢产物或前体药物。本发明的如式I所示的吡唑并嘧啶衍生物对布鲁顿酪氨酸激酶(Btk)具有良好的抑制活性，尤其对肿瘤细胞的生长具有良好的体内体外抑制活性，有良好的市场化前景。