(5-bromo-1H-indol-2-yl)(phenyl)methanone | 89671-76-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (5-bromo-1H-indol-2-yl)(phenyl)methanone
• 英文别名: 5-bromo-2-benzoylindole；(5-bromo-1H-indol-2-yl)-phenylmethanone
• CAS: 89671-76-1
• 化学式: C₁₅H₁₀BrNO
• 分子量: 300.154
• InChiKey: KIJGWFYYJLATTM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  215-216 °C
• 沸点：
  469.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.530±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  32.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5-bromo-1H-indol-2-yl)(phenyl)methanone 在 (11bS)-4-羟基-2,6-二[2,4,6-三(异丙基)苯基]-二萘并[2,1-d:1',2'-f][1,3,2]二氧杂磷杂卓4-氧化物 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.17h， 生成 (R)-2-(1-(1H-indol-3-yl)-1-phenylethyl)-5-bromo-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  2-吲哚亚胺甲基化物催化对映选择性合成全碳季立构2,3'-双(吲哚基)甲烷

  摘要：

  描述了 2-乙烯基吲哚的有机催化对映选择性形式加氢芳基化，用于制备带有全碳季立构中心的对映体富集 2,3'-双（吲哚基）甲烷。该反应具有条件温和、催化剂负载量低、效率高和对映选择性高的特点。所得产物显示出有前途的抗癌活性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c04109
• 作为产物：
  描述：

  2-benzoyl-5-bromo-1H-indole-3-carboxylic acid 以70%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  GORGOS, V. I.;ZORIN, L. M.;ZHUNGIETU, G. I.;REXTER, M. A., XIMIYA GETEROTSIKL. SOEDIN., 1983, N 11, 1490-1492

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of Indoles through Highly Efficient Cascade Reactions of Sulfur Ylides and N-(ortho-Chloromethyl)aryl Amides
  作者：Qing-Qing Yang、Cong Xiao、Liang-Qiu Lu、Jing An、Fen Tan、Bin-Jie Li、Wen-Jing Xiao

  DOI：10.1002/anie.201203657

  日期：2012.9.3

  Batting the ylides: A simple procedure carried out under mild conditions allows the direct and efficient synthesis of structurally diverse indoles. This approach involves a cascade reaction of sulfur ylides and N‐(ortho‐chloromethyl)aryl amides (see scheme).

  击球叶立德：一个简单的程序在温和的条件下进行允许结构不同的吲哚的直接和有效的合成。这种方法涉及硫叶立德和的级联反应ñ - （邻氯甲基）芳基酰胺（参见方案）。
• Palladium-catalyzed tandem oxidative annulation of α-amino ketones leading to 2-aroylindoles
  作者：Tao-Shan Jiang、Long Dai、Yuhui Zhou、Xiuli Zhang

  DOI：10.1016/j.tet.2019.130917

  日期：2020.2

  A simple synthesis of 2-aroylindoles via palladium-catalyzed tandem oxidative annulation directly from α-amino ketones has been developed. In this transformation, two-step reaction including oxidation of α-amino aetones to generate imine intermediates and subsequent palladium-catalyzed aerobic annulation to give 2-aroylindoles was compatible in one pot.

  已经开发了直接由α-氨基酮通过钯催化的串联氧化环化反应合成2-芳基吲哚的简单方法。在该转化中，两步反应在一个罐中兼容，该反应包括将α-氨基酮氧化以生成亚胺中间体，然后进行钯催化的好氧环化以生成2-芳酰基吲哚。
• Iron-catalyzed intramolecular reductive cyclization of o-nitroarenes to indoles under visible light irradiation
  作者：Mohd Waheed、Meshari A. Alsharif、Mohammed Issa Alahmdi、Sayeed Mukhtar、Humaira Parveen

  DOI：10.1016/j.tetlet.2023.154543

  日期：2023.6

  An efficient, mild and environmentally benign methodology for the synthesis of indoles via air stable, inexpensive Knölker complex catalyzed intramolecular reductive cyclization of o-nitrostyrenes at room temperature under photoirradiation has been developed. The stated methodology was capable for a diverse range of o-nitrostyrenes, generates outstanding yields of the indoles.

  开发了一种高效、温和且环境友好的方法，用于通过空气稳定、廉价的 Knölker 配合物催化邻硝基苯乙烯在室温下光辐照下的分子内还原环化来合成吲哚。所述方法适用于各种邻硝基苯乙烯，产生出色的吲哚收率。
• Formic Acid as Carbon Monoxide Source in the Palladium-Catalyzed N-Heterocyclization of <i>o</i>-Nitrostyrenes to Indoles
  作者：Manar Ahmed Fouad、Francesco Ferretti、Fabio Ragaini

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02613

  日期：——

  generation of CO from nontoxic and affordable sources. Among several CO sources that have been previously explored for the generation of gaseous CO, here we report the use of cheap and readily available formic acid as an effective reductant for the reductive cyclization of o-nitrostyrenes. The reaction is air and water tolerant and provides the desired indoles in yields up to 99%, at a low catalyst loading

  使用 CO 作为廉价还原剂，研究了邻硝基苯乙烯生成吲哚的还原环化反应已有 30 年，但它仍然是一个有趣的研究和改进领域。然而，使用有毒的 CO 气体有几个缺点。因此，非常优选使用安全有效的替代品从无毒且负担得起的来源原位生成 CO。在先前探索用于产生气态 CO 的几种 CO 来源中，我们在此报告使用廉价且容易获得的甲酸作为有效还原剂，用于还原环化o-硝基苯乙烯。该反应具有空气和水耐受性，并以高达 99% 的收率提供所需的吲哚，催化剂负载量较低 (0.5 mol%)，并且不会产生有毒或难以分离的副产物。可以使用便宜的玻璃厚壁“压力管”代替较少可用的高压灭菌器，即使在 2 g 的规模上，从而扩大了我们协议的适用性。
• N-(2-Aminobenzylidene)-4-methylanilines—stable and cheap alternate for 2-aminobenzaldehydes: concise synthesis of 3-unsubstituted-2-aroylindoles
  作者：Thavaraj Vivekanand、Thiruvalluvan Sandhya、Perumal Vinoth、Subbiah Nagarajan、C. Uma Maheswari、Vellaisamy Sridharan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.07.073

  日期：2015.9

  Synthesis of 3-unsubstituted-2-aroylindoles starting from readily available N-(2-aminobenzylidene)-4-methylanilines, cheap and stable alternative to 2-aminobenzaldehydes, and alpha-bromoketones was achieved in moderate to good yields under basic conditions. The reaction proceeded via sequential N-alkylation-intramolecular nucleophilic cyclization-elimination steps in a single operation. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.