1-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-D-gluco-β-C-pyranosyl)-3-phenyl-prop-2-yn-(1R)-ol | 608530-04-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-D-gluco-β-C-pyranosyl)-3-phenyl-prop-2-yn-(1R)-ol
• 英文别名: (1R)-1-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-D-gluco-β-C-pyranosyl)-3-phenylprop-2-yne；(1R)-3-phenyl-1-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]prop-2-yn-1-ol
• CAS: 608530-04-7
• 化学式: C₄₃H₄₂O₆
• 分子量: 654.803
• InChiKey: LXPAFZHFUXILON-IVGJHFIPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-D-gluco-β-C-pyranosyl)-3-phenyl-prop-2-yn-(1R)-ol 在 二乙胺基三氟化硫 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以96%的产率得到3-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-D-gluco-β-C-pyranosyl)-fluoro-1-phenylpropyne
  参考文献：
  名称：

  Indium-Mediated Alkynylation in C-Glycoside Synthesis

  摘要：

  铟介导的过苄基或过乙酰化甲酰基葡萄糖的炔化反应是合成各种 C-糖苷的途径。由此获得了羟基化、酮化、单氟化或二氟化以及甲基化的 C-糖苷。

  DOI：

  10.1055/s-2006-926353
• 作为产物：
  描述：

  苯乙炔 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 吗啉 、 indium 、 碘 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 1-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-D-gluco-β-C-pyranosyl)-3-phenyl-prop-2-yn-(1R)-ol
  参考文献：
  名称：

  Indium-Mediated Alkynylation in C-Glycoside Synthesis

  摘要：

  铟介导的过苄基或过乙酰化甲酰基葡萄糖的炔化反应是合成各种 C-糖苷的途径。由此获得了羟基化、酮化、单氟化或二氟化以及甲基化的 C-糖苷。

  DOI：

  10.1055/s-2006-926353

文献信息

• New Aspects in the Stereoselective Ethynylation of β-C-Glycoside Aldehydes. Application to the Synthesis of an Ambruticin Fragment
  作者：Véronique Michelet、Kouacou Adiey、Suzelle Tanier、Gilles Dujardin、Jean-Pierre Genêt

  DOI：10.1002/ejoc.200300255

  日期：2003.8

  Stereoselective ethynylation of functionalized β-C-glycosyl aldehydes has been achieved with various organometallic alkynes. The diastereoselectivity is highly dependent on the organometallic alkyne and on the functionalization on the C-6 position of the glycoside. The stereoselective reaction conducted with ester-functionalized aldehyde, followed by Mitsunobu reaction and two Pd-catalyzed regio- stereo-

  已经用各种有机金属炔实现了官能化 β-C-糖基醛的立体选择性乙炔化。非对映选择性高度依赖于有机金属炔和糖苷 C-6 位的官能化。用酯官能化的醛进行立体选择性反应，然后是 Mitsunobu 反应和两个 Pd 催化的区域立体选择性和对映选择性烷基化，提供了氨溴索的“西部”部分。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)