3-methyl-4-nitro-3-thiolene 1,1-dioxide | 35726-01-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢噻吩类
• 英文名称: 3-methyl-4-nitro-3-thiolene 1,1-dioxide
• 英文别名: Nxxpdbsjkpnlit-uhfffaoysa-；3-methyl-4-nitro-2,5-dihydrothiophene 1,1-dioxide
• CAS: 35726-01-3
• 化学式: C₅H₇NO₄S
• 分子量: 177.181
• InChiKey: NXXPDBSJKPNLIT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  136-138 °C(Solv: chloroform (67-66-3); acetone (67-64-1))
• 沸点：
  429.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.49±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  88.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-4-nitro-3-thiolene 1,1-dioxide 在 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以100%的产率得到3-Methyl-4-oxo-4,5-dihydrothiophen-1,1-dioxid
  参考文献：
  名称：

  Berestovitskaya, V. M.; Efremova, I. E.; Trukhin, E. V., Russian Journal of Organic Chemistry, 1993, vol. 29, # 2.2, p. 307 - 313

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-2,5-二氢噻吩-1,1-二氧化物 在 硝酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 3-methyl-4-nitro-3-thiolene 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  Khlytin; Efremova; Berestovitskaya, Russian Journal of Organic Chemistry, 1997, vol. 33, # 10, p. 1517 - 1518

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Modified synthesis and structural features of 2-benzylidene-4-nitro-2,5-dihydrothiophene 1,1-dioxides
  作者：Igor I. Savelev、Irina E. Efremova、Lidiya V. Lapshina、Vladislav V. Gurzhiy、Alexander V. Belyakov

  DOI：10.1007/s10593-021-02992-6

  日期：2021.8

  condensation reactions between 3-methyl-4-nitro-2,5-dihydrothiophene 1,1-dioxide and aromatic aldehydes was used to synthesize a broad range of previously unknown 2-benzylidene-4-nitro-2,5-dihydrothiophene 1,1-dioxides – promising substrates for the assembly of fused polycyclic nitrosulfolane derivatives. The structural features of the obtained nitrosulfodienes were established on the basis of IR spectra, 1Н and

  用于实现 3-methyl-4-nitro-2,5-dihydrothiophene 1,1-dioxide 和芳香醛之间缩合反应的改进程序用于合成各种以前未知的 2-benzylidene-4-nitro-2,5 -dihydrothiophene 1,1-dioxides - 组装稠合多环硝基环丁砜衍生物的有前途的底物。所得硝基磺二烯的结构特征是基于红外光谱、1 Н和13 С NMR光谱、二维1 Н– 13 С HMQC和1 Н– 13 С HMBC实验、量子化学计算和X-射线结构分析。
• Heterocycles’ ring-opening in reactions of 3-methyl-4-nitro-3-thiolene-1,1-dioxide with substituted hydrazines
  作者：L. V. Lapshina、I. E. Efremova、M. I. Vakulenko、V. M. Berestovitskaya

  DOI：10.1134/s107036321206028x

  日期：2012.6

  4-Nitro-3-thiolene-1,1-dioxides are the active heterocyclic sulfonitroalkenes able to interact with nucleophiles by the addition, vinyl substitution or salt formation pathways. The direction and effectiveness of these processes are determined by the nature of the substituents in the sulfolene ring, the reagents nature, and the reaction conditions [1, 2]. Thus, the addition of arylamines to the multiple

  4-Nitro-3-thiolene-1,1-dioxides 是活性杂环磺基硝基烯烃，能够通过加成、乙烯基取代或成盐途径与亲核试剂相互作用。这些过程的方向和有效性取决于环丁砜环中取代基的性质、试剂性质和反应条件 [1, 2]。因此，芳胺加成到 3-methyl-4-nitro-3thiolene-1,1-dioxide I 的多重键上，在回流的乙醇中进行。更具活性的亲核试剂芳酰肼在室温下反应生成相应的迈克尔加合物 [3]。在回流乙醇中以等摩尔比收紧二氧化硝基硫烯I与苯甲酰肼的反应条件出乎意料地导致形成新的开链结构，(2-硝基乙基磺酰基)丙酮苯甲酰腙II。即使在室温下，硝基亚砜 I 与碱性更强的取代肼、氨基脲和苯肼的反应也会产生类似的直链硝基烷基砜 III 和 IV。DOI: 10.1134/S107036321206028X
• Berestovitskaya,V.M. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1972, vol. 8, p. 1804 - 1805
  作者：Berestovitskaya,V.M. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Berestovitskaya,V.M. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1979, vol. 15, p. 164 - 173
  作者：Berestovitskaya,V.M. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Reactions of aroylhydrazines with nitrosulfodienes of the 2-benzylidene-3-methyl-4-nitro-3-thiolene-1,1-dioxide series
  作者：L. V. Lapshina、A. V. Serebryannikova、I. E. Efremova、A. D. Perkhunova、S. V. Bortnikov、V. M. Berestovitskaya

  DOI：10.1134/s1070363214080131

  日期：2014.8

  Reactions of s-trans-nitrosulfodienes of the 2-benzylidene-3-methyl-4-nitro-3-thiolene-1,1-dioxide series with aroylhydrazines occur as nucleophilic 1,4-addition to give the aza-Michael adducts. Activity of the studied substrates depends on the nature of the substituents in the benzene ring of benzylidene fragment. Previously unexplored representatives of the 2-benzylidene-3-methyl-4-nitro-3-thiolene-1,1-dioxides have been synthesized.