ethyl 2-[4-(2-thiazolyloxy)-phenyl]propionate | 56355-16-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 2-[4-(2-thiazolyloxy)-phenyl]propionate
• 英文别名: Ethyl 2-[4-(2-thiazolyloxy)phenyl]propionate；ethyl 2-[4-(1,3-thiazol-2-yloxy)phenyl]propanoate
• CAS: 56355-16-9
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₃S
• 分子量: 277.344
• InChiKey: JOUDNFRFTFKDOZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  380.3±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.209±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  76.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-[4-(2-thiazolyloxy)-phenyl]propionate 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 唑利洛芬
  参考文献：
  名称：

  Studies on the synthesis and analgesic and anti-inflammatory activities of 2-thiazolylamino- and 2-thiazolyloxy-arylacetic acid derivatives.

  摘要：

  根据Hantzsch方法，通过硫酰胺与卤代乙缩醛的缩合反应制备了一系列2-噻唑基氨基、2-噻唑基氧和2-噻唑基硫代芳基乙酸衍生物，而具有α-甲基芳基乙酸部分的硫酰胺则通过结合已知方法从卤代芳香硝基化合物中方便地获得。在O-苯基硫代氨基甲酸酯（XVIII）与氯代二乙缩醛的模型反应中，分离出无环卤代化合物（XIX）和4-乙氧基-2-苯氧基-2-噻唑啉（XX）等中间体，阐明了苯氧噻唑（XXI）的生成反应途径。通过小鼠的醋酸引起的扭体法和大鼠的角叉菜胶引起的足跖肿胀法，分别评估了所研究化合物的镇痛和抗炎作用。2-[4-（2-噻唑氧基）苯基]丙酸（XIVa）在活性与毒性之间具有最佳的治疗比（在小鼠中）。

  DOI：

  10.1248/cpb.31.3424
• 作为产物：
  描述：

  amino-4-phenyl methyl malonate d'ethyle 在 硫酸 、 硫化氢 、 水 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醚 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 6.58h， 生成 ethyl 2-[4-(2-thiazolyloxy)-phenyl]propionate
  参考文献：
  名称：

  Studies on the synthesis and analgesic and anti-inflammatory activities of 2-thiazolylamino- and 2-thiazolyloxy-arylacetic acid derivatives.

  摘要：

  根据Hantzsch方法，通过硫酰胺与卤代乙缩醛的缩合反应制备了一系列2-噻唑基氨基、2-噻唑基氧和2-噻唑基硫代芳基乙酸衍生物，而具有α-甲基芳基乙酸部分的硫酰胺则通过结合已知方法从卤代芳香硝基化合物中方便地获得。在O-苯基硫代氨基甲酸酯（XVIII）与氯代二乙缩醛的模型反应中，分离出无环卤代化合物（XIX）和4-乙氧基-2-苯氧基-2-噻唑啉（XX）等中间体，阐明了苯氧噻唑（XXI）的生成反应途径。通过小鼠的醋酸引起的扭体法和大鼠的角叉菜胶引起的足跖肿胀法，分别评估了所研究化合物的镇痛和抗炎作用。2-[4-（2-噻唑氧基）苯基]丙酸（XIVa）在活性与毒性之间具有最佳的治疗比（在小鼠中）。

  DOI：

  10.1248/cpb.31.3424

文献信息

• Thiazole derivatives of benzoic and phenylalkanoic acids
  申请人：Shionogi & Co., Ltd.

  公开号：US04025528A1

  公开（公告）日：1977-05-24

  Thiazole derivatives represented by the general formula: ##STR1## wherein A is oxygen, sulfur, imino, or NR.sub.3, wherein R.sub.3 is C.sub.1.sub.-5 alkyl, C.sub.2.sub.-5 alkenyl, C.sub.3.sub.-5 alkynyl, C.sub.3.sub.-6 cycloalkyl-C.sub.1.sub.-3 alkyl or C.sub.7.sub.-8 aralkyl; R.sub.1 is hydrogen, C.sub.1.sub.-5 alkyl, C.sub.2.sub.-5 alkenyl, C.sub.3.sub.-5 alkynyl, C.sub.3.sub.-6 cycloalkyl-C.sub.1.sub.-3 alkyl or C.sub.7.sub.- 8 aralkyl; R.sub.2 is hydroxy, C.sub.1.sub.-5 alkoxy or OM, wherein M is alkali metal, or one equivalent of alkaline earth metal, cupric or aluminum cation; n is an integer of 0 or 1; X.sub.1 and X.sub.2 are independently hydrogen or C.sub.1.sub.-5 alkyl; Y.sub.1 and Y.sub.2 are independently hydrogen, halogen, C.sub.1.sub.-5 alkyl, C.sub.1.sub.-5 alkoxy or trifluoromethyl; and the group ##STR2## is linked to one of the meta or para positions of the benzene ring A, n is not 0 when A is imino and --CH.sub.2 --COR.sub.2 does not substitute the thiazole ring when A is imino, being useful as anti-inflammatory, anti-rheumatic, analgesic or anti-lipemia agents.

