N-(5-硝基喹啉-8-基)苯甲酰胺 | 62802-76-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: N-(5-硝基喹啉-8-基)苯甲酰胺
• 英文名称: N-(5-nitroquinolin-8-yl)benzamide
• 英文别名: N-(5-Nitroquinolin-8-yl)benzamide
• CAS: 62802-76-0
• 化学式: C₁₆H₁₁N₃O₃
• 分子量: 293.282
• InChiKey: FOCFUMYRHQPLRJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  421.9±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.413±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  87.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(5-硝基喹啉-8-基)苯甲酰胺 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以93%的产率得到5-nitro-8-aminoquinoline
  参考文献：
  名称：

  的第一示例钴催化的远程Ç ？通过单电子转移机理操作的8-氨基喹啉的H功能化

  摘要：

  的新的C开发基于廉价的钴催化剂^ h功能化协议，正在引起显著的兴趣。功能化的8-氨基喹啉化合物是有机化学和药物化合物中的高潜力基石，制备它们的新捷径将非常有价值。近年来，铜已被用作8-氨基喹啉化合物功能化的催化剂，尽管需要提高反应温度，但铜仍可通过单电子转移（SET）机理起作用。在这里，我们描述了钴催化的远程C的第一个例子通过SET机制运作的8-氨基喹啉化合物的H功能化，以实用而温和的硝化方案为例。该反应使用硝酸钴六水合物便宜[CO（NO 3）2 ⋅6ħ 2 O]为催化剂和叔亚硝酸叔丁酯（TBN）为硝基源。该方法学为轻松制备许多新的功能化8-氨基喹啉衍生物提供了基础。

  DOI：

  10.1002/adsc.201600161
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰氯 在 吡啶 、 亚硝酸特丁酯 、 cobalt(II) acetate 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 N-(5-硝基喹啉-8-基)苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  的第一示例钴催化的远程Ç ？通过单电子转移机理操作的8-氨基喹啉的H功能化

  摘要：

  的新的C开发基于廉价的钴催化剂^ h功能化协议，正在引起显著的兴趣。功能化的8-氨基喹啉化合物是有机化学和药物化合物中的高潜力基石，制备它们的新捷径将非常有价值。近年来，铜已被用作8-氨基喹啉化合物功能化的催化剂，尽管需要提高反应温度，但铜仍可通过单电子转移（SET）机理起作用。在这里，我们描述了钴催化的远程C的第一个例子通过SET机制运作的8-氨基喹啉化合物的H功能化，以实用而温和的硝化方案为例。该反应使用硝酸钴六水合物便宜[CO（NO 3）2 ⋅6ħ 2 O]为催化剂和叔亚硝酸叔丁酯（TBN）为硝基源。该方法学为轻松制备许多新的功能化8-氨基喹啉衍生物提供了基础。

  DOI：

  10.1002/adsc.201600161

文献信息

• Co^III -Catalyzed Isonitrile Insertion/Acyl Group Migration Between C−H and N−H bonds of Arylamides
  作者：Deepti Kalsi、Nagaraju Barsu、Basker Sundararaju

  DOI：10.1002/chem.201705710

  日期：2018.2.16

  A general efficient and site‐selective cobalt‐catalyzed insertion of isonitrile into C−H and N−H bonds of arylamides through C−H bond activation and alcohol assisted intramolecular trans‐amidation is demonstrated. This straightforward approach overcomes the limitation by the presence of strongly chelating groups. Isolation of CoIII‐isonitrile complex B has been achieved for the first time to understand

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• From Surprising Solvothermal Reaction to Uncommon Zinc(II)-Catalyzed Aromatic C–H Activation Reaction for Direct Nitroquinoline Synthesis
  作者：Yazhen Wang、Feihu Yu、Xiao Han、Ming Li、Yue Tong、Jie Ding、Hongwei Hou

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.7b00653

  日期：2017.5.15

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• Copper‐Catalyzed Tandem C−H/N−H Activation, Cyclization[4+2] and Dehydration of Arylamides with Formamide: Synthesis of 4(3H)‐Quinazolinones Derivatives
  作者：Jian Sun、Guodong Wang、Liqiang Hao、Junfen Han、Hongshuang Li、Guiyun Duan、Guirong You、Furong Li、Chengcai Xia

  DOI：10.1002/cctc.201900445

  日期：2019.6.19

  A novel route for copper‐catalyzed tandem C−H/N−H activation, cyclization[4+2] and dehydration of arylamides with formamide to synthesize 4(3H)‐quinazolinone derivatives was developed. This approach is assisted by an 8‐aminoquinoline group and the formamide provide the nitrogen and carbon source. This reaction is compatible with various functional groups, and the reaction conditions are mild. In addition

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• Room-Temperature Synthesis of Isoindolone Spirosuccinimides: Merger of Visible-Light Photocatalysis and Cobalt-Catalyzed C–H Activation
  作者：Chiranjit Sen、Bhavesh Sarvaiya、Souvik Sarkar、Subhash Chandra Ghosh

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02120

  日期：2020.12.4

  A room-temperature C–H bond functionalization of benzamides has been developed by merging a photocatalyst with a cobalt catalyst for the synthesis of isoindolone spirosuccinimides. The reaction proceeds in aerobic conditions and does not require any sacrificial external oxidants such as Ag(I) or Mn(III) salts. Visible light activates the photocatalyst, and it acts as an electron-transfer reagent and

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• Regioselective C-7 Nitration of 8-Aminoquinoline Amides Using <i>tert</i> -Butyl Nitrite
  作者：Susmita Mondal、Sadhanendu Samanta、Alakananda Hajra

  DOI：10.1002/adsc.201701555

  日期：2018.3.1

  using tert‐butyl nitrite under metal‐free conditions at ambient temperature. The protocol is applicable to various aryl, heteroaryl as well as aliphatic carboxamides, and exhibits high functional group compatibility. The present method provides selective mononitrated quinoline derivatives. Experimental results suggest that the reaction likely proceeds through a radical pathway.

  在环境温度下，在无金属条件下，使用亚硝酸叔丁酯可实现8-氨基喹啉酰胺的区域选择性C-7硝化。该协议适用于各种芳基，杂芳基以及脂肪族羧酰胺，并具有较高的官能团相容性。本方法提供了选择性的单硝化喹啉衍生物。实验结果表明该反应可能通过自由基途径进行。