3-(4-methoxyphenyl)-2-phenylacrylic acid | 6968-77-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 3-(4-methoxyphenyl)-2-phenylacrylic acid
• 英文别名: (E)-α-(4'-methoxyphenylmethylene)benzeneacetic acid；(E)-3-(4-methoxyphenyl)-2-phenyl-2-propenoic acid；(E)-2-phenyl-3-(4-methoxyphenyl)propenoic acid；(E)-3-(4-methoxyphenyl)-2-phenylpropenoic acid；(E)-3-(4-methoxyphenyl)-2-phenylacrylic acid；4-methoxy-α-phenylcinnamic acid；(2e)-3-(4-Methoxyphenyl)-2-phenylacrylic acid；(E)-3-(4-methoxyphenyl)-2-phenylprop-2-enoic acid
• CAS: 6968-77-0；19319-32-5；13938-24-4
• 化学式: C₁₆H₁₄O₃
• 分子量: 254.285
• InChiKey: NHUQYXSTNXLJIW-RVDMUPIBSA-N

物化性质

• 熔点：
  123 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  386.9±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.204±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-methoxyphenyl)-2-phenylacrylic acid 在 吡啶 、 喹啉 、 乙醚 、 氯仿 、 copper oxide-chromium oxide 作用下， 生成 (1RS:2SR)-2-phenyl-1-(4-methoxy-phenyl)-ethanediol-(1,2)
  参考文献：
  名称：

  The cis-Oxidation of Olefins to Glycol Monobenzoates with Perbenzoic Acid.¹ Evidence of Epoxide Ring Opening with Retention of Configuration

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01597a055
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酸 生成 3-(4-methoxyphenyl)-2-phenylacrylic acid
  参考文献：
  名称：

  Perkin-oglialoro反应中的立体特异性。一些取代的α-苯基肉桂酸的立体化学构型

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9550003445

文献信息

• Design, synthesis, and biological evaluation of compounds with a new scaffold as anti-neuroinflammatory agents for the treatment of Alzheimer's disease
  作者：Yuying Fang、Wenjuan Xia、Bao Cheng、Pei Hua、Huihao Zhou、Qiong Gu、Jun Xu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.02.063

  日期：2018.4

  These compounds were validated for their anti-neuroinflammatory activity in BV2 cells. Experimental results reveal that the most active compound 8b can inhibit nitric oxide (NO), tumor necrosis factor-α (TNF-α), and interleukin-1β (IL-1β) production with IC50 values of 1.0, 2.6, and 0.5 μM, respectively. The compound can also significantly modulate the MAPK pathways through inhibiting the phosphorylation

  通过组装衍生自已知试剂（例如对苯二甲酸酯和哌嗪基嘧啶）的片段，设计并合成了具有新支架的28种化合物。已经探索了许多策略来改善这些系列化合物的可药物性，例如增加支架中两个苯环之间的距离并在指定位置引入官能团。这些化合物在BV2细胞中具有抗神经炎活性。实验结果表明，活性最高的化合物8b可抑制一氧化氮（NO），肿瘤坏死因子-α（TNF-α）和白介素1β（IL-1β）的产生，IC50值为1.0、2.6和0.5μM，分别。该化合物还可以通过抑制JNK，ERK1 / 2的磷酸化来显着调节MAPK途径，和p38 MAPK，而不会干扰NF-κB通路。并行的人工膜渗透试验表明，活性最高的化合物可以克服血脑屏障（BBB）。因此，该化合物可以成为治疗阿尔茨海默氏病的有前途的先导。
• Imidazole derivatives
  申请人：——

  公开号：US20010056109A1

  公开（公告）日：2001-12-27

  An imidazole derivative of formula (I) 1 or a pharmaceutically acceptable salt or derivative thereof. The compounds of formula I exhibit affinity for alpha2 adrenoceptors.

