2-氟-2-丙烯醛 | 13989-27-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-氟-2-丙烯醛
• 中文别名: (Z)-N-苄基-2-硝基乙胺
• 英文名称: α-fluoroacrolein
• 英文别名: 2-fluoroacrolein；2-fluoropropenal；2-fluoro-propenal；2-fluoro-2-propenal；2-fluoroprop-2-enal
• CAS: 13989-27-0
• 化学式: C₃H₃FO
• 分子量: 74.0546
• InChiKey: MQBNWHZGDKLEHL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  71 °C
• 密度：
  0.977±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  5
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2913000090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氟-2-丙烯醛 在 溴 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 以52%的产率得到2,3-Dibromo-2-fluoropropanal
  参考文献：
  名称：

  Photochemical Bromination of 2-Fluoroacrolein: Synthesis of Phenyl 2-Fluoroacrylate

  摘要：

  2-氟丙烯酸苯酯（1）是通过二溴化合物 7 的脱溴反应制备的，而二溴化合物 7 又是通过 2-氟丙烯醛（2）的光溴反应，然后用苯酚处理制得的。

  DOI：

  10.1055/s-1985-31334
• 作为产物：
  描述：

  3-butoxy-3-(2-chloro-ethoxy)-2-fluoro-propene 在 硫酸 作用下， 生成 2-氟-2-丙烯醛
  参考文献：
  名称：

  Darstellung von 2-fluor-acrolein

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)84209-x

文献信息

• [4+2]-Cycloaddition reactions employing 2-fluoro-2-alkenal N,N-dimethylhydrazones: synthesis of 3-fluoropyridines and dihydro or tetrahydro derivatives thereof
  作者：Somnath Ghosh、Manfred Schlosser

  DOI：10.1016/0022-1139(93)02932-5

  日期：1994.4

  N,N-Dimethylhydrazones prepared from 2-fluoro-2-alkenals undergo smooth [4+2]-cycloaddition reactions with methyl acrylate, dimethyl acetylenedicarboxylates and quinones. The resulting 3-fluoropyridines, or dihydro and tetrahydro derivatives thereof, can be isolated in fair to good yield.

  由2-氟-2-烯烃制备的N，N-二甲基hydr与丙烯酸甲酯，乙炔二羧酸二甲酯和醌进行平滑的[4 + 2]-环加成反应。所得到的3-氟吡啶或其二氢和四氢衍生物可以公平地分离到良好的收率。
• Enantioselective Diels-Alder Reactions with Anomalous endo/exo Selectivities Using Conformationally Flexible Chiral Supramolecular Catalysts
  作者：Manabu Hatano、Tomokazu Mizuno、Atsuto Izumiseki、Ryota Usami、Takafumi Asai、Matsujiro Akakura、Kazuaki Ishihara

  DOI：10.1002/anie.201106497

  日期：2011.12.16

  Swapped selectivities: The use of tailor‐made catalysts results in anomalous endo/exo selectivities and high enantioselectivities in the Diels–Alder reactions of cyclopentadiene with different acroleins (see scheme). These supramolecular catalysts are prepared in situ from chiral diols, arylboronic acid, and tris(pentafluorophenyl)borane, and can discriminate the re/si face of the dienophile as well

  交换选择性：使用量身定制的催化剂会导致环戊二烯与不同丙烯醛的Diels-Alder反应异常的内/外选择性和高对映选择性（请参阅方案）。这些超分子催化剂在原位制备由手性二醇，芳基硼酸，和三（五氟苯基）硼烷，并且可以区分重新/ SI的亲二烯体的面以及所述内切/外切二烯的方法。
• Synthesis of dienic fluorinated analogs of insect sex pheromones
  作者：Francisco Camps、Jose Coll、Gemma Fabrias、Angel Guerrero

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91296-7

  日期：1984.1

  Synthesis of fluorinated analogs of some dienic insect sex pherormones through a stereocontrolled Wittig reaction of β-fluorinated aldehydes with the appropriate ω-functionalized ylides is reported. Some features of the 1H and 19F NMR spectra of these analogs are also discussed.

  据报道，通过β-氟化醛与适当的ω-官能化的乙炔的立体控制的Wittig反应，合成了一些二齿昆虫性信息素的氟化类似物。还讨论了这些类似物的1 H和19 F NMR光谱的某些特征。
• Pyrazole compounds and use thereof
  申请人：Sumitomo Chemical Company, Limited

  公开号：US04980345A1

  公开（公告）日：1990-12-25

  There are disclosed a pyrazole compound represented by the formula, ##STR1## wherein the substituents of R.sub.1 to R.sub.7 and the sumbol Z have the specified meanings as described in the text, an insecticidal, acaricidal and fungicidal composition containing the same, use of said composition for control of insects, acarids and fungi and a method of preparing said compound, and its intermediate.

  公开了一种由以下结构式表示的吡唑化合物，其中R.sub.1到R.sub.7的取代基和符号Z的含义如文本中所述，包含该化合物的杀虫剂、杀螨剂和杀真菌剂组合物，使用该组合物控制昆虫、螨和真菌的方法，以及制备该化合物及其中间体的方法。
• 一种2-氟丙烯酸酯的制备方法
  申请人：临海天宇药业有限公司

  公开号：CN107417524B

  公开（公告）日：2019-09-24

  本发明公开了一种2‑氟丙烯酸酯的制备方法。所述方法包括步骤：(1)将结构如式A所示的乙烯基醚和一氟二氯甲烷混合，得到结构如式B所示的取代环丙烷化合物；(2)将结构如式B所示的取代环丙烷化合物和R2OH混合得到结构如式C所示的缩醛产物后水解得到结构如式D所示的2‑氟丙烯醛；或将结构如式B所示的取代环丙烷化合物和水反应裂解得到结构如式D所示的2‑氟丙烯醛；(3)使结构如式D所示的2‑氟丙烯醛经氧化得到结构如式E所示的2‑氟丙烯酸；和(4)结构如式E所示的2‑氟丙烯酸和R3OH混合得到结构如式F所示的2‑氟丙烯酸酯。