2,5-二氢-1-氧化噻吩 | 14852-22-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢噻吩类
• 中文名称: 2,5-二氢-1-氧化噻吩
• 英文名称: 2,5-dihydrothiophene 1-oxide
• 英文别名: 2,5-dihydrothiophene-1-oxide；2,5-dihydrothiophen 1-oxide；2,5-Dihydro-thiophen-1-oxyd
• CAS: 14852-22-3
• 化学式: C₄H₆OS
• 分子量: 102.157
• InChiKey: AUKPMQUAYVMURI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  95 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-二氢-1-氧化噻吩 在 sodium hydride 作用下， 以 氘代二甲亚砜 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 sodium sulfinylpentadienyl
  参考文献：
  名称：

  一种组合的实验和thiapentadienyl，sulfinylpentadienyl和butadienesulfonyls的金属盐的理论研究

  摘要：

  以下的非环状的盐的合成中的替代方法（CH 2 CHCHCHS）M [M = K，1（ķ）; 钠，1（NA）; 李，1（李）〕，（CH 2 CHCHCHSO）M [M = K，2（ķ）; 钠，2（NA）]，（CH 2 CHCHCHSO 2）M [M = K，3（ķ）; 钠，3（NA）; 李，3（李）〕，（CH（Me）的CHC（Me）的CHSO 2）M [Me5-顺，M = K，9（ķ）; 钠，9（NA）; 李，9（李），（CH（Me）的CHCHC（Me）中S）M [Me5-顺，M = K，10（ķ）; 钠，10（Na）的; Me5-抗，M = K，11（K） ; 钠，11（钠）]的描述，是由于二氢噻吩中的C–S键通过用不同的碱基去质子化而激活的结果。甲基取代基在dihydrothiophenes效果显著，这显着改变了碱的选择。分析了反应条件，溶剂类型，碱和二氢噻吩的影响。的NMR光谱法，包括

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2004.12.014
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二氢噻吩 在 sodium periodate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以92%的产率得到2,5-二氢-1-氧化噻吩
  参考文献：
  名称：

  Crumbie, Robyn L.; Ridley, Damon D., Australian Journal of Chemistry, 1981, vol. 34, # 5, p. 1017 - 1026

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Noncovalent Substrate-Directed Enantioselective Heck Reactions: Synthesis of S- and P-Stereogenic Heterocycles
  作者：Francisco de Azambuja、Rafaela C. Carmona、Tomaz H. D. Chorro、Gabriel Heerdt、Carlos Roque D. Correia

  DOI：10.1002/chem.201602572

  日期：2016.8.1

  S‐ and P‐Stereogenic heterocycles were synthesized by a remarkably simple enantioselective Heck desymmetrization reaction based on the unprecedented noncovalent directing effect of S=O and P=O functionalities. Selected prochiral symmetric substrates were efficiently arylated using the recently disclosed chiral PyraBOx ligand under mild and open‐flask reaction conditions. Several five‐membered aryl‐

  基于S = O和P = O功能空前的非共价导向作用，通过非常简单的对映选择性Heck脱对称反应合成了S-和P-Stereogenic杂环。使用最近公开的手性PyraBOx配体，在温和的开瓶反应条件下，可以有效地芳基化选定的前手性对称底物。合成了几种五元芳基砜，亚砜和氧化膦，收率高至优异，非对映选择性高至高，对映体比例高达98：2。理论计算还支持在芳构化过程中S = O和P = O官能团的非共价导向作用。
• Chemistry of Iridium(I) Cyclooctadiene Compounds with Thiapentadienyl, Sulfinylpentadienyl, and Butadienesulfonyl Ligands
  作者：Procoro Gamero-Melo、Patricia Andrea Melo-Trejo、Marisol Cervantes-Vasquez、Nelly Paola Mendizabal-Navarro、Brenda Paz-Michel、Tere Isabel Villar-Masetto、Miguel Angel Gonzalez-Fuentes、M. Angeles Paz-Sandoval

