(E)-3-辛烯-1-炔 | 42104-42-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 中文名称: (E)-3-辛烯-1-炔
• 英文名称: (E)-oct-3-en-1-yne
• 英文别名: 3-Octen-1-yne, (E)-
• CAS: 42104-42-7
• 化学式: C₈H₁₂
• 分子量: 108.183
• InChiKey: FCNAWUZWKZOHKE-FNORWQNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-辛烯-1-炔 在 喹啉 、 盐酸 、 Lindlar's catalyst 、 copper(l) chloride 、 Petroleum ether 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 9,11,13-十八碳三烯酸,(9Z,11Z,13E)-
  参考文献：
  名称：

  469.脂质。。第八部分顺式-13-和反式-十八烷基-烯-9,11-二炔酸和十八烷基顺式-13，反式-15-和-反式-13，反式-15-二烯-9，11的合成-二壬酸：它们在自然界中的地位

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9620002449
• 作为产物：
  描述：

  辛-1-炔-4-醇 生成 (E)-3-辛烯-1-炔
  参考文献：
  名称：

  469.脂质。。第八部分顺式-13-和反式-十八烷基-烯-9,11-二炔酸和十八烷基顺式-13，反式-15-和-反式-13，反式-15-二烯-9，11的合成-二壬酸：它们在自然界中的地位

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9620002449

文献信息

• Highly general stereo-, regio-, and chemo-selective synthesis of terminal and internal conjugated enynes by the Pd-catalysed reaction of alkynylzinc reagents with alkenyl halides
  作者：Anthony O. King、Nobuhisa Okukado、Ei-ichi Negishi

  DOI：10.1039/c39770000683

  日期：——

  The reaction of an alkynylzinc chloride, readily obtainable from the corresponding alkynyl-lithium and anhydrous zinc chloride, with an alkenyl iodide or bromide in the presence of a catalytic amount of a Pd–phosphine complex provides the corresponding terminal or internal enyne in high yield, the stereospecificity of the reaction being 97%.

  在催化量的Pd-膦配合物存在下，易于从相应的炔基锂和无水氯化锌获得的炔基氯化锌与烯基碘化物或溴化物的反应可提供高产率的相应末端或内部烯炔，反应的立体特异性为97％。
• Photoredox‐Mediated Reaction of <i>gem</i> ‐Diborylalkenes: Reactivity Toward Diverse 1,1‐Bisborylalkanes
  作者：Nivesh Kumar、Nadim Eghbarieh、Tamar Stein、Alexander I. Shames、Ahmad Masarwa

  DOI：10.1002/chem.202000603

  日期：2020.4.24

  The use of gem-diborylalkenes as radical-reactive groups is explored for the first time. These reactions provide an efficient and general method for the photochemical conversion of gem-diborylalkenes to rapidly access 1,1-bisborylalkanes. This method exploits a novel photoredox decarboxylative radical addition to gem-diborylalkenes to afford α-gem-diboryl carbon-centered radicals, which benefit from

  首次探索了将宝石-二硼烷基烯烃用作自由基反应基团。这些反应提供了一种有效且通用的方法，用于宝石-二硼烷基烯烃的光化学转化，以快速获得1,1-双硼烷基烷烃。该方法利用了一种新的光氧化还原脱羧基团加到宝石-二硼烷基烯烃上，得到α-宝石-二硼基碳中心自由基，该自由基由于与硼上的空p-轨道相互作用而得益于额外的稳定性。该反应为γ-氨基宝石-二硼烷基烷烃提供了高度模块化和区域选择性的方法。此外，EPR光谱和DFT计算分别提供了对光化学反应和双金属化自由基稳定性的潜在自由基机理的了解。
• Stereoselective Syntheses of (<i>E</i>)- and (<i>Z</i>)-1-Arylalk-3-en-1-ynes and (<i>E,E</i>)-, (<i>Z,E</i>)-, (<i>E,Z</i>)-, and (<i>Z,Z</i>)-Alka-1,5-dien-3-ynes via a One-Pot Multicomponent Coupling Reaction
  作者：Masayuki Hoshi、Hidenori Nakayabu、Kazuya Shirakawa

  DOI：10.1055/s-2005-869955

  日期：——

  (Z)-1-arylalk-3-en-l-ynes. In addition, the reactions with (E)- and (Z)- 1-iodoalk-1-enes have accomplished the construction of all possible combinations of geometrical isomers, (E,E)-, (Z,E)-, (E,Z)-, and (Z,Z)- alka-1,5-dien-3-ynes.

  1-arylalk-3-en-1-ynes 和 alka-1,5-dien-3-ynes 都在极其温和的反应条件下通过连续的 Suzuki 型和 Sonogashira 反应在单-锅方式。因此，该协议涉及在存在 1 M NaOMe 和 Pd/Cu 催化的与芳基或烯基的交叉偶联反应的情况下， (E)-或 (Z)-烯基二甲基硼烷与 (三甲基甲硅烷基) 乙炔基溴的 Cu 介导的交叉偶联反应n-Bu 4 NOH 水溶液存在下的碘化物。与芳基碘的反应对芳环上的多种官能团具有耐受性，并导致 (E)- 和 (Z)-1-arylalk-3-en-l-ynes 的立体选择性形成。此外，与 (E)- 和 (Z)- 1-iodoalk-1-enes 的反应已经完成了所有可能的几何异构体组合的构建，(E,E)-, (Z,E)-, (E ,Z)-, 和 (Z,
• Broadening the Scope of the Gold-Catalyzed [2+2] Cycloaddition Reaction: Synthesis of Vinylcyclobutenes and Further Transformations
  作者：M. Elena de Orbe、Antonio M. Echavarren

  DOI：10.1002/ejoc.201800170

  日期：2018.6.15

  The synthesis of 1‐vinyl‐, 3‐vinyl‐ and 3‐alkynylcyclobutenes has been achieved by a gold(I)‐catalyzed [2+2] cycloaddition reaction. One‐pot transformations of the versatile cyclobutenes render cyclopentenes, 2,3‐dihydrofurans, polycyclic skeletons and beyond.

  1-乙烯基，3-乙烯基和3-炔基环丁烯的合成已通过金（I）催化的[2 + 2]环加成反应完成。通用环丁烯的一锅转换可生成环戊烯，2,3-二氢呋喃，多环骨架等。
• Gold-catalyzed [3+2]-annulations of α-aryl diazonitriles with ynamides and allenamides to yield 1-amino-1H-indenes
  作者：RahulKumar Rajmani Singh、Samir Kundlik Pawar、Min-Jie Huang、Rai-Shung Liu

  DOI：10.1039/c6cc04308a

  日期：——

  Abstract: Gold-catalyzed [3+2]-annulations of [small alpha]-aryl diazonitriles with ynamides and allenamides yield 1-amino-1H-indenes in two distinct pathways; the success of these annulations relies on the high electrophilicity of [small alpha]-cyano arylgold carbenes...

  摘要：金催化的[小α]-芳基重氮腈的[3 + 2]-环化与炔酰胺和烯丙酰胺在两种不同的途径中产生1-氨基-1H-茚。这些环空的成功取决于[小α]-氰基芳基金碳烯的高亲电性...

表征谱图