3-(2-溴苯基)-1-(2-羟基苯基)丙-2-烯-1-酮 | 55370-65-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 中文名称: 3-(2-溴苯基)-1-(2-羟基苯基)丙-2-烯-1-酮
• 英文名称: 3-(2-bromophenyl)-1-(2-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: 2-bromo-2'-hydroxychalcone；1-(2’-hydroxyphenyl)-3-(2”-bromophenyl)-prop-2-en-1-one；2'-hydroxy-2''-bromochalcone
• CAS: 55370-65-5
• 化学式: C₁₅H₁₁BrO₂
• 分子量: 303.155
• InChiKey: NTNRRUWBUFUMCG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  103-104 °C
• 沸点：
  442.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.482±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-溴苯基)-1-(2-羟基苯基)丙-2-烯-1-酮 在 叔丁基过氧化氢 、 sodium tetrahydroborate 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 癸烷 、 异丙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 2'-Bromoflavone
  参考文献：
  名称：

  叔丁基氢过氧化物和溴化铜将2-芳基-2 H-色烯有效氧化转化为相应的黄酮

  摘要：

  已经开发了一种简单有效的方法，用于在80℃下于很短时间内在甲苯中存在溴化铜（II）的情况下，通过叔丁基氢过氧化物（TBHP）轻松地将二甲基苯酮氧化为相应的黄酮。该反应显示出优异的反应性，官能团耐受性以及良好至优异的产率，而无需使用常规的强氧化剂。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.03.006
• 作为产物：
  描述：

  2'-羟基苯乙酮 、 邻溴苯甲醛 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 3-(2-溴苯基)-1-(2-羟基苯基)丙-2-烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  查尔酮和芳炔醇的取代基控制发散级联环加成反应：获得螺缩酮和氧杂桥连杂环

  摘要：

  在此，我们报告了在 PtI 2存在下查耳酮和芳基炔醇的取代基控制的发散级联环加成反应。根据查耳酮上的取代基，在相同的反应条件下，可以以 86-97% 和 87-95% 的产率获得螺缩酮或氧杂桥连的稠合杂环。进行对照实验以阐明高化学选择性的起源。这些为合成各种结构复杂的含氧杂环提供了一种方法。

  DOI：

  10.1002/adsc.202100523

文献信息

• Water-mediated phosphorylative cyclodehydrogenation: An efficient preparation of flavones and flavanones
  作者：Manorama Vimal、Uma Pathak、Anand Kumar Halve

  DOI：10.1080/00397911.2019.1643484

  日期：——

  for the conversion of 2′-hydroxychalcones to flavanones and flavones has been developed. The reagent efficiently promoted one-pot conversion of 2′-hydroxychalcones to flavones through flavanones involving cyclization and oxidative dehydrogenation. By changing the stoichiometery of the reagents, the reaction can be tuned to generate either flavanone or flavone. The developed protocol was found to be applicable

  摘要 开发了一种利用 POCl3-水将 2'-羟基查耳酮转化为黄烷酮和黄酮的新合成策略。该试剂通过涉及环化和氧化脱氢的黄烷酮有效地促进了 2'-羟基查尔酮向黄酮的一锅法转化。通过改变试剂的化学计量，可以调整反应以生成黄烷酮或黄酮。发现开发的协议适用于各种 2'-羟基查尔酮。图形概要
• Enantioselective biomimetic cyclization of 2′-hydroxychalcones to flavanones
  作者：Yan-Lei Zhang、Yong-Qiang Wang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.04.032

  日期：2014.5

  developed and shown to catalyze the direct and highly enantioselective cyclization of 2′-hydroxychalcones in imitation of the natural process of chalcone cyclization. The straightforward synthetic process occurs under mild reaction conditions, tolerates moisture and air, and gives an enantiomeric excess up to 99%. This approach provides a facile and efficient access to chiral flavanones.

