3-(4-methoxyphenyl)-1-(phenyl)imidazo[1,5-a]pyridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-(4-methoxyphenyl)-1-(phenyl)imidazo[1,5-a]pyridine
• 英文别名: 1-phenyl-3-(4-methoxyphenyl)imidazo[1,5-a]pyridine；3-(4-methoxyphenyl)-1-phenylimidazo[1,5-a]pyridine
• 化学式: C₂₀H₁₆N₂O
• 分子量: 300.36
• InChiKey: BVEJJZAGYWGDOO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  26.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  咪唑并[1,5-a]吡啶 在 bis(1,10-phenanthroline)palladium(II) hexafluorophosphate 、 caesium carbonate 作用下， 以 2,4-滴二甲胺盐 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 3-(4-methoxyphenyl)-1-(phenyl)imidazo[1,5-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  1,10-菲咯啉-钯配合物催化咪唑并[1,5-a]吡啶的直接连续C3和C1芳基化反应

  摘要：

  描述了在 [Pd(phen)2](PF6)2 催化下，咪唑并 [1,5-a] 吡啶与各种芳基碘化物在 C3 和 C1 位置的直接连续芳基化反应。未取代的反应...

  DOI：

  10.1246/cl.2011.939

文献信息

• A Cu(<scp>ii</scp>) metal–organic framework with significant H₂ and CO₂ storage capacity and heterogeneous catalysis for the aerobic oxidative amination of C(sp³)–H bonds and Biginelli reactions
  作者：Anoop K. Gupta、Dinesh De、Kapil Tomar、Parimal K. Bharadwaj

  DOI：10.1039/c7dt04006g

  日期：——

  1′ exhibits excellent catalytic activity for the condensation–cyclization reaction between 2-benzoyl pyridine and different benzylamines via oxidative amination of the C(sp3)–H bond to form 1,3-diarylated imidazo[1,5-a]pyridines under mild aerobic conditions. In addition to this, 1′ shows excellent heterogeneous catalytic activity in Biginelli reactions. The solid catalyst could be recycled several

  使用角四羧酸配体（H）合成了Cu（II）金属-有机骨架[Cu 2（L）（H 2 O）2 ]·（5DMF）（4H 2 O）} n（1）。4 L）并入三氟甲基（–CF 3）和胺（–NH 2）基团。值得注意的是，该框架具有高的水和热稳定性。在大气压下，活化的骨架1'表现出大量的CO 2（分别在273和298 K下分别为35.5和20.8 wt％）和H 2（在77 K下为1.72 wt％）的吸附。同样，1'2-苯甲酰基吡啶和不同的苄胺之间的缩合环化反应显示出优异的催化活性通过与C（SP的氧化胺化3）-H键以形成1,3- diarylated咪唑并[1,5-一个下温和需氧]吡啶条件。除此之外，1'在Biginelli反应中显示出优异的非均相催化活性。固体催化剂可以循环使用几次，而催化活性没有明显损失。
• Lewis Acid-Catalyzed Denitrogenative Transannulation of Pyridotriazoles with Nitriles: Synthesis of Imidazopyridines
  作者：Abhisek Joshi、Darapaneni Chandra Mohan、Subbarayappa Adimurthy

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01742

  日期：2016.10.7

  The synthesis of imidazo[1,5-a]pyridines through denitrogenative transannulation of pyridotriazoles with nitriles using BF3·Et2O as catalyst has been described. The combination of solvents (dichlorobenzene-dichloroethane) plays a crucial role in achieving quantitative yields of desired products under metal-free conditions.