  DOI：10.1021/om2007166

  日期：2012.1.9

  the dinuclear asymmetric structure of 12 remains in CDCl3. The series of pentacoordinated Ir(I) complexes of general formula [(η4-COD)Ir(1-2,5-η-CH2CHCHCHSO2)L] (L = PMe3, 14; PMe2Ph, 15; PMePh2, 16; PPh3, 17; DMSO, 18; and CO, 19) can be obtained, under mild conditions, from 11 and the corresponding ligand L, which shows different σ or π donor–acceptor properties. The disubstituted phosphine derivative

  [（η的复分解反应4 -COD）IR（μ-Cl）的] 2（4）与所述thiapentadienide钠两个当量（1NA）或氢sulfinylpentadienide盐（2K）导致相应的二聚体的形成[（η 4 -COD）IR（μ 2 -1-2,5-η-CH 2 CHCHCHS）] 2（5）和[（η 4 -COD铱μ（）2 -1-2,5-η-CH 2 CHCHCHSO ]] 2（9）。5和9的单晶分析揭示了通过硫原子和两个铱中心的末端双键桥接的噻戊二烯基或亚磺酰基戊二烯基配体的存在。的治疗5与PME两个当量3产生[（η 4 -COD）IR（1-2.5-η-CH 2 CHCHCHS）PME 3 ]（6），而化合物的Ir（1-2.5-η- CH 2 CHCHCHS）（CO）（PPh 3）2（8）由Ir（CO）（Cl）（PPh 3）2（7）与噻戊二烯化钾（1K）反应制得。的1 H和13C NMR支持优选ù构象，并且在同一η
• Hieber, Gunter; Hanack, Michael; Wurst, Klaus, Chemische Berichte, 1991, vol. 124, # 7, p. 1597 - 1605
  作者：Hieber, Gunter、Hanack, Michael、Wurst, Klaus、Straehle, Joachim

  DOI：——

  日期：——
• CRUMBIE, R. L.;RIDLEY, D. D., AUSTRAL. J. CHEM., 1981, 34, N 5, 1017-1026
  作者：CRUMBIE, R. L.、RIDLEY, D. D.

  DOI：——

  日期：——
• A combined experimental and theoretical study of metallic salts of thiapentadienyl, sulfinylpentadienyl and butadienesulfonyls
  作者：Prócoro Gamero-Melo、Manuel Villanueva-García、Juvencio Robles、Rosalinda Contreras、M. Angeles Paz-Sandoval

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2004.12.014

  日期：2005.3

  choice of the base. The influence of the reaction conditions, type of solvent, base and dihydrothiophenes is analyzed. The NMR spectroscopy, including NOESY, ROESY and difference NOE establish the preferred U conformation for all derivatives, and support a delocalization of charge on the thiapentadienyl (1M) and sulfinylpentadienyl (2M) complexes. However, a conjugated diene structure is proposed on the

  以下的非环状的盐的合成中的替代方法（CH 2 CHCHCHS）M [M = K，1（ķ）; 钠，1（NA）; 李，1（李）〕，（CH 2 CHCHCHSO）M [M = K，2（ķ）; 钠，2（NA）]，（CH 2 CHCHCHSO 2）M [M = K，3（ķ）; 钠，3（NA）; 李，3（李）〕，（CH（Me）的CHC（Me）的CHSO 2）M [Me5-顺，M = K，9（ķ）; 钠，9（NA）; 李，9（李），（CH（Me）的CHCHC（Me）中S）M [Me5-顺，M = K，10（ķ）; 钠，10（Na）的; Me5-抗，M = K，11（K） ; 钠，11（钠）]的描述，是由于二氢噻吩中的C–S键通过用不同的碱基去质子化而激活的结果。甲基取代基在dihydrothiophenes效果显著，这显着改变了碱的选择。分析了反应条件，溶剂类型，碱和二氢噻吩的影响。的NMR光谱法，包括