3-(p-Methoxyphenyl)-5-(p-tolyl)isoxazole | 65205-51-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-(p-Methoxyphenyl)-5-(p-tolyl)isoxazole
• 英文别名: 3-(4′-methoxyphenyl)-5-(4″-methylphenyl)isoxazole；3-(4-methoxyphenyl)-5-(p-tolyl)isoxazole；3-p-Anisyl-5-p-tolyl-isoxazol；3-(4-Methoxy-phenyl)-5-p-tolyl-isoxazol；3-(4-Methoxyphenyl)-5-(4-methylphenyl)-1,2-oxazole
• CAS: 65205-51-8
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₂
• 分子量: 265.312
• InChiKey: BPNAVSDVXKAEHG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  35.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(p-Methoxyphenyl)-5-(p-tolyl)isoxazole 在 氢氧化钾 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 2-硝基丙烷 、 sodium ethanolate 、 硼酸 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 xylene 为溶剂， 生成 5-Methoxy-2-<4-<3-(4-methoxy-phenyl-isoxazol-5-yl>-stilben-4'-yl>-benzoxazol
  参考文献：
  名称：

  苯胺合成。19.沟通。关于异恶唑的二苯乙烯基衍生物的生产†

  摘要：

  异恶唑类二苯乙烯衍生物的制备

  DOI：

  10.1002/hlca.19790620315
• 作为产物：
  描述：

  4-乙炔基苯甲醚 在 正丁基锂 、 盐酸羟胺 、 四丁基碘化铵 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 3-(p-Methoxyphenyl)-5-(p-tolyl)isoxazole
  参考文献：
  名称：

  由末端炔烃，醛，肼和羟胺制备3,5-二取代吡唑和异恶唑

  摘要：

  末端炔与正丁基锂的反应，然后与醛的反应，再用分子碘处理，然后肼或羟胺以高收率提供相应的3,5-二取代的吡唑或异恶唑，其高区域选择性通过形成炔丙基仲醇盐和α-炔基酮。本反应是从末端炔烃，醛，分子碘和肼一锅制备3，5-二取代吡唑，和从末端炔烃，醛，分子碘和羟胺一锅制备3，5-二取代异恶唑。

  DOI：

  10.1021/jo4027116

文献信息

• Unusual Reactivity of 4-Vinyl Isoxazoles in the Copper-Mediated Synthesis of Pyridines, Employing DMSO as a One-Carbon Surrogate
  作者：Pravin Kumar、Manmohan Kapur

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01935

  日期：2020.8.7

  An efficient protocol for the synthesis of nicotinate derivatives and tetrasubstituted pyridines through a copper-mediated cleavage of isoxazoles has been developed. The highlight of the work is the observation of an unusual reactivity of 4-vinyl isoxazoles under the reaction conditions. DMSO serves as a one-carbon surrogate generating an active methylene group during the reaction to form two C–C bonds

  已经开发了一种通过铜介导的异恶唑裂解合成烟酸酯衍生物和四取代吡啶的有效方案。这项工作的重点是在反应条件下观察到4-乙烯基异恶唑具有异常的反应活性。DMSO可作为单碳替代物，在反应过程中生成两个C–C键，从而生成一个活性亚甲基。该协议为密集取代的N杂环化合物的组装提供了一种便捷的方法。
• 12. Anil-Synthese. 17. Mitteilung. Über die Herstellung von styryl-derivaten des 2-phenyl-4<i>H</i>-1,2,4-triazolo [1,5-<i>a</i>]pyridins
  作者：Jean-Paul Pauchard、Adolf Emil Siegrist

  DOI：10.1002/hlca.19780610115

  日期：1978.1.25

  Preparation of styryl derivatives of 2-phenyl-4H-1,2,4-triazolo [1,5-a]pyridine

  2-苯基-4 H -1,2,4-三唑并[1,5- a ]吡啶的苯乙烯基衍生物的制备
• Anil-Synthese. 21. Mitteilung. Über die Herstellung von stilbenyl-derivaten des pyrazols
  作者：Roger B. Palmberg、Adolf Emil Siegrist

  DOI：10.1002/hlca.19790620613

  日期：1979.9.19

  Preparation of Stilbenyl Derivatives of Pyrazoles

  吡唑的二苯乙烯基衍生物的制备
• Anil-Synthese. 15. Mitteilung. Über die Herstellung von heterocyclisch substituierten Stilbenyl-Derivaten des 2<i>H</i>-1,2,3-Triazols
  作者：Adolf Emil Siegrist、Géza Kormány、Guglielmo Kabas、Hans Schläpfer

  DOI：10.1002/hlca.19770600724

  日期：1977.11.2

  Preparation of heterocyclic substituted stilbenyl derivatives of 2H-1,2,3-triazole

  2 H -1,2,3-三唑杂环取代的二苯乙烯基衍生物的制备
• Reactions of β-diketones with hydroxylamine hydrochloride; synthesis of 3,5-disubstituted isoxazoles
  作者：J. Larkin、M. G. Murray、D. C. Nonhebel

  DOI：10.1039/j39700000947

  日期：——

  Substituted dibenzoylmethanes react with hydroxylamine hydrochloride to give 3-aryl-5-phenylisoxazoles and/or 5-aryl-3-phenylisoxazoles depending on the nature of the substituent in the diketone. Some structures previously assigned to isoxazoles from these reactions have been shown to be incorrect.

  根据二酮中取代基的性质，取代的二苯甲酰基甲烷与盐酸羟胺反应，生成3-芳基-5-苯基异恶唑和/或5-芳基-3-苯基异恶唑。已经证明先前从这些反应中分配给异恶唑的某些结构是不正确的。