3-戊酰基苄基氯 | 1013930-91-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3-戊酰基苄基氯
• 英文名称: 1-(3-chloromethylphenyl)pentan-1-one
• 英文别名: 3-pentanoylbenzyl chloride；1-[3-(Chloromethyl)phenyl]pentan-1-one
• CAS: 1013930-91-0
• 化学式: C₁₂H₁₅ClO
• 分子量: 210.704
• InChiKey: VRXWTTSUKLGERE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-戊酰基苄基氯 、 5-溴水杨醛 在 三甲基氯硅烷 、 1,2-二溴乙烷 、 lithium chloride 、 锌 、 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 palladium diacetate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以450 mg的产率得到2-hydroxy-5-(3-pentanoylbenzyl)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  带有相对酸性氢原子的不饱和卤化物与有机锌试剂的钯催化交叉偶联

  摘要：

  使用乙酸钯（II）（1 mol％）和S-Phos（2 mol％）将多种多官能芳基，杂芳基，烷基和苄基锌试剂与带有酸性NH或OH质子的不饱和芳基卤化物偶联作为催化剂，不需要保护基。 钯催化-交叉偶联-功能化锌试剂-多官能联芳基

  DOI：

  10.1055/s-0028-1083286
• 作为产物：
  描述：

  3-(氯甲基)苯甲酰氯 、 正丁基氯化镁 在 zinc(II) chloride 、 copper(I) cyanide di(lithium chloride) 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以91%的产率得到3-戊酰基苄基氯
  参考文献：
  名称：

  LiCl介导的高度官能化的苄基氯化锌的制备。

  摘要：

  在锌粉（1.5-2.0当量）和LiCl（1.5-2.0当量）的存在下，各种带有官能团（碘，氰化物，酯，酮）的苄基氯在25摄氏度下平稳转化为相应的锌试剂，而不会-耦合（<5％）。这些罂粟碱的短合成证明了这些苄基锌试剂的实用性。

  DOI：

  10.1021/ol7030697

文献信息

• One-Pot Negishi Cross-Coupling Reactions of In Situ Generated Zinc Reagents with Aryl Chlorides, Bromides, and Triflates
  作者：Shohei Sase、Milica Jaric、Albrecht Metzger、Vladimir Malakhov、Paul Knochel

  DOI：10.1021/jo801063c

  日期：2008.9.19

  heteroaryl, alkyl, or benzylic polyfunctional zinc reagents obtained by the addition of zinc and LiCl to the corresponding organic iodides undergo smooth Pd(0)-catalyzed cross-coupling reactions with aryl bromides, chlorides, and triflates in the presence of PEPPSI as a catalyst. This procedure avoids the manipulation of water and air-sensitive organozinc reagents and produces cross-coupling products in high

  通过将锌和LiCl添加到相应的有机碘中获得的原位生成的芳基，杂芳基，烷基或苄基多官能锌试剂，在存在下与芳基溴化物，氯化物和三氟甲磺酸酯进行平滑的Pd（0）催化的交叉偶联反应。 PEPPSI作为催化剂。该程序避免了对水和空气敏感的有机锌试剂的操作，并以高收率生产了交叉偶联产物。
• Scaled-up Negishi-Coupling of Aryl Halides Bearing Unprotected Amides with Knochel-Type Organozinc Reagents
  作者：Jia-Chao Xiong、Wan Xu、Zhi-Bing Dong

  DOI：10.3184/174751917x15064232103038

  日期：2017.10

  Without the need of any protecting groups, aryl halides bearing acidic amides were coupled with several Knochel-type organozinc reagents by using Pd(OAc)₂ as catalyst and 2-dicyclohexylphosphino-2’,6'-dimethoxy biphenyl (S-Phos) as ligand. The reactions were carried out on a large scale (30 mmol), furnishing the desired coupling products smoothly in excellent yields (70–98%).

  以 Pd(OAc)2 为催化剂，以 2-二环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯（S-Phos）为配体，无需任何保护基团，即可将带有酸性酰胺的芳基卤化物与几种 Knochel 型有机锌试剂偶联。反应大规模进行（30 毫摩尔），顺利得到了所需的偶联产物，收率极高（70-98%）。