  已经开发了基于氨基喹啉和吡咯烷的新的有机催化剂家族，并显示其在模仿查尔酮环化的自然过程中催化2'-羟基查耳酮的直接和高度对映选择性环化。简单的合成过程在温和的反应条件下进行，可耐受水分和空气，对映体过量可达99％。这种方法为手性黄烷酮提供了一种简便而有效的途径。
• Ionic liquid mediated Cu-catalyzed cascade oxa-Michael-oxidation: efficient synthesis of flavones under mild reaction conditions
  作者：Zhiyun Du、Huifen Ng、Kun Zhang、Huaqiang Zeng、Jian Wang

  DOI：10.1039/c1ob06209c

  日期：——

  Flavonoids are a class of natural products, found in a wide range of vascular plants and dietary components. Their low toxicity and extensive biological activities, including anti-cancer and anti-bacterial, have made them attractive candidates to serve as therapeutic agents for many diseases. Herein, we disclose a highly efficient synthetic method of CuI-catalyzed cascade oxa-Michael-oxidation, using chalcones as substrates, mediated by the ionic liquid [bmim][NTf2] at a low temperature. This efficient synthetic method has demonstrated high synthetic utility and can afford flavones in good to high yields (up to 98%).

  黄酮类化合物是一类天然产物，广泛存在于维管植物和饮食成分中。它们具有低毒性和广泛的生物活性，包括抗癌和抗菌作用，使其成为治疗多种疾病的吸引人的候选治疗剂。在这里，我们揭示了一种高效的CuI催化的级联氧杂迈克尔氧化合成方法，以查尔酮为底物，在低温下通过离子液体[bmim][NTf2]介导。这种高效的合成方法展示了高度的合成实用性，可以获得高产率的黄酮类化合物（高达98%）。
• Synthesis of 3-HCF₂S-Chromones through Tandem Oxa-Michael Addition and Oxidative Difluoromethylthiolation
  作者：Pingshun Zhang、Wanzhi Chen、Miaochang Liu、Huayue Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03396

  日期：2019.12.6

  A simple protocol for the synthesis of difluoromethylthiolated chromen-4-ones using elemental sulfur and ClCF2CO2Na as the difluoromethylthiolating agent is described. Three-component reactions of 2'-hydroxychalcones, ClCF2CO2Na, and sulfur under basic conditions using TEMPO as the oxidant afforded HCF2S-containing 4H-chromen-4-one and 9H-thieno[3,2-b]chromen-9-one derivatives in good yield. The protocol

  描述了一种使用元素硫和ClCF2CO2Na作为二氟甲基硫醇化试剂合成二氟甲基硫醇化chromen-4-ones的简单方案。在碱性条件下，使用TEMPO作为氧化剂，在2'-羟基查耳酮，ClCF2CO2Na和硫的三组分反应下，可得到含HCF2S的4H-色烯-4-酮和9H-硫代[3,2-b]铬-9-酮衍生物产量高。该方案是实用且有效的，并且起始材料便宜且容易获得。
• Nanosilica-supported dual acidic ionic liquid as a heterogeneous and reusable catalyst for the synthesis of flavanones under solvent-free conditions
  作者：Shahnaz Rostamizadeh、Negar Zekri、Leili Tahershamsi

  DOI：10.1007/s10593-015-1728-z

  日期：2015.6

  A nanosilica-supported dual acidic ionic liquid on the basis of 1-methyl-3-(4-sulfobutyl)imidazolium hydrogen sulfate was synthesized and used as an efficient, green, non-corrosive, non-toxic, heterogeneous, and reusable catalyst for the synthesis of some new and known substituted flavanones. The synthesis was done by the condensation of 2'-hydroxyacetophenone with different aldehydes and the subsequent

  以1-甲基-3-（4-磺丁基）咪唑硫酸氢盐为基础，合成了纳米二氧化硅负载的双酸性离子液体，并用作高效，绿色，无腐蚀，无毒，多相且可重复使用的催化剂。一些新的和已知的取代的黄烷酮的合成。合成是通过2'-羟基苯乙酮与不同的醛缩合并随后在催化剂的存在下将所得2'-羟基查耳酮环化来完成的。这种新方法的特点是产品收率高，反应时间短和无溶剂条件。