碘阿芬酸 | 577-91-3

• 物质功能分类: 原料药 - 诊断用药 - 影象检查用药
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: 碘阿芬酸
• 中文别名: 3-(4-羟基-3,5-二碘苯基)-2-苯丙酸
• 英文名称: 3-(4-hydroxy-3,5-diiodo-phenyl)-2-phenyl-propionic acid
• 英文别名: 3-(4-Hydroxy-3,5-dijod-phenyl)-2-phenyl-propionsaeure；4-hydroxy-3,5-diiodo-α-phenyl-benzenepropanoic acid；alpha-phenyl-beta-(3,5-diiodo-4-hydroxyphenyl)propionic acid；3-(4-Hydroxy-3,5-diiodo-phenyl)-2-phenyl-propanoic acid；2-Phenyl-3-(3,5-dijod-4-hydroxy-phenyl)-propionsaeure；3-(3.5-Dijod-4-hydroxy-phenyl)-2-phenyl-propionsaeure；Iodoalphionic acid；3-(4-hydroxy-3,5-diiodophenyl)-2-phenylpropanoic acid
• CAS: 577-91-3
• 化学式: C₁₅H₁₂I₂O₃
• 分子量: 494.067
• InChiKey: IKYIXZSIKOYSLD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  164°C
• 沸点：
  439.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.9344 (estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2918290000

制备方法与用途

胆囊造影剂：碘阿芬酸

碘阿芬酸是一种口服胆囊造影剂，通过口服吸收后在体内比周围软组织吸收更多的X线，在X线下形成密度对比而显影。临床上用于胆管、胆囊的检查，以诊断胆囊炎和胆结石等疾病。

药动学

碘阿芬酸给药后迅速被肠道吸收并分布于全身各器官组织中，肝脏中的药物浓度最高。部分药物随胆汁进入胆囊显影。口服24小时后尿液可排出50%以上，减少了肠内显影的干扰。然而，由于其分子中的碘含量低于碘番酸，因此显影效果较差，通常使用碘番酸替代。

结构

图1：碘阿芬酸结构式

性状

碘阿芬酸为白色结晶或粉末，带有轻微臭味和刺激性味道。在日光下不稳定，久置后颜色变深。不溶于水，易溶于乙醇、乙醚，微溶于氯仿，并可溶解于碱性水溶液中。

注意事项

1. 对碘或其他含碘造影剂过敏者也可能会对本品过敏，在进行造影前应先做碘过敏试验。
2. 由于腹部多次接受X线照射可能对胎儿不利，孕妇在使用时应权衡利弊。
3. 失水情况下服用可能导致急性肾衰竭。肝肾疾病患者应在摄入造影剂前补充适量水分，并确保在失水状态下避免给药。

影响胆囊显影的因素

1. 胃肠功能紊乱、腹泻和呕吐等影响本品吸收，可导致胆囊显影淡或不显影。
2. 严重肝功能损害时胆红素浓度超过3mg/dl，会导致胆囊不显影。
3. 肝管或胆囊管阻塞将阻碍造影剂进入胆囊。

对诊断的干扰

1. 可增加磺溴酞钠潴留，至少在胆囊造影两天后进行磺溴酞钠潴留试验。
2. 甲状腺功能测定：碘阿芬酸使用后1周至数月内可引起血清蛋白结合碘增高、放射性碘摄取减少，但不影响其他相关检查。
3. 尿液分析可能在服用本品3天内出现假阳性结果。

慎用情况

1. 过敏体质或有哮喘等过敏性疾病史者。
2. 肝功能严重损害（增加肾脏负担和毒性影响）。
3. 肾功能减退（有急性肾衰竭的危险）。
4. 失水，尤其是老年人或肝肾疾病患者（增加发生急性肾衰竭的风险）。
5. 冠心病（可能出现低血压、心动过缓和冠状动脉供血不足），近期发作者可给予阿托品。
6. 甲亢。
7. 胆管炎。
8. 高尿酸血症（增加产生尿酸结石和肾功能减退的风险，应补充足量水分并碱化尿液预防）。
9. 近期胃肠功能障碍影响药物吸收。

特别提示

1. 对胎儿不利，孕妇使用时需权衡利弊。
2. 乳母可应用碘番酸进行胆囊造影继续哺乳。
3. 老年人对本品的毒性反应较敏感，应避免数日内连续使用或大剂量使用。摄入前应补充适量水分，并在失水状态下避免给药。

以上内容由Chemicalbook的东方编辑整理（2016-03-02）。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  碘阿芬酸 、 (s)-N-FMOC基苯丙氨醇 生成 N-(1-(S)-benzyl-2-hydroxy-ethyl)-3-(4-hydroxy-3,5-diiodo-phenyl)-propionamide
  参考文献：
  名称：

  Palladium(II)-Mediated Cascade Carbonylative Annulation of o-Alkynyl-phenols on Silyl Linker-Based Macrobeads:  A Combinatorial Synthesis of a 2,3-Disubstituted Benzo[b]furan Library

  摘要：

  [GRAPHICS]A palladium(II)-mediated cascade carbonylative annulation of o-alkynylphenols was achieved successfully on silyl linker-based macrobeads, which led to an efficient combinatorial synthesis of a 2,3-disubstituted benzo[b]furan library.

