2-(3-甲氧基苯氧基)-1-苯基乙醇 | 29509-27-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 2-(3-甲氧基苯氧基)-1-苯基乙醇
• 英文名称: 2-(3-methoxyphenoxy)-1-phenylethanol
• CAS: 29509-27-1
• 化学式: C₁₅H₁₆O₃
• mdl: MFCD13233991
• 分子量: 244.29
• InChiKey: JXCUEKBOURBMPA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  408.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.147±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-甲氧基苯氧基)-1-苯基乙醇 在 C₂₅H₄₃MoNO₆*H₂O 作用下， 以 水 为溶剂， 以87 %的产率得到2-(3-methoxy-phenoxy)-1-phenyl-ethanone
  参考文献：
  名称：

  A Metallomicellar Catalyst for Controlled Oxidation of Alcohols and Lignin Mimics in Water using Open Air as Oxidant

  摘要：

  摘要 醇基和 β-O-4 (C-C) 链广泛存在于生物质原料中，它们是丰富的可再生增值化学品资源。利用露天空气作为氧化剂，以可控方式开发原料材料的直接氧化或氧化裂解的可持续方案，是生产具有重要工业价值的羰基化合物的一项具有启发性的任务。此外，将木质素氧化解聚成精细化学品近来也引起了人们的兴趣。在此，我们报告了首个催化剂系统实例，该催化剂系统可激活大气中的分子氧，在露天条件下对醇类、β-O-4（C-C）连接和水中真正的木质素等原料进行受控氧化和氧化裂解/解聚。羰基产物的选择性可通过在 ~7.0 和 ~12.0 之间改变 pH 值来控制。目前的策略突出了不使用任何外部助催化剂、氧化剂、自由基添加剂和/或破坏性有机溶剂的特点。该催化剂具有广泛的底物范围和出色的官能团耐受性。使用廉价的催化剂和易于获得的氧化剂进行多克级合成，证明了所开发方案的实用性。在一些对照实验、动力学和计算研究的帮助下，我们提出了一种合理的机制。

  DOI：

  10.1002/cssc.202301754
• 作为产物：
  描述：

  2-(3-methoxy-phenoxy)-1-phenyl-ethanone 在 氢气 作用下， 以 水 为溶剂， 80.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 18.0h， 以82%的产率得到2-(3-甲氧基苯氧基)-1-苯基乙醇
  参考文献：
  名称：

  在电催化减水和可行的原料转化中调整碲化铜系统的铜过电压：一种新方法。

  摘要：

  能够通过电催化减少水分的高效且富含地球的元素，对燃料的可持续生产具有吸引力。在地球上富含金属的金属中，由于其过高的电压，铜是析氢反应（HER）的最便宜但通常最被忽略的选择之一。在此，我们首次通过两种不同的方法对铜进行过电位调节，以调节铜的过电位。水热和湿化学方法，形成碲化铜纳米链和聚集体。碲化铜作为HER的电催化剂的应用在活性和稳定性方面都取得了丰硕的成果。水热合成催化剂Cu 2– x Te / hyd在10 mA cm –2处显示出低过电位（347 mV）对她。此外，该催化剂表现出非常低的电荷转移阻力（ř克拉24.4Ω）和，如所预期，铜2- X的Te /水合表现出降低188毫伏/癸的塔菲尔斜率值相比于铜2- X碲/湿（280 mV / dec）。计时电流法研究表明，两种催化剂甚至在长达12小时的长期稳定性。计算得出Cu 2– x Te / hyd的法拉第效率，通过气相色谱（GC）研究发现为95

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.0c01648

文献信息

• Tuning Cu Overvoltage for a Copper–Telluride System in Electrocatalytic Water Reduction and Feasible Feedstock Conversion: A New Approach
  作者：Sangeetha Kumaravel、Kannimuthu Karthick、Prabaharan Thiruvengetam、Jinta Merlin Johny、Selvasundarasekar Sam Sankar、Subrata Kundu

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.0c01648

  日期：2020.8.3

  the idea of utilizing produced hydrogen (H2) from electrocatalysis, for the first time we have carried out feedstock conversion to platform chemicals in water under eco-friendly green conditions. We have chosen cinnamaldehyde, 2-hydroxy-1-phenylethanone, 4-(benzyloxy)benzaldehyde, and 2-(3-methoxyphenoxy)-1-phenylethanone (β-O-4) as model compounds for feedstock conversion by hydrogenation and/or hydrogenolysis

  能够通过电催化减少水分的高效且富含地球的元素，对燃料的可持续生产具有吸引力。在地球上富含金属的金属中，由于其过高的电压，铜是析氢反应（HER）的最便宜但通常最被忽略的选择之一。在此，我们首次通过两种不同的方法对铜进行过电位调节，以调节铜的过电位。水热和湿化学方法，形成碲化铜纳米链和聚集体。碲化铜作为HER的电催化剂的应用在活性和稳定性方面都取得了丰硕的成果。水热合成催化剂Cu 2– x Te / hyd在10 mA cm –2处显示出低过电位（347 mV）对她。此外，该催化剂表现出非常低的电荷转移阻力（ř克拉24.4Ω）和，如所预期，铜2- X的Te /水合表现出降低188毫伏/癸的塔菲尔斜率值相比于铜2- X碲/湿（280 mV / dec）。计时电流法研究表明，两种催化剂甚至在长达12小时的长期稳定性。计算得出Cu 2– x Te / hyd的法拉第效率，通过气相色谱（GC）研究发现为95
• Intervening Bismuth Tungstate with DNA Chain Assemblies: A Perception toward Feedstock Conversion via Photoelectrocatalytic Water Splitting
  作者：Sangeetha Kumaravel、M. Praveen Kumar、Prabaharan Thiruvengetam、Nischala Bandla、Selvasundarasekar Sam Sankar、Subbiah Ravichandran、Subrata Kundu

