3-甲基戊-4-烯酸乙酯 | 7796-71-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 3-甲基戊-4-烯酸乙酯
• 英文名称: ethyl 3-methylpent-4-enoate
• 英文别名: ethyl 3-methyl-4-pentenoate
• CAS: 7796-71-6
• 化学式: C₈H₁₄O₂
• 分子量: 142.198
• InChiKey: AUAKFHKYJDJBKI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  44-47 °C(Press: 8 Torr)
• 密度：
  0.833 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲基戊-4-烯酸乙酯 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三溴化磷 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 28.5h， 生成 8-methyl-1β,5β-epoxy-1β,7α-bicyclo<5.3.0>decan-2-ones
  参考文献：
  名称：

  通过2-取代的3-氧化op的分子内环加成法全合成（±）-β-戊烯

  摘要：

  描述了到倍半萜烯（±）-β-丁烯的路线，该路线以取代的呋喃2-（1-羟基-4-甲基己基-5-烯基）呋喃开始。后者的氧化产生2-取代的3-氧化oxid的前体，其进行光滑的分子内环化以产生高度官能化的全氢氮杂中间体。后者的进一步化学处理容易产生所需的天然产物。为了控制靶分子中4-甲基侧基的相对几何形状，采用了立体选择性地还原环外亚甲基的方法。详细介绍了引入这种亚甲基的方法。

  DOI：

  10.1039/p19850001725
• 作为产物：
  描述：

  2-formyl-3-methyl-pent-4-enoic acid ethyl ester 在 sodium ethanolate 作用下， 生成 3-甲基戊-4-烯酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Transetherification Reactions. Preparation and Rearrangement of β-Alloxyacrylates¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01158a040

文献信息

• Long-chain α–ω diols from renewable fatty acids via tandem olefin metathesis–ester hydrogenation
  作者：Angela Gonzalez-de-Castro、Elena Cosimi、Mae Joanne B. Aguila、Piotr Gajewski、Mike Schmitkamp、Johannes G. de Vries、Laurent Lefort

  DOI：10.1039/c7gc00192d

  日期：——

  Long chain [small alpha]-[small omega] diols were readily accessed from renewable fatty acid methyl esters following an orthogonal tandem self-metathesis-ester hydrogenation protocol.

  按照正交串联的自复分解-酯氢化方案，很容易从可再生的脂肪酸甲酯中获得长链α-小ω二醇。
• Process for preparing dihalovinylcyclopropanecarboxylates
  申请人：Sagami Chemical Research Center

  公开号：US04214097A1

  公开（公告）日：1980-07-22

  Novel syntheses of dihalovinylcyclopropanecarboxylates, including potent insecticides, are described. The processes begin with the reaction between an alkenol and an orthoester to produce a .gamma.-unsaturated carboxylate, followed by the catalyzed addition of a carbon tetrahalide to the double bond and dehydrohalogenation to produce a cyclopropane derivative.

  描述了二卤乙烯基环丙烷羧酸酯的新合成方法，其中包括强效杀虫剂。该过程始于烯醇与正酯之间的反应，产生γ-不饱和羧酸酯，随后通过催化加入碳四卤化物到双键，并进行脱卤化反应，生成环丙烷衍生物。
• Heterocycle Synthesis Based on Allylic Alcohol Transposition Using Traceless Trapping Groups
  作者：Youwei Xie、Paul E. Floreancig

  DOI：10.1002/anie.201402010

  日期：2014.5.5

  Allylic alcohols undergo transposition reactions in the presence of Re2O7 whereby the equilibrium can be dictated by trapping one isomer with a pendent electrophile. Additional ionization can occur when the trapping group is an aldehyde or ketone, thus leading to cyclic oxocarbenium ion formation. Terminating the process through bimolecular nucleophilic addition into the intermediate provides a versatile

  烯丙醇在Re 2 O 7的存在下进行转座反应，从而可以通过用一种亲电亲和剂捕获一种异构体来控制平衡。当捕获基团是醛或酮时，可能会发生其他电离，从而导致形成环氧碳鎓离子。通过将双分子亲核加成至中间物来终止该过程，为合成各种含氧杂环化合物提供了一种通用的方法。了解序列中各步骤的相对速率会导致设计反应，从而创建多个具有良好至极佳控制水平的立体中心。
• Transforming Olefins into <i>γ</i> , <i>δ</i> ‐Unsaturated Nitriles through Copper Catalysis
  作者：Xuesong Wu、Jan Riedel、Vy M. Dong

  DOI：10.1002/anie.201705859

  日期：2017.9.11

  We have developed a strategy to transform olefins into homoallylic nitriles through a mechanism that combines copper catalysis with alkyl nitrile radicals. The radicals are easily generated from alkyl nitriles in the presence of the mild oxidant di‐tert‐butyl peroxide. This cross‐dehydrogenative coupling between simple olefins and alkylnitriles bears advantages over the conventional use of halides

  我们开发了一种策略，通过铜催化与烷基腈自由基相结合的机制，将烯烃转化为均烯丙腈。在温和氧化剂二叔丁基过氧化物存在下，烷基腈很容易产生自由基。这种简单烯烃和烷基腈之间的交叉脱氢偶联比传统使用的卤化物和有毒氰化物试剂具有优势。通过这种方法，我们展示了从简单烯烃轻松合成调味剂、天然产物和聚合物前体的方法。
• Intramolecular diels-alder reactions of silyl acetal-tethered trienes
  作者：Peter J. Ainsworth、Donald Craig、John C. Reader、Alexandra M.Z. Slawin、Andrew J.P. White、David J. Williams

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00721-j

  日期：1995.10

  The synthesis and intramolecular Diels-Alder reactions of a series of silyl acetal-tethered trienes 4–9 are described. The cycloadditions show complete regioselectivity, and in all but one case give exclusively cis-fused bicyclic products. The selectivities are rationalised in terms of stereoelectronic and steric effects.

  描述了一系列甲硅烷基缩醛系三烯4-9的合成和分子内Diels-Alder反应。环加成物显示出完全的区域选择性，除一种情况外，在所有情况下仅产生顺式稠合的双环产物。根据立体电子和空间效应合理化了选择性。