1-(1-benzyl-1H-indol-2-yl)ethanone | 95306-87-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(1-benzyl-1H-indol-2-yl)ethanone
• 英文别名: 1-(1-Benzylindol-2-yl)ethanone
• CAS: 95306-87-9
• 化学式: C₁₇H₁₅NO
• 分子量: 249.312
• InChiKey: AWEWMSVEEMVKHF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1-benzyl-1H-indol-2-yl)ethanone 在 sodium methylate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 4.55h， 生成 methyl 5-acetyl-4-[2-(1-benzylindol-2-yl)-2-oxoethyl]-1-methyl-4H-pyridine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Indole Alkaloids of the Ervatamine Group. A Biomimetic Approach

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo9600058
• 作为产物：
  描述：

  吲哚-2-羧酸乙酯 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醚 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1-(1-benzyl-1H-indol-2-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  Design and Synthesis of Novel Indole β-Diketo Acid Derivatives as HIV-1 Integrase Inhibitors

  摘要：

  Diketo acids such as S-1360 (1A) and L-731,988 (2) are potent and selective inhibitors of HIV-1 integrase (IN). A plethora of diketo acid-containing compounds have been claimed in patent literature without disclosing much biological activities and synthetic details (reviewed in Neamati, N. Exp. Opin. Ther. Pat. 2002, 12, 709-724). To establish a coherent structure-activity relationship among the substituted indole nucleus bearing a beta-diketo acid moiety, a series of substituted indole-beta-diketo acids (4a-f and 5a-e) were synthesized. All compounds tested showed anti-IN activity at low micromolar concentrations with varied selectivity against the strand transfer process. Three compounds, the indole-3-beta-diketo acids 5a and 5c, and the parent ester 9c, have shown an antiviral activity in cell-based assays. We further confirmed a keto-enolic structure in the 2,3-position of the diketo acid moiety of a representative compound (4c) using NMR and X-ray crystallographic analysis. Using this structure as a lead for all of our computational studies, we found that the title compounds extensively interact with the essential amino acids on the active site of IN.

  DOI：

  10.1021/jm049944f

文献信息

• 4-羰基-2-丁烯酸类化合物及其用途
  申请人：天津市国际生物医药联合研究院有限公司

  公开号：CN103159618B

  公开（公告）日：2016-05-11

  本发明提供了对PAN具有很好的抑制活性的4-羰基-2-丁烯酸类化合物，该类化合物具有通式(I)，其中，R1代表C1～C4的烷基、芳基、取代的芳基、杂芳基、取代的杂芳基；R2代表羟基或取代的氨基。本发明还涉及以及该化合物为活性成分的药物组合物，以及本发明化合物和药用组合物在治疗流感中的应用。
• Catalytic Enolate Arylation with 3-Bromoindoles Allows the Formation of β-Carbolines
  作者：C. Henrique Alves Esteves、Peter D. Smith、Timothy J. Donohoe

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00299

  日期：2017.4.21

  Synthesis of substituted β-carbolines was accomplished by utilizing the catalytic enolate arylation reaction of ketones in conjunction with several 3-bromoindole derivatives. Quenching of the arylation reaction in situ with an electrophile allowed ready incorporation of functionality at the carboline C-4 position in an efficient one-pot protocol.

  取代的β-咔啉的合成是通过将酮与几种3-溴吲哚衍生物一起进行催化烯醇化芳基化反应来完成的。用亲电试剂对芳基化反应原位进行淬火，可以在高效的一锅法中将官能团轻松地结合到碳四氢化合物C-4位置上。
• 催化剂及其制备方法和手性醇类化合物的制备方法
  申请人：南方科技大学

  公开号：CN110526944A

  公开（公告）日：2019-12-03

  本发明涉及一种催化剂及其制备方法和手性醇类化合物的制备方法。上述催化剂具有如下结构通式：其中，多个R1分别独立地选自芳香族基团和取代芳香族基团中的一种；R2选自‑CH3、‑CH2CH3、‑CH2CH2CH3、‑CH(CH3)2、‑C(CH3)3、‑CH2(CH2)2CH3、环戊基及环己基中的一种；R3选自氢、‑C6H5、3，5‑(C(CH3)3)2‑C6H3‑、3，4，5‑F3‑C6H2‑、3，5‑(CF3)2‑C6H3‑及5‑OMe‑C6H4‑中的一种；R5选自‑CH2CH2‑、‑CH2CH2CH2‑、‑CH2(CH2)2CH2‑及‑C6H4‑中的一种。上述催化剂的催化活性高，且能够用于催化酮类化合物不对称合成。
• Chirality-Economy Catalysis: Asymmetric Transfer Hydrogenation of Ketones by Ru-Catalysts of Minimal Stereogenicity
  作者：Fumin Chen、Dongxu He、Li Chen、Xiaoyong Chang、David Zhigang Wang、Chen Xu、Xiangyou Xing

  DOI：10.1021/acscatal.9b01535

  日期：2019.6.7

  catalysts that feature only a single stereogenic element, yet this minimal chirality resource is demonstrated to be competent for effecting high levels of stereoinduction in the asymmetric transfer hydrogenation over a broad range of ketone substrates, including those that are not accommodated by known catalyst systems. The single stereogenic center of the (1-pyridine-2-yl)methanamine) is the only point-chirality

  该手稿描述了仅具有单个立体成因元素的Ru催化剂的设计和合成，但已证明这种最小的手性资源可在各种酮类底物（包括那些酮底物）上实现不对称转移加氢中的高水平立体诱导。不被已知的催化剂体系容纳。（1-吡啶-2-基）甲胺的单一立体异构中心是催化剂中唯一的手性点，相对于现有文献方案，这简化了该催化剂体系。
• 吲哚取代唑类化合物及其用途
  申请人：中国药科大学

  公开号：CN110835334B

  公开（公告）日：2022-10-18

  本发明涉及药物化学领域，公开了吲哚取代唑类化合物及其用途。具体涉及吲哚取代唑类化合物、它们的制备方法、含有这些化合物的药用组合物以及它们的医疗用途，特别是作为FMS样酪氨酸激酶3抑制剂的用途。