1-(3-methyl-6-phenylimidazo[2,1-b]thiazol-2-yl)ethanone | 107922-02-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(3-methyl-6-phenylimidazo[2,1-b]thiazol-2-yl)ethanone
• 英文别名: 1-(3-Methyl-6-phenylimidazo[2,1-b][1,3]thiazol-2-yl)ethanone
• CAS: 107922-02-1
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂OS
• mdl: MFCD06009746
• 分子量: 256.328
• InChiKey: JWKVDHGCRFTUBH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  191-194 °C
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  62.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-methyl-6-phenylimidazo[2,1-b]thiazol-2-yl)ethanone 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 对二甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-oxo-2-phenylphydrazono-3-[3-methyl-(4H)-5-phenylimidazo[2,1-b]thiazol-2-yl]propanal
  参考文献：
  名称：

  SYNTHESIS OF NEW PYRIDAZIN- 6-ONES, PYRIDAZIN-6-IMINES, 4-PYRIDAZINALS, AND PYRIDINES

  摘要：

  3-Dimethyl-1-[3-methyl-(4H)-5-phenylimidazol[2,1-b]thiazol-2-yl]prop-2-enone 4 couples smoothly with benzenediazonium chloride to yield propanal 5 which is a key intermediate for the synthesis of pyridazinones 9-13, 16 and pyridazine-6-imine 8, 19. Pentadienonitrile 18 was converted into pyridine-3-carbonitrile 20 on refluxing in ethanolic sodium ethoxide solution. Pyrazole 24 was synthesized from the reaction of 5 with 1-chloro-2-phenylhydrazono propan-2-one 22.

  DOI：

  10.1081/scc-120002134
• 作为产物：
  描述：

  3-氯-2,4-戊二酮 生成 1-(3-methyl-6-phenylimidazo[2,1-b]thiazol-2-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  Kotschergin, Zhurnal Obshchei Khimii, 1956, vol. 26, p. 2916,2923; engl. Ausg. S. 3243, 3249

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Microwave-assisted green synthesis of new imidazo[2,1-b]thiazole derivatives and their antimicrobial, antimalarial, and antitubercular activities
  作者：Rajesh H. Vekariya、Kinjal D. Patel、Mayur K. Vekariya、Neelam P. Prajapati、Dhanji P. Rajani、Smita D. Rajani、Hitesh D. Patel

  DOI：10.1007/s11164-017-2985-5

  日期：2017.11

  Abstract We have synthesized some imidazo[2,1-b]thiazole derivatives by reaction of 1-(2-amino-4-methylthiazol-5-yl)ethanone or ethyl 2-amino-4-methylthiazole-5-carboxylate with α-bromo aralkyl ketones (phenacyl bromides) in presence of polyethylene glycol-400 (PEG-400) as efficient, inexpensive, biodegradable, and green reaction medium and catalyst (dual nature) under Microwave Irradiation (MWI) at

  摘要 我们通过1-（2-氨基-4-甲基噻唑-5-基）乙酮或2-氨基-4-甲基噻唑-5-羧酸乙酯与α-溴的反应合成了一些咪唑并[ 2,1- b ]噻唑衍生物聚乙二醇-400（PEG-400）存在下的芳烷基酮（苯甲酰溴）作为有效，廉价，可生物降解的绿色反应介质和催化剂（双重性质），在微波辐射（MWI）下于300 W以及在加热下在90°C下。此外，我们还通过乙酰丙酮/乙酰乙酸乙酯与N的一锅反应，合成了1-（2-氨基-4-甲基噻唑-5-基）乙酮和2-氨基-4-甲基噻唑-5-羧酸乙酯-溴溴代琥珀酰亚胺（NBS）和硫脲在PEG-400的存在下于180 W微波辐射下进行。对所有合成的化合物进行了抗菌和抗疟活性筛选。发现所有化合物均表现出良好的至优异的抗菌活性，并且一些类似物表现出良好的抗疟活性。 图形概要
• Synthesis of Pyrazolo[1,5-<i>a</i> ][1,3,5]triazine, Pyrazolo[1,5-<i>a</i> ]pyrimidine, and Imidazo[1,2-<i>b</i> ]pyrazole Derivatives Based on Imidazo[2,1-<i>b</i> ]thiazole Moiety
  作者：Kamal M. Dawood、Samia M. Sayed、Mohamed A. Raslan

  DOI：10.1002/jhet.2836

  日期：2017.7

  3(5)‐Aminopyrazole derivative (6) has been synthesized by the reactions of the versatile unreported 2‐cyano‐N′‐(1‐(3‐methyl‐6‐phenylimidazo[2,1‐b]thiazol‐2‐yl)ethylidene)acetohydrazide (3) with phenyl isothiocyanate in KOH/DMF solution followed by reaction with methyl iodide and hydrazine hydrate. Reaction of compound 6 with some 1,3‐dicarbonyl compounds yielded pyrazolo[1,5‐a]pyrimidine derivatives (14–17).

  3（5）-氨基吡唑衍生物（6）是通过多用途未报告的2-氰基N '-（1-（3-甲基-6-苯基咪唑并[ 2,1- b ]噻唑-2-基）的反应合成的）亚乙基）乙酰肼（3）与异硫氰酸苯酯在KOH / DMF溶液中，然后与甲基碘和水合肼反应。化合物6与某些1,3-二羰基化合物反应生成吡唑并[1,5- a ]嘧啶衍生物（14 – 17）。用各种卤素试剂将化合物6烷基化，然后进行分子内环化，生成相应的咪唑并[1,2- b ]吡唑衍生物27，29，31，和33。通过考虑元素分析和光谱数据，阐明了所有新合成的化合物。
• Metal-free efficient thiolation of C(sp²) functionalization <i>via in situ</i>-generated NHTS for the synthesis of novel sulfenylated 2-aminothiazole and imidazothiazole
  作者：Shuddhodan N. Kadam、Ajay N. Ambhore、Rahul D. Kamble、Mahesh G. Wakhradkar、Priya D. Gavhane、Milind V. Gaikwad、Krishna Chaitanya Gunturu、Bhaskar S. Dawane

  DOI：10.1039/d0nj05904h

  日期：——

  A direct metal-free approach for the synthesis of novel sulfenylated 2-aminothiazole and imidazothiazole derivatives at room temperature is reported via an in situ-generated electrophilic thiolating agent. The present protocol provides mild and selective access for the insertion of C–S bond functionalization with good yield. The mechanistic path was justified via density functional theory (DFT) calculations

  为新颖的合成的直接无金属的方法亚磺酰2-氨基噻唑，在室温下咪唑并噻唑衍生物被报告经由一个原位-生成电硫醇化剂。本协议为插入C–S键功能化提供了温和而选择性的途径，且收率很高。通过密度泛函理论（DFT）计算证明了机理路径，该算法探索了溶剂在反应机理中的作用。
• Features of the reaction of unsymmetrical 2-mercapto-imidazoles with aromatic and aliphatic ketones
  作者：S. G. Dzhavakhishvili、A. V. Borisov、V. M. Nikitchenko、S. N. Kovalenko

  DOI：10.1007/s10593-007-0015-z

  日期：2007.1