1-ethoxy-1,3-dihydroisobenzofuran-1-ylium borofluorate | 487-97-8

• 英文名称: 1-ethoxy-1,3-dihydroisobenzofuran-1-ylium borofluorate
• 英文别名: O-ethylphthalidium tetrafluoroborate；O-ethylphthalide tetrafluoroborate
• CAS: 487-97-8
• 化学式: BF₄*C₁₀H₁₁O₂
• 分子量: 250.001
• InChiKey: DICQATMPCZZBRR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-ethoxy-1,3-dihydroisobenzofuran-1-ylium borofluorate 在 甲基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 1-ethoxyisobenzofuran
  参考文献：
  名称：

  Preparation of 1-ethoxyisobenzofuran. Mechanistic aspects of the Meerwein ortho-ester reaction

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00183a001
• 作为产物：
  描述：

  苯酞 、 triethyloxonium fluoroborate 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 72.0h， 以83%的产率得到1-ethoxy-1,3-dihydroisobenzofuran-1-ylium borofluorate
  参考文献：
  名称：

  2-和2,3-二取代蒽的合成和光二聚化：立体相互作用和伦敦分散对非对映选择性的影响

  摘要：

  越来越多的证据表明，由于伦敦的分散相互作用，大分子基团在有机，有机金属和无机化学中的作用不仅具有排斥性，而且具有吸引力。蒽2-和2,3-位上伯烷基取代基的大小对[ π4s + π4s]的非对映选择性（反vs同二聚体）的影响研究了光诱导的二聚化。蒽衍生物的合成是通过2，3-二溴蒽与烷基硼酸的Suzuki-Miyaura反应以及还原由2，3-二取代的1，3-丁二烯和萘醌得到的蒽醌，然后进行脱氢而实现的。通过X射线晶体学和核Overhauser效应光谱法分析了二蒽衍生物的混合物的抗/合成比。对于2,3-二甲基蒽，反式和顺式异构体的形成量相同，而在其他所有情况下，反二聚体是主要产物。线性相关（R 2空间大小（Charton参数）和同分异构体比率之间的差值= 0.98）表明选择性受经典排斥性空间效应的支配。例外是异丁基取代基，其产生增加量的顺式异构体。有人认为这是由于伦敦色散相互作用的作用增强。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b01317

文献信息

• Horner; Nippe, Chemische Berichte, 1958, vol. 91, p. 67,75
  作者：Horner、Nippe

  DOI：——

  日期：——
• Convenient approaches to ketals from phthalide. Monosubstituted isobenzofurans
  作者：David Tobia、Joel Baranski、Bruce Rickborn

  DOI：10.1021/jo00278a057

  日期：1989.8
• 1-Methoxyisobenzofuran: formation from 1,3-dihydro-1,1-dimethoxyisobenzofuran
  作者：Mansour A. Makhlouf、Bruce Rickborn

  DOI：10.1021/jo00326a027

  日期：1981.6
• Meerwein et al., Chemische Berichte, 1956, vol. 89, p. 2060,2072
  作者：Meerwein et al.

  DOI：——

  日期：——
• Contreras, Luis; Lean, David B. Mac, Canadian Journal of Chemistry, 1980, vol. 58, p. 2573 - 2579
  作者：Contreras, Luis、Lean, David B. Mac

  DOI：——

  日期：——