4-(n-octadec-9-enyloxymethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane | 22398-87-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-(n-octadec-9-enyloxymethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane
• 英文别名: (+/-)-2,2-dimethyl-4-octadec-9t-enyloximethyl-[1,3]dioxolane；(+/-)-2,2-Dimethyl-4-octadec-9t-enyloxymethyl-[1,3]dioxolan；9-Octadecenyl-1-O-glycerol, isopropylidene derivative；2,2-dimethyl-4-[[(E)-octadec-9-enoxy]methyl]-1,3-dioxolane
• CAS: 22398-87-4；22610-35-1；87936-01-4；87936-02-5；106708-33-2
• 化学式: C₂₄H₄₆O₃
• 分子量: 382.627
• InChiKey: ONGCAPZNZXGPGB-VAWYXSNFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(n-octadec-9-enyloxymethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.08h， 生成 diacetate of (+/-)-glycerol-1-elaidyl ether
  参考文献：
  名称：

  用于气相色谱分析的烷基甘油脂标准品的合成：在嵌合体和鲨鱼肝油中的应用。

  摘要：

  天然 O-烷基甘油脂，也称为烷基醚脂质 (AEL)，具有通过醚键与甘油单元连接的长脂肪烷基链。AEL 普遍存在于不同的组织中，但在鲨鱼肝油、母乳、红细胞、血浆和骨髓中含量丰富。只有少数 AEL 是可商购的，而许多其他具有可变长度的饱和或单不饱和烷基链的 AEL 则无法获得。然而，这些化合物作为分析方法的标准是必要的。在这里，我们研究了不同的报道程序，并采用其中一些程序来制备一系列主要具有不同长度的饱和烷基链（14:0、16:0、17:0、19:0、 20:0、22:0）和两个单不饱和链（16:1、18:1）。所有这些标准品均通过 NMR 和 GC-MS 进行了全面表征。最后，我们使用这些标准来鉴定鲨鱼和嵌合体肝油中的 AEL 亚型。已确定的 AEL 分布为：14:0 (20-24%)、16:0 (42-54%) 和 18:1 (6-16%)，以及较小程度的 (0.2-2%)对于以下各项：16:1、17:0、18:0

  DOI：

  10.3390/md16040101
• 作为产物：
  描述：

  丙酮缩甘油 在 吡啶 、 sodium hydride 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 mineral oil 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 4-(n-octadec-9-enyloxymethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  用于气相色谱分析的烷基甘油脂标准品的合成：在嵌合体和鲨鱼肝油中的应用。

  摘要：

  天然 O-烷基甘油脂，也称为烷基醚脂质 (AEL)，具有通过醚键与甘油单元连接的长脂肪烷基链。AEL 普遍存在于不同的组织中，但在鲨鱼肝油、母乳、红细胞、血浆和骨髓中含量丰富。只有少数 AEL 是可商购的，而许多其他具有可变长度的饱和或单不饱和烷基链的 AEL 则无法获得。然而，这些化合物作为分析方法的标准是必要的。在这里，我们研究了不同的报道程序，并采用其中一些程序来制备一系列主要具有不同长度的饱和烷基链（14:0、16:0、17:0、19:0、 20:0、22:0）和两个单不饱和链（16:1、18:1）。所有这些标准品均通过 NMR 和 GC-MS 进行了全面表征。最后，我们使用这些标准来鉴定鲨鱼和嵌合体肝油中的 AEL 亚型。已确定的 AEL 分布为：14:0 (20-24%)、16:0 (42-54%) 和 18:1 (6-16%)，以及较小程度的 (0.2-2%)对于以下各项：16:1、17:0、18:0

  DOI：

  10.3390/md16040101

文献信息

• Baer; Rubin; Fischer, Journal of Biological Chemistry, 1944, vol. 155, p. 454
  作者：Baer、Rubin、Fischer

  DOI：——

  日期：——
• TAKAISHI, NAOTAKE;URATA, KULCHI;INAMOTO, YOSHIAKI
  作者：TAKAISHI, NAOTAKE、URATA, KULCHI、INAMOTO, YOSHIAKI

  DOI：——

  日期：——
• Pièce d'horlogerie
  申请人：Breitling AG

  公开号：EP2687580B1

  公开（公告）日：2018-04-11