  已经描述了使用BF 3 ·Et 2 O作为催化剂通过吡啶三唑与腈的脱氮脱环反应合成咪唑并[1,5- a ]吡啶。溶剂的组合（二氯苯-二氯乙烷）在无金属条件下获得所需产品的定量收率方面起着至关重要的作用。
• Copper-Catalyzed Denitrogenative Transannulation Reaction of Pyridotriazoles: Synthesis of Imidazo[1,5-<i>a</i>]pyridines with Amines and Amino Acids
  作者：Abhisek Joshi、Darapaneni Chandra Mohan、Subbarayappa Adimurthy

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b03509

  日期：2016.2.5

  The copper-catalyzed aerobic oxidative synthesis of imidazo[1,5-a]pyridines via cascade denitrogenative transannulation reaction of pyridotriazoles with benzylamines with good functional group tolerance is developed. The present methodology is also applicable to amino acids to obtain imidazo[1,5-a]pyridines via decarboxylative oxidative cyclization.

  通过吡啶三唑与具有良好官能团耐受性的苄胺的级联脱氮环氧化反应，开发了铜催化的咪唑并[1,5- a ]吡啶的好氧氧化合成反应。本方法学也适用于氨基酸，通过脱羧氧化环化获得咪唑并[1，5- a ]吡啶。
• Copper-Catalyzed Oxidative Amination of sp³ C–H Bonds under Air: Synthesis of 1,3-Diarylated Imidazo[1,5-<i>a</i>]pyridines
  作者：Huiqiao Wang、Wentao Xu、Zhiqiang Wang、Lintao Yu、Kun Xu

  DOI：10.1021/jo5027723

  日期：2015.2.20

  A copper(II)-catalyzed tandem reaction between pyridine ketone and benzylamine was developed by using clean O2 as an oxidant. This transformation proceeded via an efficient condensation–amination–oxidative dehydrogenation process, affording 1,3-diarylated imidazo[1,5-a]pyridines in excellent yields.

  通过使用纯净的O 2作为氧化剂，进行了吡啶酮和苄胺之间的铜（II）催化串联反应。该转化过程通过有效的缩合-胺化-氧化脱氢过程进行，从而以优异的收率得到了1,3-二芳基咪唑并[1,5- a ]吡啶。
• Synthesis of 1,3-diarylated imidazo[1,5-a]pyridines with a combinatorial approach: metal-catalyzed cross-coupling reactions of 1-halo-3-arylimidazo[1,5-a]pyridines with arylmetal reagents
  作者：Fumitoshi Shibahara、Eiji Yamaguchi、Asumi Kitagawa、Akio Imai、Toshiaki Murai

  DOI：10.1016/j.tet.2009.02.062

  日期：2009.6

  reagents led to 1,3-diarylated imidazo[1,5-a]pyridines in good to excellent yields. Suzuki–Miyaura cross-coupling of the 1-bromo-3-phenylimidazo[1,5-a]pyridine and p- or m-methoxycarbonylphenylboronic acids furnished the coupling product in respective yields of 91% and 61%. The obtained 1,3-diarylated imidazo[1,5-a]pyridines showed a wide variety of fluorescent emissions in a wavelength range of 449–533 nm

  用碘，溴，N-氯代琥珀酰亚胺和1-氟-2,4,6-三甲基吡啶四氟硼酸盐作为卤化剂进行3-芳基咪唑并[1,5- a ]吡啶的卤化反应，得到选择性卤化的产物1-卤-3-芳基咪唑并[1,5- a ]吡啶的产率高至优异。所获得的1-碘-3-芳基咪唑并[1,5- a ]吡啶和芳基格氏试剂的Kumada-Tamao-Corriu交叉偶联导致1,3-二芳基化的咪唑并[1,5- a ]吡啶良好或优异。产量。1-溴-3-苯基咪唑并[1,5- a ]吡啶与p-或m的铃木-宫浦交叉偶联-甲氧基羰基苯基硼酸分别以91％和61％的产率提供了偶联产物。与单芳基化的相比，获得的1,3-二芳基化的咪唑并[1,5- a ]吡啶在449-533 nm的波长范围内具有多种荧光发射，并具有提高的量子产率。