3-(2-溴苯基)-1-(4-氯苯基)丙-2-烯-1-酮 | 132577-27-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 中文名称: 3-(2-溴苯基)-1-(4-氯苯基)丙-2-烯-1-酮
• 英文名称: (E)-3-(2-Bromo-phenyl)-1-(4-chloro-phenyl)-propenone
• 英文别名: 2-Propen-1-one, 3-(2-bromophenyl)-1-(4-chlorophenyl)-；3-(2-bromophenyl)-1-(4-chlorophenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 132577-27-6
• 化学式: C₁₅H₁₀BrClO
• 分子量: 321.601
• InChiKey: WBFPIBPHDFHWQJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-溴苯基)-1-(4-氯苯基)丙-2-烯-1-酮 在 sodium azide 、 ammonium cerium (IV) nitrate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以68%的产率得到(Z)-2-azido-3-(2-bromophenyl)-1-(4-chlorophenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  三氯化铟催化水中取代吡咯的区域选择性合成

  摘要：

  描述了由α-叠氮基查耳酮和1，3-二羰基化合物容易地和区域选择性地合成多取代的吡咯。发现水中的三氯化铟可有效催化这种转化。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.11.065
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯乙酮 、 邻溴苯甲醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 3-(2-溴苯基)-1-(4-氯苯基)丙-2-烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  光催化能量转移用于原子经济合成 O 桥三环稠合环丙烷衍生物

  摘要：

  公开了可见光介导的光催化能量转移，用于以中等至高产率原子经济地合成各种氧桥三环稠合环丙烷衍生物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202300805

文献信息

• Benzothiazines in Synthesis. Further Studies of the Intramolecular, Stereoselective Addition of Sulfonimidoyl Carbanions to α,β-Unsaturated Functional Groups
  作者：Michael Harmata、Kanok-on Rayanil、Vinson R. Espejo、Charles L. Barnes

  DOI：10.1021/jo900151d

  日期：2009.4.17

  intramolecular nucleophilic addition of sulfonimidoyl carbanions to form benzothiazines. This reaction generally proceeds with complete stereoselectivity within the limits of our detection. In some cases, benzothiazine formation occurs in a single pot at relatively high temperatures during N-arylation of the simple sulfoximine used in this study. Yet, the process occurs with the same direction and extent

  各种被吸电子基团取代的烯烃充当有能力的亲电子试剂，用于磺酰亚胺酰基碳负离子的立体选择性、分子内亲核加成以形成苯并噻嗪。该反应通常在我们的检测范围内以完全立体选择性进行。在某些情况下，在本研究中使用的简单亚砜亚胺的N-芳基化过程中，苯并噻嗪的形成发生在相对较高的温度下的单个锅中。然而，该过程的立体选择性方向和程度与在非常低的温度下进行迈克尔加成时所看到的相同。
• Synthesis of Stable N–H Imines with a Benzo[7,8]indolizine Core and Benzo[7,8]indolizino[1,2-<i>c</i>]quinolines via Copper-Catalyzed Annulation of α,β-Unsaturated <i>O</i>-Acyl Ketoximes with Isoquinolinium <i>N</i>-Ylides
  作者：Chun-Bao Miao、Xiao-Qi Qiang、Xiaoli Xu、Xiao-Qing Song、Su-Qing Zhou、Xinyu Lyu、Hai-Tao Yang

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01386

  日期：2022.6.3

  A copper-catalyzed annulation of α,β-unsaturated O-acyl ketoximes with isoquinolinium N-ylides has been developed for the concise synthesis of stable N–H imines with a benzo[7,8]indolizine core. When β-(2-bromoaryl)-α,β-unsaturated O-acyl ketoximes are used as the starting materials, a cascade cyclization occurs to afford the benzo[7,8]indolizino[1,2-c]quinolines.

  已经开发了一种铜催化的α,β-不饱和O-酰基酮肟与异喹啉N-叶立德的环化反应，用于简明地合成具有苯并 [7,8] 中氮茚核的稳定 N-H 亚胺。当β-(2-溴芳基) -α,β-不饱和O-酰基酮肟作为起始原料时，发生级联环化反应得到苯并[7,8]中氮茚基[1,2- c ]喹啉。
• Tandem Copper(I)‐Catalyzed <i>N</i> ‐Arylation–1,4‐Conjugate Addition to Access Tetrahydroacridinones
  作者：Jyoti M. Honnanayakanavar、Purna Chandra Behera、Surisetti Suresh

  DOI：10.1002/adsc.202200877

  日期：2022.12.8

  copper-catalyzed tandem process integrating N-arylation and 1,4-conjugate addition is disclosed through the reaction of cyclic enaminones and ortho-halochalcones. The reaction appears to proceed through chemoselective arylation on the nitrogen of enaminone with ortho-halochalcones and Michael addition of α-carbon of the enaminone to the chalcone to furnish a diverse range of tricyclic tetrahydroacridinone derivatives

  通过环状烯胺酮和邻卤查耳酮的反应，公开了一种结合N-芳基化和 1,4-共轭加成的铜催化串联过程。该反应似乎是通过邻卤查尔酮对烯胺酮的氮原子进行化学选择性芳基化，并将烯胺酮的 α-碳迈克尔加成到查尔酮，从而以中等到极好的收率提供多种三环四氢吖啶酮衍生物。
• Safak; Tayhan; Sarac, Journal of the Indian Chemical Society, 1990, vol. 67, # 7, p. 571 - 574
  作者：Safak、Tayhan、Sarac、Yulug

  DOI：——

  日期：——
• Indium trichloride catalyzed regioselective synthesis of substituted pyrroles in water
  作者：Rajendran Suresh、Shanmugam Muthusubramanian、Muthupandi Nagaraj、Govindaswamy Manickam

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.11.065

  日期：2013.4

  A facile and regioselective synthesis of polysubstituted pyrroles from α-azido chalcones and 1,3-dicarbonyl compounds is described. Indium trichloride in water is found to be efficient in catalyzing this transformation.

  描述了由α-叠氮基查耳酮和1，3-二羰基化合物容易地和区域选择性地合成多取代的吡咯。发现水中的三氯化铟可有效催化这种转化。