6-ethynylflavone | 1446428-62-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 6-ethynylflavone
• 英文别名: 6-Ethynyl-2-phenylchromen-4-one
• CAS: 1446428-62-1
• 化学式: C₁₇H₁₀O₂
• 分子量: 246.265
• InChiKey: TWQSKWSEPAXUOL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲基苯硫代磺酸 S-(4-甲基苯基)酯 、 6-ethynylflavone 在 Eosin Y 、 potassium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以60%的产率得到(E)-2-phenyl-6-(2-(p-tolylthio)-1-tosylvinyl)-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  区域和立体选择性光氧化还原催化的硫代磺酸盐向芳基炔烃的原子转移自由基加成。

  摘要：

  尽管进行了广泛的研究，改变对炔烃的原子转移自由基加成（ATRA）的区域选择性仍然是非常需要但尚未实现的挑战。在计算预测的指导下，在本文中发现硫代磺酸盐是噻吩基团的可调谐自由基前体，而不是公认的磺酰基基团。将这样的发现与ATRA结合到苯乙炔中，可导致对（E）-β-芳基磺酰基乙烯基硫化物。该协议受温和条件，低光催化剂负载，不需要过渡金属催化剂以及广泛的官能团兼容性的影响。我们的协议在生物活性天然产物衍生物的后期功能化中的成功应用证明了其合成效用。机理研究证实了光氧化还原催化的ATRA途径，并揭示了巯基自由基的关键作用，这归因于前所未有的区域选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c01982
• 作为产物：
  描述：

  4-oxo-2-phenyl-4H-chromen-6-yl trifluoromethanesulfonate 在 吡啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 四丁基氟化铵 、 二异丙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 6-ethynylflavone
  参考文献：
  名称：

  Ethynylflavones, Highly Potent, and Selective Inhibitors of Cytochrome P450 1A1

  摘要：

  The flavone backbone is a well-known pharmacophore present in a number of substrates and inhibitors of various P450 enzymes. In order to find highly potent and novel P450 family I enzyme inhibitors, an acetylene group was incorporated into six different positions of flavone. The introduction of an acetylene group at certain locations of the flavone backbone lead to time-dependent inhibitors of P450 1A1. 3'-Ethynylflavone, 4'-ethynylflavone, 6-ethynylflavone, and 7-ethynylflavone (K-I values of 0.035-0.056 mu M) show strong time-dependent inhibition of P450 1A1, while 5-ethynylflavone (K-I value of 0.51 mu M) is a moderate time-dependent inhibitor of this enzyme. Meanwhile, 4'-ethynylflavone and 6-ethynylflavone are highly selective inhibitors toward this enzyme. Especially, 6-ethynylflavone possesses a K-i value of 0.035 mu M for P450 1A1 177- and 15-fold lower than those for P450s 1A2 and 1B1, respectively. The docking postures observed in the computational simulations show that the orientation of the acetylene group determines its capability to react with P450s 1A1 and 1A2. Meanwhile, conformational analysis indicates that the shape of an inhibitor determines its inhibitory selectivity toward these enzymes.

  DOI：

  10.1021/tx5001865

文献信息

• Anticancer and Antibacterial Activity Studies of Gold(I)-Alkynyl Chromones
  作者：Paweł Hikisz、Łukasz Szczupak、Aneta Koceva-Chyła、Adam Guśpiel、Luciano Oehninger、Ingo Ott、Bruno Therrien、Jolanta Solecka、Konrad Kowalski

  DOI：10.3390/molecules201119647

  日期：——

  time of the complexes. Unexpectedly an opposite effect was observed for the most active compound. Biological assays revealed various molecular mechanisms for these compounds, comprising: (i) thioredoxin reductase (TrxR) inhibition, (ii) caspases-9 and -3 activation; (iii) DNA damaging activity and (iv) cell cycle disturbance. The gold(I) complexes were also bactericidal against Gram-positive methicillin-sensitive

  合成并表征了炔基色酮的三种金 (I) 配合物。双核化合物和黄酮衍生物的单晶 X 射线结构分析显示出典型的 d10 金 (I)-炔基线性排列。所有复合物都被评估为针对四种人类癌细胞系和四种致病细菌菌株的抗癌和抗菌剂。所有化合物在较低的微摩尔浓度范围内都显示出抗增殖活性。复合物 4 显示出广泛的活性特征，比参考药物金诺芬对 HepG2、MCF-7 和 CCRF-CEM 癌细胞的活性更高。通过原子吸收光谱 (AAS) 测量研究复合物对 MCF-7 细胞的细胞摄取。这些测量结果表明细胞金含量增加与复合物的孵育时间呈正相关。出乎意料的是，对于活性最强的化合物，观察到了相反的效果。生物测定揭示了这些化合物的各种分子机制，包括：(i) 硫氧还蛋白还原酶 (TrxR) 抑制，(ii) caspase-9 和 -3 激活；(iii) DN​​A 破坏活动和 (iv) 细胞周期紊乱。金 (I) 复合物还对革兰氏阳性甲氧西林敏感金黄色葡萄球菌
• C-Alkynylation of Chromones by Sonogashira Reaction
  作者：Tamás Patonay、István Pazurik、Anita Ábrahám

  DOI：10.1071/ch13006

  日期：——

  Sonogashira reaction of bromochromones and -flavones with a bromine atom on their benzene or heterocyclic ring with various terminal alkynes gave the desired products with nearly the same efficiency as the previously used iodine derivatives. The coupling reactions were performed in the presence of [tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0)], copper(i) co-catalyst, and triethylamine, resulting in the

  溴苯并二氢吡喃酮和-黄酮与苯或杂环上的溴原子与各种末端炔烃的Sonogashira反应产生所需的产物，其效率几乎与以前使用的碘衍生物相同。偶联反应在[四（三苯基膦）钯（0）​​]，铜（i）助催化剂和三乙胺的存在下进行，导致形成了许多迄今未知的炔基化氧杂环，并为进一步的应用提供了证据这些O-杂环的反应。通过除去三甲基甲硅烷基保护基制备具有乙炔基官能团的苯并在第二次交叉偶联反应中用作末端炔烃。