  公式(I)的咪唑衍生物或其药用可接受的盐或衍生物。公式I的化合物具有对α2肾上腺素受体的亲和力。
• [EN] PYRIDINE DERIVATIVES USEFUL FOR INHIBITING SODIUM/CALCIUM EXCHANGE SYSTEM<br/>[FR] DERIVES PYRIDINE SERVANT A INHIBER LE SYSTEME D'ECHANGE SODIUM/CALCIUM
  申请人：ORION CORP

  公开号：WO2004063191A1

  公开（公告）日：2004-07-29

  Therapeutically active compounds of formula (I) or (II) wherein X is -O-, -CH2- or -C(O)-; Z is -CHR12- or a valence bond; Y is -CH2-, -C(O)-, CH(OR13)-, -O-, -S-; provided that in case Z is a valence bond, Y is not C(O); the dashed line representing an optional double bond in which case Z is -CR12- ­and Y is -CH2-, -C(O)- or -CH(OR10)- (in formula II) or -CH- (in formula I); R2 and R3 are independently H, lower alkyl, lower alkoxy, -NO2, halogen, -CF3, -OH, benzyloxy or a group of formula (IIIa). R1 is H, CN, halogen, -CONH2, -COOR15, CH2NR15R18, NHC(O)R5, NHCH2R5, NHR20, NR21R22, NHC(NH)NHCH3 or, in case the compound is of formula (II) wherein the optional double bond exists or in case R2 or R3 is benzyloxy or a group of formula (IIIa) or in case the pyridine ring of formula (I) or (II) is attached to the oxygen atom in 3-, 4- or 5-position, R1 can also be -NO2 or NR16R17; R4 is H, -NO2, CN, halogen, -CONH2, -COOR15, -CH2NR15R18, -NR16R17, NHC(O)R5 or -NHC(NH)NHCH3; R5 is alkyl substituted with 1-3 substituents selected from the group consisting of halogen, amino and hydroxy, or carboxyalkyl, in which the alkyl portion is optionally substituted with 1-3 substituents selected from the group consisting of halogen, amino and hydroxyl, -CHR6NR,R8 or one of the following groups: formula (IVa), (IVb), (IVc), (IVd), (IVe), and pharmaceutically acceptable salts and esters thereof. The compounds are potent inhibitors of Na+/Ca2+ exchange mechanism.

  式（I）或（II）的治疗活性化合物，其中X为-O-，-CH2-或-C（O）-；Z为-CHR12-或一个价键；Y为- -，-C（O）-，CH（OR13）-，-O-，-S-；条件是如果Z为一个价键，则Y不是C（O）；虚线表示可选的双键，此时Z为-CR12-，Y为- -，-C（O）-或-CH（OR10）-（在式（II）中）或-CH-（在式（I）中）；R2和R3独立地为H，较低的烷基，较低的烷氧基，-NO2，卤素，-CF3，-OH，苄氧基或式（IIIa）的基团。R1为H，CN，卤素，-CONH2，-COOR15， NR15R18，NHC（O）R5，NH R5，NHR20，NR21R22，NHC（NH）NHCH3的基团，或者，如果化合物为式（II），其中存在可选的双键，或者如果R2或R3为苄氧基或式（IIIa）的基团，或者如果式（I）或（II）的吡啶环附着在3-，4-或5-位置的氧原子上，则R1也可以是- 或NR16R17；R4为H，- ，CN，卤素，-CONH2，-COOR15，- NR15R18，-NR16R17，NHC（O）R5或-NHC（NH）NHCH3；R5为烷基，其上取代有1-3个取自卤素、氨基和羟基或羧基的取代基，其中烷基部分可选地取代有1-3个取自卤素、氨基和羟基的取代基，-CHR6NR,R8或以下所示的一个基团之一：式（IVa），（IVb），（IVc），（IVd），（IVe），以及其药用可接受的盐和酯。这些化合物是Na+/Ca2+交换机制的有效抑制剂。
• Reactions of Carbonyl Compounds in Basic Solutions. Part 34. The Mechanism of the Base-Catalysed Ring Fission of 2,3-Diphenylcycloprop-2-en-1-one
  作者：Keith Bowden、Emma J. Burgess

