3-甲基戊二酰亚胺 | 25077-26-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 中文名称: 3-甲基戊二酰亚胺
• 英文名称: 3-methyl glutarimide
• 英文别名: β-Methyl-glutarimid；3-Methylglutarimide；4-methylpiperidine-2,6-dione
• CAS: 25077-26-3
• 化学式: C₆H₉NO₂
• mdl: MFCD00047558
• 分子量: 127.143
• InChiKey: OTQNZVVDFWNHDO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  144-145 °C
• 沸点：
  279-281 °C(Press: 764 Torr)
• 密度：
  1.101±0.06 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：

  存在于主流烟气中。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.666
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2925190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲基戊二酰亚胺 以40%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  SCHINDLBAUER H.; MARINI I., MONATSH. CHEM. , 1974, 105, NO 6, 1335-1343

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基戊二酸 在 尿素 作用下， 反应 2.33h， 以63%的产率得到3-甲基戊二酰亚胺
  参考文献：
  名称：

  假肽胍-胍催化前手性三酰基胺的对映选择性去对称化

  摘要：

  已经在不对称有机催化中探索了具有C s对称性的三酰基胺，从而在具有弱配位阴离子的手性假肽胍-胍盐的催化下通过甲醇分解开发了一种新的催化对映选择性去对称化前手性三酰基胺。这种有机催化方法为合成有用的具有 1,5-二羰基部分的手性酰亚胺酯提供了一种有效的方法，其合成潜力已在两种 GABA 类似药物的不对称合成中得到体现，( R )-巴氯芬·HCl 和 ( S )-普瑞巴林。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c02785

文献信息

• [EN] METHODS OF TREATING ALZHEIMER'S DISEASE USING AROMATICALLY SUBSTITUTED omega-AMINO-ALKANOIC ACID AMIDES AND ALKANOIC ACID DIAMIDES<br/>[FR] METHODES DE TRAITEMENT DE LA MALADIE D'ALZHEIMER AU MOYEN D'AMIDES D'ACIDE O-AMINO-ALCANOIQUE A SUBSTITUTIONS AROMATIQUES ET DE DIAMIDES D'ACIDE ALCANOIQUE
  申请人：ELAN PHARM INC

  公开号：WO2003103652A1

  公开（公告）日：2003-12-18

  Disclosed.are methods for treating Alzheimer's disease, and other diseases, and/or inhibiting beta-secretase enzyme, and/or inhibiting deposition of A beta peptide in a mammal, by use of compounds of formula (I) wherein the variables R1, R2, R3, R4, R5, X1, and X2 are defined herein.

  披露了治疗阿尔茨海默病和其他疾病，和/或抑制β-分泌酶酶，和/或通过使用式(I)化合物在哺乳动物体内抑制Aβ肽沉积的方法，其中变量R1、R2、R3、R4、R5、X1和X2在此处定义。
• An Intramolecular <i>aza</i>-[3 + 3] Annulation Approach to Azaphenalene Alkaloids. Total Synthesis of Myrrhine
  作者：Aleksey I. Gerasyuto、Richard P. Hsung

  DOI：10.1021/jo062533h

  日期：2007.3.1

  A detailed account on the stereoselective total syntheses of azaphenalene alkaloids via an intramolecular aza-[3 + 3] annulation strategy is described here. All five members of the Coccinellidae family of defensive alkaloids were prepared from the same common intermediate, which was derived from a stereoselective aza-[3 + 3] annulation reaction.

  这里详细介绍了通过分子内氮杂-[3 + 3]环空策略进行的氮杂萘生物碱的立体选择性全合成。球藻防御生物碱家族的所有五个成员均从相同的中间体中制备，该中间体来自立体选择性氮杂-[3 + 3]环化反应。
• Synthesis of 4-substituted glutarimides by free radical addition of iodoacetamide to α,β-unsaturated esters
  作者：Guerino Sacripante、Charles Tan、George Just

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80908-4

  日期：1985.1

  Free radical addition of either methyl bromoacetate or iodoacetamide to an α,β,-unsaturated ester gave the 4-substituted glutarate or glutarimide respectively, whereas the radical cyclisation of N-bromoacetyl crotonamide gave the 2-substituted succinimide.

  将溴乙酸甲酯或碘乙酰胺自由基加成到α，β-不饱和酯上，分别得到4-取代的戊二酸酯或戊二酰亚胺，而N-溴乙酰基巴豆酰胺的自由基环化得到2-取代的琥珀酰亚胺。
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF IMIDES AND DERIVATIVES THEREOF AND USES
  申请人：Jacquot Roland

  公开号：US20130327988A1

  公开（公告）日：2013-12-12

  A process for the preparation of imides and also the uses thereof, especially as intermediates for the preparation of solvents, in particular of diester solvents, is described. Further described is a process for preparing cyclic imides and derivatives thereof, especially the corresponding carboxylic acids.

  一种制备亚酰胺及其用途的方法，特别是作为溶剂制备的中间体，特别是二酯溶剂的制备中间体的方法被描述。进一步描述了一种制备环状亚酰胺及其衍生物的方法，特别是相应的羧酸。
• The [2+2]-Photocycloaddition of Aromatic Aldehydes and Ketones to 3,4-Dihydro-2-pyridones: Regioselectivity, Diastereoselectivity, and Reductive Ring Opening of the Product Oxetanes
  作者：Thorsten Bach、Hermann Bergmann、Harm Brummerhop、Warren Lewis、Klaus Harms

  DOI：10.1002/1521-3765(20011015)7:20<4512::aid-chem4512>3.0.co;2-h

  日期：2001.10.15

  4-Dihydro-2-pyridones [3,4-Dihydropyridin-2(1H)-ones] 6 were evaluated with respect to their use as alkene components in stereoselective Paternò-Büchi reactions. The parent compound 6a was shown to be a versatile synthetic building block that reacted with various photoexcited aromatic carbonyl compounds (benzaldehyde, benzophenone, acetophenone, methyl phenylglyoxylate, 3-pivaloyloxybenzaldehyde) with

  评估了3,4-二氢-2-吡啶酮[3,4-二氢吡啶-2（1H）-酮] 6作为立体选择性Paternò-Büchi反应中的烯烃组分的用途。母体化合物6a被证明是一种通用的合成构件，可与多种光激发的芳族羰基化合物（苯甲醛，二苯甲酮，苯乙酮，苯乙醛酸甲酯，3-新戊酰氧基苯甲醛）反应，具有很高的区域和非对映选择性（51-63％产率） 。产物可以进行氢解，为合成2-芳基甲基-3-哌啶子醇开辟了一条新的有效途径。作为实例，将氧杂环丁烷7a和8a氢解裂解，得到产物12（88％）和13（93％）。化合物6a通过两个氢键与手性内酰胺主体结合的能力被有利地用于区分其双键的对映体面。在-10℃下在甲苯中进行的手性醛15的光环加成中，记录了高的非对映选择性（＞ 90％de.56％收率）。立体选择性是由二氢吡啶酮6a与醛的1：1缔合产生的。发现4-取代的二氢吡啶酮6b-6d（R =甲基，异丙基，苯基）不太适合潜在地用