1-乙氧基-1,3-二氢-2-苯并呋喃 | 75802-19-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异香豆素
• 中文名称: 1-乙氧基-1,3-二氢-2-苯并呋喃
• 英文名称: 1,3-dihydro-1-ethoxyisobenzofuran
• 英文别名: 1-Ethoxy-1,3-dihydroisobenzofuran；1-ethoxy-1,3-dihydrobenzofuran；1-ethoxyphthalane；1-ethoxyphthalan；1-ethoxy-1,3-dihydro-2-benzofuran
• CAS: 75802-19-6
• 化学式: C₁₀H₁₂O₂
• 分子量: 164.204
• InChiKey: AYFBSBRAARJRRH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-乙氧基-1,3-二氢-2-苯并呋喃 在 氢氧化钾 、 正丁基锂 、 tetramethylpiperidine 、 2,2,6,6-tetramethylpiperidinyl-lithium 、 二甲基亚砜 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 22.25h， 生成 3-Methyl-anthron
  参考文献：
  名称：

  Isobenzofuran-aryne cycloadducts: formation and regioselective conversion to anthrones and substituted polycyclic aromatics

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00358a007
• 作为产物：
  描述：

  1-ethoxy-1,3-dihydroisobenzofuran-1-ylium borofluorate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以81%的产率得到1-乙氧基-1,3-二氢-2-苯并呋喃
  参考文献：
  名称：

  2-和2,3-二取代蒽的合成和光二聚化：立体相互作用和伦敦分散对非对映选择性的影响

  摘要：

  越来越多的证据表明，由于伦敦的分散相互作用，大分子基团在有机，有机金属和无机化学中的作用不仅具有排斥性，而且具有吸引力。蒽2-和2,3-位上伯烷基取代基的大小对[ π4s + π4s]的非对映选择性（反vs同二聚体）的影响研究了光诱导的二聚化。蒽衍生物的合成是通过2，3-二溴蒽与烷基硼酸的Suzuki-Miyaura反应以及还原由2，3-二取代的1，3-丁二烯和萘醌得到的蒽醌，然后进行脱氢而实现的。通过X射线晶体学和核Overhauser效应光谱法分析了二蒽衍生物的混合物的抗/合成比。对于2,3-二甲基蒽，反式和顺式异构体的形成量相同，而在其他所有情况下，反二聚体是主要产物。线性相关（R 2空间大小（Charton参数）和同分异构体比率之间的差值= 0.98）表明选择性受经典排斥性空间效应的支配。例外是异丁基取代基，其产生增加量的顺式异构体。有人认为这是由于伦敦色散相互作用的作用增强。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b01317

文献信息

• Oxidative cyclization of dialdehydes with alcohols and 1,3-dicarbonyl compounds under Rh(III)/Cu(II) conditions
  作者：Takanori Matsuda、Kentaro Suzuki、Shinya Abe、Haruki Kirikae、Noboru Okada

  DOI：10.1016/j.tet.2015.10.034

  日期：2015.12

  For the preparation of 3-alkoxyphthalides from phthalaldehydes and alcohols, a cyclization reaction in the presence of a rhodium(III) catalyst and copper(II) salt is reported. Cyclization of phthalaldehydes also occurs with 1,3-dicarbonyl compounds under similar conditions to produce 3-substituted phthalides in good yields. An acylrhodium(III) species might be a key intermediate in these cyclization

  对于从phthalaldehydes和醇3- alkoxyphthalides制备，则报告在铑（III）催化剂和铜的存在下进行环化反应（II）盐。phthalaldehydes的环化也会发生与在类似条件下的1,3-二羰基化合物，以良好的产率生产3-取代的苯酞。酰基铑（III）可能是这些环化反应中的关键中间体。
• Benz[f]indene and its katz reaction
  作者：Ulrich Burger、Pierre-Jean Thorel、Jean-Pierre Schaller

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94719-1

  日期：1990.1

  A novel and very short synthesis of the useful title hydrocarbon 2 is presented. Its key step is based on a Diels-Alder reaction of isobenzofuran 4. The lithium salt of 2 gives a remarkably stable valence isomer of anthracene 1 in a reaction analogous to the indene → benzobenzvalene transformation.

  提出了有用的标题烃2的新颖且非常短的合成。其关键步骤基于异苯并呋喃4的Diels-Alder反应。的锂盐2给出了蒽的一个非常稳定的化合价异构体1在一个反应类似于茚→benzobenzvalene转化。
• Hydrogenolysis of Carboxylic Ortho Esters
  作者：Renat Kadyrov

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01116

  日期：2022.10.7

  It is demonstrated for the first time that carboxylic ortho esters may be reduced to acetals using hydrogen as the reducing agent. Hydrogenolysis was performed under mild conditions over commercially available hydrogenation catalysts (5% Pd/C and 5% Pt/C). The present method is especially useful for the selective transformation of carboxylic acids and lactones into acetals.

  首次证明可以使用氢作为还原剂将羧酸原酸酯还原为缩醛。氢解在温和条件下在市售的氢化催化剂（5% Pd/C 和 5% Pt/C）上进行。本方法特别适用于将羧酸和内酯选择性转化为缩醛。
• A New Approach for Oxygenation Using Nitric Oxide under the Influence of <i>N</i>-Hydroxyphthalimide
  作者：Masahiro Eikawa、Satoshi Sakaguchi、Yasutaka Ishii

  DOI：10.1021/jo982406o

  日期：1999.6.1

  An approach for partial oxygenation through a carbocation as an intermediate was successfully developed by using nitric oxide under the influence of N-hydroxyphthalimide. Thus, a variety of benzylic ethers were converted into the corresponding partially oxidized compounds, which are difficult to prepare by conventional methods, in high yields. For example, the reaction of phthalane with NO in the presence of a catalytic amount of NHPI at 60 degrees C gave phthalaldehyde in 80% yield. The reaction was found to proceed through the formation of a hemiacetal, such as 1-hydroxyphthalane. In addition, 1,3-di-tert-butoxymethyl benzene afforded 1,3-benzenedicarbaldehyde in good yield. On the other hand, isochroman was converted into 1,1'-oxodiisochromane under these reaction conditions. The reaction of ethers with NO in the presence of a NHPI catalyst is thought to proceed via the formation of a carbocation as an intermediate. A possible reaction path was suggested.
• Benzo[f]isobenzofuran. Mechanistic aspects of isobenzofuran formation from acetals and ortho esters
  作者：Bagher Mir-Mohamad-Sadeghy、Bruce Rickborn

  DOI：10.1021/jo00161a020

  日期：1983.7