  DOI：10.1135/cccc19991594

  日期：——

  The rate coefficients for the base-catalysed ring fission of a series of 2-phenyl-3-(2-, 3- or 4-substituted phenyl)cycloprop-2-en-1-ones to give the corresponding (E)-2,3-diphenylacrylic acids have been determined in water at 30.0 °C, as well as for the unsubstituted compound at 40.0, 50.0 and 60.0 °C. The effects of meta- and para-substituents on the rates have been correlated using the Hammett equation to give a reaction constant, ρ, equal to ca 1.2 at 30 °C. For the unsubstituted compound, the activation parameters have been calculated and the kinetic solvent isotope effect has been studied. The effects of ortho-substituents on the rates appear to be mainly polar, rather than steric, in origin. The evidence indicates a mechanistic pathway which proceeds by addition of hydroxide anion to the ketone, which is rate-determining. The adduct suffers ring fission to give the final product via a carbanionic intermediate.

  一系列2-苯基-3-(2-, 3- 或 4-取代苯基)环丙烯酮在30.0°C的水中的碱催化环裂速率系数已确定，以及未取代化合物在40.0、50.0和60.0°C的速率系数。利用Hammett方程相关了对速率的间位和对位取代基的影响，得到在30°C时等于约1.2的反应常数ρ。对于未取代化合物，已计算了活化参数并研究了动力学溶剂同位素效应。取代基对速率的影响似乎主要是极性的，而不是立体的。证据表明，该机理途径通过氢氧根离子加成到酮中，这是决定速率的步骤。该加合物经历环裂，生成最终产物，通过一个碳负离子中间体。
• Antioxidant, anti-tyrosinase and anti-melanogenic effects of (E)-2,3-diphenylacrylic acid derivatives
  作者：Sultan Ullah、Yujin Park、Chaeun Park、Sanggwon Lee、Dongwan Kang、Jungho Yang、Jinia Akter、Pusoon Chun、Hyung Ryong Moon

  DOI：10.1016/j.bmc.2019.04.020

  日期：2019.6

  (E)-2,3-DPA derivatives 1a-1n and one (Z)-2,3-DPA-derivative 1l' using a Perkin reaction with phenylacetic acid and appropriate substituted benzaldehydes. In our mushroom tyrosinase assay, 1c showed higher tyrosinase inhibitory activity (76.43 ± 3.53%, IC50 = 20.04 ± 1.91 µM) with than the other 2,3-DPA derivatives or kojic acid (21.56 ± 2.93%, IC50 = 30.64 ± 1.27 μM). Our mushroom tyrosinase inhibitory

  在过去的十年中，我们在继续寻找强效美白剂的过程中，我们研究了许多含有常见（E）-β-苯基-α，β-不饱和羰基支架的酪氨酸酶抑制剂的功效，我们发现这些抑制剂对有效抑制蘑菇和哺乳动物酪氨酸酶。在这项研究中，我们探索了2,3-二苯基丙烯酸（2,3-DPA）衍生物的酪氨酸酶抑制作用，该衍生物也具有（E）-β-苯基-α，β-不饱和羰基基序。我们使用与苯乙酸和适当取代的苯甲醛的珀金反应，合成了十四种（E）-2,3-DPA衍生物1a-1n和一种（Z）-2,3-DPA衍生物1l'。在我们的蘑菇酪氨酸酶测定中，1c的酪氨酸酶抑制活性更高（76.43±3.53％，IC50 = 20.04±1.91 µM），而其他2种具有更高的抑制活性。3-DPA衍生物或曲酸（21.56±2.93％，IC50 = 30.64±1.27μM）。我们的蘑菇酪氨酸酶抑制结果得到我们的对接研究的支持，该研究表明化合物1c（-7.2 kcal

表征谱图