6-methylenespiro<4,5>dec-6,(11)-ene | 19144-01-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: 6-methylenespiro<4,5>dec-6,(11)-ene
• 英文别名: 6-methylene<4.5>spirodecane；6-methylenespiro<4.5>decane；6-methylene-spiro[4.5]decane；6-Methylen-spiro[4.5]decan；6-Methylen-spiro<4.5>decan；6-Methylenspiro<4.5>decan；6-Methylenespiro[4.5]decane；10-methylidenespiro[4.5]decane
• CAS: 19144-01-5
• 化学式: C₁₁H₁₈
• 分子量: 150.264
• InChiKey: IVCYVQJAJOZBTP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  92 °C(Press: 20 Torr)
• 密度：
  0.89±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methylenespiro<4,5>dec-6,(11)-ene 在 臭氧 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以75%的产率得到1,2,4-trioxaspiro[4.0.4.4]tetradecane
  参考文献：
  名称：

  1-烷基取代的1-叔丁基乙烯和高度甲基化的亚甲基环烷烃的臭氧分解。取代基的空间体积对伯氮氧化物裂解方向的影响

  摘要：

  在醚中在三氟苯乙酮（7）存在下进行1-烷基取代的1-叔丁基乙烯和高度甲基化的亚甲基环烷烃的臭氧分解。2,2,6-三甲基-1-亚甲基环己烷的臭氧分解仅提供了用酮7捕获甲醛O-氧化物而获得的交叉臭氧化物10，产率为42％，而在相关2,2,5的情况下-三甲基-1-亚甲基环戊烷-由2,7,5-三甲基环戊酮O-氧化物与酮7加成环而获得的另一种交叉-臭氧化物15e是唯一可隔离的产品。两种可能的裂环作用过程的用于初级臭氧化物的总能量12C和12E，在B3LYP / 6-31G计算** // B3LYP / 3-21G *水平的理论，似乎重现碎片之间的区域化学所观察到的差异这两个主要的臭氧化物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)01183-8
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 6-hydroxyspiro<4,5>dec-6-ylacetate 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 6-methylenespiro<4,5>dec-6,(11)-ene
  参考文献：
  名称：

  Christol et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1957, p. 1027,1036

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Acid-labile ester monomer having spirocyclic structure, polymer, resist composition, and patterning process
  申请人：Kinsho Takeshi

  公开号：US08791288B2

  公开（公告）日：2014-07-29

  An acid-labile ester monomer of spirocyclic structure has formula (1) wherein Z is a monovalent group having a polymerizable double bond, X is a divalent group which forms a cyclopentane, cyclohexane or norbornane ring, R2 is H or monovalent hydrocarbon, R3 and R4 are H or monovalent hydrocarbon, or R3 and R4, taken together, stand for a divalent group which forms a cyclopentane or cyclohexane ring, and n is 1 or 2. A polymer obtained from the acid-labile ester monomer has so high reactivity in acid-catalyzed elimination reaction that the polymer may be used to formulate a resist composition having high resolution.

  一种酸敏感酯单体，其为螺环结构，化学式为（1），其中Z为具有可聚合双键的一价基团，X为形成环戊烷、环己烷或去甲基环辛烷环的二价基团，R2为H或一价碳氢基团，R3和R4为H或一价碳氢基团，或者R3和R4结合在一起，代表形成环戊烷或环己烷环的二价基团，n为1或2。从酸敏感酯单体获得的聚合物在酸催化消除反应中具有很高的反应性，因此可以用于制备具有高分辨率的光刻胶组合物。
• Generation, some synthetic uses, and 1,2-vinyl rearrangements of secondary and tertiary homoallyllithiums, including ring contractions and a ring expansion. Remarkable acceleration of the rearrangement by an oxyanionic group
  作者：Boguslaw Mudryk、Theodore Cohen

  DOI：10.1021/ja00063a001

  日期：1993.5

  addition of thiophenol to a conjugated enal or enone followed by a Wittig or Peterson olefination, (2) the reaction of a silyl enol ether with a diphenyl dithioacetal catalyzed by stannic chloride, followed by a Peterson olefination, or (3) the treatment of the lithio derivatives of phenyl thioethers or thioacetals or the corresponding cuprates with allyl halides

  高烯丙基锂的一种非常通用的制备方法包括用 4,4'-二叔丁基联苯锂对高烯丙基苯基硫化物进行还原锂化。硫化物可以通过多种方法制备，包括 (1) 三乙胺催化将苯硫酚加成到共轭烯醛或烯酮上，然后进行 Wittig 或 Peterson 烯化，(2) 甲硅烷基烯醇醚与二苯基二硫缩醛催化的反应通过氯化锡，然后进行彼得森烯化，或 (3) 用烯丙基卤化物处理苯基硫醚或硫代缩醛的锂硫衍生物或相应的铜酸盐
• Solvolyseversuche bei Verbindungen vom Typus des ?1,9-10-Hydroxymethyl-octalins
  作者：J. W. Rowe、A. Melera、D. Arigoni、O. Jeger、L. Ruzicka

  DOI：10.1002/hlca.19570400102

  日期：——

  Solvolysis of Δ1,9-10-hydroxymethyl-octaline benzenesulfonate (XIII) yields as the chief product [0,1,4,4]-Δ1-tricyclo-undecene (XV), the structure of which was subsequently proven by chemical means. In a competing reaction involving molecular rearrangement some bicyclic compound XVI is also found. Similarly Δ12-18, 28-cyclo compounds have been isolated in the solvolysis of Δ13,18-28-mesylates or benzenesulfonates

  Δ的溶剂分解1,9- -10羟甲基octaline苯磺酸（XIII）的产量为主要产物[0,1,4,4]-Δ 1 -三环十一碳烯（XV），其结构随后通过化学证明方法。在涉及分子重排的竞争反应中，还发现了一些双环化合物XVI。类似地Δ 12 -18，28 -环化合物已被隔离在Δ的溶剂分解13,18 -28-甲磺酸酯或齐墩果烷系列的苯磺酸盐，从而支持认为高烯丙基环闭合是在化合物的溶剂分解发生的主要反应其含有Δ 1,9- -10羟甲基octaline系统。
• Christol,H.; Vanel,R., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1968, p. 1398 - 1402
  作者：Christol,H.、Vanel,R.

  DOI：——

  日期：——
• The magnesium complexes of 1,2-dimethylenecycloalkanes: a new method for a one-step spiroannelation
  作者：Heping Xiong、Reuben D. Rieke

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92361-x

  日期：1991.9

  Reactions of new dienemagnesium reagents prepared from highly reactive magnesium and 1,2-dimethylenecycloalkanes with 1,n-dibromoalkanes and bromoalkylnitriles provide a one-step method for the synthesis of commonly encountered spirocyclic systems.