4-(4-Aminobenzoyl)-1,3-dihydro-5-methyl-3H-imidazol-2-one | 173375-23-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-(4-Aminobenzoyl)-1,3-dihydro-5-methyl-3H-imidazol-2-one
• 英文别名: 4-(4-Aminobenzoyl)-5-methyl-1,3-dihydroimidazol-2-one
• CAS: 173375-23-0
• 化学式: C₁₁H₁₁N₃O₂
• 分子量: 217.227
• InChiKey: FVRHJPJRCXRPAB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.309±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  84.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-Aminobenzoyl)-1,3-dihydro-5-methyl-3H-imidazol-2-one 在 吡啶 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 9.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  4-（4-胍基苯甲酰基）-2-咪唑酮和相关化合物：磷酸二酯酶抑制剂和具有组合组胺 H2 受体激动剂和 PDE III 抑制剂活性的新型强心剂

  摘要：

  合成了一系列新型正性肌力药物，旨在结合咪唑酮型磷酸二酯酶（PDE）抑制剂依诺昔酮和胍型组胺 H2 受体激动剂阿普米啶的药效团。所有化合物都是对位取代的 4-苯甲酰基-5-烷基-2-咪唑酮。通过对（杂）芳基烷基取代基，特别是通过咪唑基丙基胍基团引入 H2 激动作用。此外，还制备了类似的脲、氰基胍、烷基胍羧酸盐和酰胺。这些官能团要么直接连接到苯环上，要么通过适当的间隔基连接。筛选化合物在分离的电刺激豚鼠乳头肌中的正性肌力活性和抑制 PDE III（cGMP 抑制的 cAMP PDE，从豚鼠心脏分离）。获得的强心剂要么是 PDE III 抑制剂，其中一些药物的效力是依诺昔酮的 3 倍，要么是结合了 PDE III 抑制剂和组胺 H2 受体激动剂活性的药理学杂种。这些混合物是乳头肌中最有效的正性肌力物质，可能是由于它们的协同作用机制。通过用 H2 拮抗剂法莫替丁 (10 μM) 预处理以及使用离体

  DOI：

  10.1002/ardp.19953281005
• 作为产物：
  描述：

  N-<4-<(1,3-Dihydro-5-methyl-2-oxo-3H-imidazol-4-yl)carbonyl>phenyl>-4-phthalimidobutanamide 在 盐酸 、 sodium carbonate 、 一水合肼 作用下， 反应 44.0h， 生成 4-(4-Aminobenzoyl)-1,3-dihydro-5-methyl-3H-imidazol-2-one
  参考文献：
  名称：

  4-（4-胍基苯甲酰基）-2-咪唑酮和相关化合物：磷酸二酯酶抑制剂和具有组合组胺 H2 受体激动剂和 PDE III 抑制剂活性的新型强心剂

  摘要：

  合成了一系列新型正性肌力药物，旨在结合咪唑酮型磷酸二酯酶（PDE）抑制剂依诺昔酮和胍型组胺 H2 受体激动剂阿普米啶的药效团。所有化合物都是对位取代的 4-苯甲酰基-5-烷基-2-咪唑酮。通过对（杂）芳基烷基取代基，特别是通过咪唑基丙基胍基团引入 H2 激动作用。此外，还制备了类似的脲、氰基胍、烷基胍羧酸盐和酰胺。这些官能团要么直接连接到苯环上，要么通过适当的间隔基连接。筛选化合物在分离的电刺激豚鼠乳头肌中的正性肌力活性和抑制 PDE III（cGMP 抑制的 cAMP PDE，从豚鼠心脏分离）。获得的强心剂要么是 PDE III 抑制剂，其中一些药物的效力是依诺昔酮的 3 倍，要么是结合了 PDE III 抑制剂和组胺 H2 受体激动剂活性的药理学杂种。这些混合物是乳头肌中最有效的正性肌力物质，可能是由于它们的协同作用机制。通过用 H2 拮抗剂法莫替丁 (10 μM) 预处理以及使用离体

  DOI：

  10.1002/ardp.19953281005

文献信息

• POLYAZAHETEROCYCLIC DERIVATIVES, PROCESS FOR THEIR PREPARATION, AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION
  申请人：Yoshitomi Pharmaceutical Industries, Ltd.

  公开号：EP0183848A1

  公开（公告）日：1986-06-11

  Polyazaheterocyclic derivatives represented by the general formula (1), pharmaceutically acceptable salts thereof process for their preparation, and pharmaceutical compositions containing them. In the general formula, R represents hydrogen, lower alkyl, cycloalkyl, furyl, thienyl, pyridyl, or phenyl optionally having one to two substituents of halogen, tower alkyl, trifluoromethyl, alkoxy, aralkyloxy, alkylthio, aralkylthio, acyl, hydroxy, amino, nitro or cyano; R1 represents hydrogen, cyano, carbamoyl, carboxyl, alkoxycarbonyl having optionally one to two substituents of alkoxy, cyano, - N(Ra)(Rb) (wherein Ra and Rb each represents alkyl or aralkyl or, when taken together, represent a 5 to 7- membered heterocyclic ring), nitro, phenyl or heteroaryl, or alkanoyl; R2 represents lower alkyl, hydroxyalkyl, acetoxyalkyl, haloalkyl, dihaloalkyl, trifluoromethyl, alkoxyalkyl, di-alkoxymethyl, lower alkylcarbamoyloxyalkyl, lower alkyl-thiocarbamoyloxyalkyl, formyl, hydroxyiminomethyl or cyano; and X, Y, and Z each represents a member of ring A and each represents N or CH. These compounds possess hypotensive, coronary vasodilating, cerebrovasodilating and cardiotonic effects, and an effect of preventing peroxidation of lipid, and are useful as agents for prevention and treatment of circulatory organ diseases.