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.0c02296

  日期：2020.10.5

  An advanced approach with DNA-mediated bismuth tungstate (Bi2WO6) one-dimensional (1-D) nanochain assemblies for hydrogen production with 5-fold enhanced photoelectrochemical (PEC) water splitting reaction is presented. The creation of new surface states upon DNA modification mediates the electron transfer in a facile manner for a better PEC process. The UV-Vis-DRS analysis results a red shift in the optical absorption phenomenon with the interference of DNA modification on Bi2WO6, and, thus, the band gap was tuned from 3.05 eV to 2.71 eV. The applied bias photon-to-current efficiency (ABPE) was calculated and shows a maximum for the Bi2WO6@ DNA-2 (25.22 x 10(-4)%), compared to pristine Bi2WO6 (7.76 x 10-4%). Furthermore, the idea of practical utility of produced hydrogen from PEC is established for the first time with photocatalytic feedstock conversion to platform chemicals using cinnamaldehyde, 2-hydroxy-1-phenylethanone, and 2-(3-methoxyphenoxy)-1-phenylethanone in large scale by hydrogenation and/ or hydrogenolysis reactions under eco-friendly green conditions with external hydrogen pressure in an aqueous mixture. Also, the recyclability experiment delivered good yields, which further confirm the robustness of the developed catalyst.
• Cleavage∕cross-coupling strategy for converting β-O-4 linkage lignin model compounds into high valued benzyl amines via dual C–O bond cleavage
  作者：Le Jia、Chao-Jun Li、Huiying Zeng

  DOI：10.1016/j.cclet.2021.08.125

  日期：2022.3

  Lignin is the most recalcitrant of the three components of lignocellulosic biomass. The strength and stability of the linkages have long been a great challenge for the degradation and valorization of lignin biomass to obtain bio-fuels and commercial chemicals. Up to now, the selective cleavage of C–O linkages of lignin to afford chemicals contains only C, H and O atoms. Our group has developed a c

  木质素是木质纤维素生物质的三种成分中最顽固的。长期以来，连接的强度和稳定性一直是木质素生物质降解和增值以获得生物燃料和商业化学品的巨大挑战。到目前为止，选择性裂解木质素的 C-O 键以提供化学品仅包含 C、H 和 O 原子。我们小组开发了一种裂解/交叉偶联策略，用于将 4-O-5 键木质素模型化合物转化为高附加值化合物。在此，我们提出了一种钯催化的β -O-4 木质素模型化合物与胺通过双 C-O 键裂解的裂解/交叉偶联，用于制备苄胺化合物和苯酚。
• A Metallomicellar Catalyst for Controlled Oxidation of Alcohols and Lignin Mimics in Water using Open Air as Oxidant
  作者：Prabaharan Thiruvengetam、Pragyansmruti Sunani、Dillip Kumar Chand

  DOI：10.1002/cssc.202301754

  日期：——

  Alcohol groups and β‐O‐4 (C−C) linkages are widespread in biomass feedstock that are abundant renewable resource for value‐added chemicals. The development of sustainable protocols for direct oxidation or oxidative cleavage of feedstock materials in a controlled fashion, using open air as an oxidant is an intellectually stimulating task to produce industrially important value‐added carbonyls. Further, the oxidative depolymerization of lignin into fine chemicals has evoked interest in recent times. Herein, we report the first example of a catalyst system that could activate molecular oxygen from atmospheric air for controlled oxidation and oxidative cleavage/depolymerization of feedstock materials such as alcohols, β‐O‐4 (C−C) linkages and real lignin in water under open air conditions. The selectivity of carbonyl products is controlled by altering the pH between ~7.0 and ~12.0. The current strategy highlights the non‐involvement of any external co‐catalyst, oxidant, radical additives, and/or destructive organic solvents. The catalyst shows a wide substrate scope and eminent functional group tolerance. The upscaled multigram synthesis using an inexpensive catalyst and easily available oxidant evidences the practical utility of the developed protocol. A plausible mechanism has been proposed with the help of a few controlled experiments, and kinetic and computational studies.

  摘要 醇基和 β-O-4 (C-C) 链广泛存在于生物质原料中，它们是丰富的可再生增值化学品资源。利用露天空气作为氧化剂，以可控方式开发原料材料的直接氧化或氧化裂解的可持续方案，是生产具有重要工业价值的羰基化合物的一项具有启发性的任务。此外，将木质素氧化解聚成精细化学品近来也引起了人们的兴趣。在此，我们报告了首个催化剂系统实例，该催化剂系统可激活大气中的分子氧，在露天条件下对醇类、β-O-4（C-C）连接和水中真正的木质素等原料进行受控氧化和氧化裂解/解聚。羰基产物的选择性可通过在 ~7.0 和 ~12.0 之间改变 pH 值来控制。目前的策略突出了不使用任何外部助催化剂、氧化剂、自由基添加剂和/或破坏性有机溶剂的特点。该催化剂具有广泛的底物范围和出色的官能团耐受性。使用廉价的催化剂和易于获得的氧化剂进行多克级合成，证明了所开发方案的实用性。在一些对照实验、动力学和计算研究的帮助下，我们提出了一种合理的机制。