  DOI：

  10.1021/ol020111y
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-methoxyphenyl)-2-phenylacrylic acid 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 氢溴酸 、 一氯化碘 、 镍 、 溶剂黄146 作用下， 生成 碘阿芬酸
  参考文献：
  名称：

  Baker; Sansbury, Journal of the Society of Chemical Industry, 1943, vol. 62, p. 191

  摘要：

  DOI：

文献信息

• NK1 and NK3 antagonists
  申请人：O'Neill T. Brian

  公开号：US20050256164A1

  公开（公告）日：2005-11-17

  The invention is to a compound exhibiting neurokinin inhibitory properties, a pharmaceutical composition comprising same and a method of treatment for neurokinin-mediated conditions.

  这项发明涉及一种具有神经激肽抑制性能的化合物，包括该化合物的药物组合物以及用于神经激肽介导疾病的治疗方法。
• Complexes Comprising alpha2-Adrenergic Receptor Agonists and Compositions
  申请人：McIntire Gregory L.

  公开号：US20080293728A1

  公开（公告）日：2008-11-27

  A complex comprises at least an α 2 -adrenergic receptor agonist and a compound that provides an opposite charge to a charge on the α 2 -adrenergic receptor agonist, wherein the complex is charge neutral as a whole and has a solubility in a range from about 0.3 μg/ml to about 2.5 mg/ml in water at pH of about 7 and temperature of about 25° C. The complex is included in a composition, device, or implant for use in the neuroprotection of components of a neurological tissue to prevent progressive degeneration of such components. In particular, such a composition, device, or implant can be used to provide neuroprotection to cells and components of the optic nerve system.

  一个复合物至少包含一个α2肾上腺素受体激动剂和一个提供与α2肾上腺素受体激动剂相反电荷的化合物，其中整体上复合物是电中性的，在pH约为7和温度约为25°C的水中的溶解度在约0.3μg/ml至约2.5mg/ml的范围内。该复合物包含在一种组合物、设备或植入物中，用于在神经组织的组分中进行神经保护，以防止这些组分的逐渐退化。特别是，这样的组合物、设备或植入物可用于为视神经系统的细胞和组分提供神经保护。
• Diagnostic/therapeutic agents
  申请人：Klaveness Jo

  公开号：US20050002865A1

  公开（公告）日：2005-01-06

  Targetable diagnostic and/or therapeutically active agents, e.g. ultrasound contrast agents, comprising a suspension in an aqueous carrier liquid of a reporter comprising gas-containing or gas-generating material, said agent being capable of forming at least two types of binding pairs with a target.

  可定位的诊断和/或治疗活性剂，例如超声对比剂，包括悬浮在水载体液中的报告物，该报告物包含含气体或生成气体的材料，该剂能够与目标形成至少两种结合对。
• Novel targeted compositions for diagnostic and therapeutic use
  申请人：——

  公开号：US20020159951A1

  公开（公告）日：2002-10-31

  Novel targeted compositions which may be used for diagnostic and therapeutic use. The compositions may comprise lipid, protein or polymer gas-filled vesicles which further comprise novel compounds of the general formula L-P-T, wherein L comprises a hydrophobic compound, P comprises a hydrophilic polymer, and T comprises a targeting ligand which targets tissues, cells or receptors, including myocardial cells, endothelial cells, epithelial cells, tumor cells and the glycoprotein GPIIbIIIa receptor. The compositions can be used in conjunction with diagnostic imaging, such as ultrasound, as well as therapeutic applications, such as therapeutic ultrasound.

  这是一种可用于诊断和治疗的新型靶向组合物。该组合物可能包含脂质、蛋白质或聚合物气体充填的囊泡，进一步包括一般式为L-P-T的新化合物，其中L包括疏水化合物，P包括亲水性聚合物，T包括靶向配体，可靶向组织、细胞或受体，包括心肌细胞、内皮细胞、上皮细胞、肿瘤细胞和糖蛋白GPIIbIIIa受体。该组合物可与诊断成像技术（如超声）以及治疗应用（如治疗性超声）结合使用。
• Radiopaque cyanoacrylate compositions
  申请人：BioNexus, Inc.

  公开号：EP0050457A1

  公开（公告）日：1982-04-28

  Radiopaque cyanoacrylate compositions for use in industrial and medical applications, e.g. to form welds, seams or plugs, comprise a cyanoacrylate monomer and a radiopaque additive stable to the monomer. The additives may be organic iodo compounds or certain cyanoacrylate stable inorganic compounds. Organic iodoacids can serve the additional function of an anionic inhibitor for the monomer. The compositions may be inspected in situ with X-rays.

  不透射线的氰基丙烯酸酯组合物用于工业和医疗应用，例如用于形成焊缝、接缝或塞子，由氰基丙烯酸酯单体和对单体稳定的不透射线添加剂组成。添加剂可以是有机碘化合物或某些对氰基丙烯酸酯稳定的无机化合物。有机碘酸还可作为单体的阴离子抑制剂。可以用 X 射线对组合物进行现场检测。