  通式(1)代表的多氮杂环衍生物、其药学上可接受的盐及其制备工艺，以及含有它们的药物组合物。通式中，R 代表氢、低级烷基、环烷基、呋喃基、噻吩基、吡啶基或苯基，可任选具有一至两个卤素、塔烷基、三氟甲基、烷氧基、芳基氧基、烷硫基、芳基硫基、酰基、羟基、氨基、硝基或氰基取代基；R1 代表氢、氰基、氨基甲酰基、羧基、烷氧基羰基（可选择具有一至两个烷氧基、氰基、-N(Ra)(Rb)取代基）（其中 Ra 和 Rb 各自代表烷基或芳烷基，或共同代表 5 至 7 位杂环）、硝基、苯基或杂芳基或烷酰基；R2 代表低级烷基、羟基烷基、乙酰氧基烷基、卤代烷基、二卤代烷基、三氟甲基、烷氧基烷基、二烷氧基甲基、低级烷基氨基甲酰氧基烷基、低级烷基-硫代氨基甲酰氧基烷基、甲酰基、羟基亚氨基甲基或氰基；以及 X、Y 和 Z 各自代表环 A 的一个成员，且各自代表 N 或 CH。这些化合物具有降血压、扩张冠状血管、扩张脑血管和强心作用，以及防止脂质过氧化的作用，可作为预防和治疗循环器官疾病的药物。
• AROYLIMIDAZOLONES FOR THE TREATMENT OF THAUMETOPOEA EXPOSURE
  申请人：Breakthrough Medical Research B.V.

  公开号：EP3763365A1

  公开（公告）日：2021-01-13

  The invention involves the use of aroylimidazolones such as enoximone in the treatment of conditions caused by exposure to the burning hairs of a caterpillar of the genus Thaumetopoea, such as an oak processionary caterpillar. The invention also relates to compositions for use in such treatment, and to a method of treatment of a condition resulting from exposure to urticating hairs of a caterpillar of the genus Thaumetopoea, wherein the method comprises administering an aroylimidazolone or a pharmaceutically acceptable salt thereof to a subject exposed to said urticating hairs.

  本发明涉及将烯诺酮等甲酰亚胺唑酮类药物用于治疗因接触Thaumetopoea属毛虫（如橡树游行毛虫）的灼烧毛而引起的病症。本发明还涉及用于此类治疗的组合物，以及治疗因暴露于Thaumetopoea属毛虫的灼烧毛而导致的病症的方法，其中该方法包括向暴露于所述灼烧毛的受试者施用阿罗酰咪唑酮或其药学上可接受的盐。
• Use of enoximone in the treatment of atopic immune-related disorders, in pharmaceutical composition as well as in pharmaceutical preparation
  申请人：BREAKTHROUGH MEDICAL RESEARCH B.V.

  公开号：US10071077B2

  公开（公告）日：2018-09-11

  The invention involves the use of compounds from the class of aroyl-2H-imidazol-2-ones such as enoximone or a pharmaceutically acceptable salt thereof for modulating the immune system involved in a topic and immune-related disorders. In particular, the invention involves the use of (1,3-dihydro-4-methyl-5-[4-(methylthio)benzoyl]-2H-imidazol-2-on) or a pharmaceutically acceptable salt thereof. The invention also involves a pharmaceutical composition including aroyl-2H-imidazol-2-on or a pharmaceutically acceptable salt thereof in an active quantity for the treatment of a topic and immune-related disorders, by modulating the immune system involved in a topic and immune-related disorders. Preference is especially given to a pharmaceutical composition in a dosage unit of 5, 10 or 20 mg, based on the quantity of the active ingredient.

  本发明涉及酰基-2H-咪唑-2-酮类化合物（如烯肟酮）或其药学上可接受的盐在调节免疫系统参与主题和免疫相关疾病方面的用途。特别是，本发明涉及（1,3-二氢-4-甲基-5-[4-（甲硫基）苯甲酰基]-2H-咪唑-2-酮）或其药学上可接受的盐的用途。本发明还涉及一种药物组合物，其中包括活性量的阿罗基-2H-咪唑-2-酮或其药学上可接受的盐，用于通过调节涉及某种疾病和免疫相关疾病的免疫系统来治疗某种疾病和免疫相关疾病。根据活性成分的数量，特别优先考虑剂量单位为 5、10 或 20 毫克的药物组合物。
• Novel 4-aroylimidazol-2-ones
  申请人：MERRELL DOW PHARMACEUTICALS INC.

  公开号：EP0058435B1

  公开（公告）日：1986-12-30
• Novel aroylimidazolones
  申请人：MERRELL DOW PHARMACEUTICALS INC.

  公开号：EP0059948B1

  公开（公告）日：1985-11-13