  硫唑衍生物由通式表示：其中A是氧、硫、亚胺或NR.sub.3，其中R.sub.3是C.sub.1-5烷基，C.sub.2-5烯基，C.sub.3-5炔基，C.sub.3-6环烷基-C.sub.1-3烷基或C.sub.7-8芳基烷基；R.sub.1是氢，C.sub.1-5烷基，C.sub.2-5烯基，C.sub.3-5炔基，C.sub.3-6环烷基-C.sub.1-3烷基或C.sub.7-8芳基烷基；R.sub.2是羟基，C.sub.1-5烷氧基或OM，其中M是碱金属，或一当量的碱土金属，铜或铝阳离子；n是0或1的整数；X.sub.1和X.sub.2独立地是氢或C.sub.1-5烷基；Y.sub.1和Y.sub.2独立地是氢，卤素，C.sub.1-5烷基，C.sub.1-5烷氧基或三氟甲基；以及基团##STR2##与苯环A的间位或对位之一相连，当A是亚胺时，n不为0，且当A是亚胺时，--CH.sub.2--COR.sub.2不取代噻唑环，可用作抗炎、抗风湿、镇痛或抗脂血症药剂。
• Thiazole derivatives
  申请人：Shionogi & Co., Ltd.

  公开号：US04077968A1

  公开（公告）日：1978-03-07

  Thiazole derivatives represented by the general formula: ##STR1## wherein A is oxygen, sulfur, imino, or NR.sub.3, wherein R.sub.3 is C.sub.1-5 alkyl, C.sub.2-5 alkenyl, C.sub.3-5 alkynyl, C.sub.3-6 cycloalkyl-C.sub.1-3 alkyl or C.sub.7-8 aralkyl; R.sub.1 is hydrogen, C.sub.1-5 alkyl, C.sub.2-5 alkenyl, C.sub.3-5 alkynyl, C.sub.3-6 cycloalkyl-C.sub.1-3 alkyl or C.sub.7-8 aralkyl; R.sub.2 is hydroxy, C.sub.1-5 alkoxy or OM, wherein M is alkali metal, or one equivalent of alkaline earth metal, cupric or aluminum cation; n is an integer of 0 or 1; X.sub.1 and X.sub.2 are independently hydrogen or C.sub.1-5 alkyl; Y.sub.1 and Y.sub.2 are independently hydrogen, halogen, C.sub.1-5 alkyl, C.sub.1-5 alkoxy or trifluoromethyl; and the group ##STR2## is linked to one of the meta or para positions of the benzene ring A, n is not 0 when A is imino and --CH.sub.2 --COR.sub.2 does not substitute the thiazole ring when A is imino, being useful as anti-inflammatory, anti-rheumatic, analgesic or anti-lipemia agents.

  通式表示的噻唑衍生物：##STR1## 其中A为氧、硫、亚胺或NR.sub.3，其中R.sub.3为C.sub.1-5烷基、C.sub.2-5烯基、C.sub.3-5炔基、C.sub.3-6环烷基-C.sub.1-3烷基或C.sub.7-8芳基烷基；R.sub.1为氢、C.sub.1-5烷基、C.sub.2-5烯基、C.sub.3-5炔基、C.sub.3-6环烷基-C.sub.1-3烷基或C.sub.7-8芳基烷基；R.sub.2为羟基、C.sub.1-5烷氧基或OM，其中M为碱金属或一当量的碱土金属、铜或铝阳离子；n为0或1的整数；X.sub.1和X.sub.2独立地为氢或C.sub.1-5烷基；Y.sub.1和Y.sub.2独立地为氢、卤素、C.sub.1-5烷基、C.sub.1-5烷氧基或三氟甲基；和 ##STR2## 链接到苯环A的其中一个间位或对位，当A为亚胺时，n不为0，且当A为亚胺时，--CH.sub.2--COR.sub.2不取代噻唑环，用作抗炎、抗风湿、镇痛或抗脂质血症剂。
• MAEHDA, REDZO;XIROSEH, KATSUMI
  作者：MAEHDA, REDZO、XIROSEH, KATSUMI

  DOI：——

  日期：——
• US4025528A
  申请人：——

  公开号：US4025528A

  公开（公告）日：1977-05-24
• US4077968A
  申请人：——

  公开号：US4077968A

  公开（公告）日：1978-03-07