(S)-2-((R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2H-pyran-4(3H)-one | 81277-29-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: (S)-2-((R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2H-pyran-4(3H)-one
• 英文别名: (2R)-2-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,3-dihydropyran-4-one
• CAS: 81277-29-4
• 化学式: C₁₀H₁₄O₄
• 分子量: 198.219
• InChiKey: DPHOINQHMFGILD-BDAKNGLRSA-N

物化性质

• 沸点：
  275.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.164±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-((R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2H-pyran-4(3H)-one 在 palladium on activated charcoal 、 Lindlar's catalyst lithium hydroxide 、 sodium periodate 、 氢气 、 溴 、 碳酸氢钠 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 二苯基次膦酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 (2R,4S)-4-Hydroxy-4-propyl-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid {(1S,2R)-1-benzyl-2-hydroxy-3-[isobutyl-(4-methoxy-benzenesulfonyl)-amino]-propyl}-amide
  参考文献：
  名称：

  基于结构的设计：新型螺环醚作为HIV蛋白酶抑制剂的非肽P2-配体。

  摘要：

  设计了一系列新型螺环醚，以充当HIV-1蛋白酶抑制剂的非肽P2-配体。将设计的配体掺入（R）-（羟乙基氨基）磺酰胺等排物中，提供了有效的HIV蛋白酶抑制剂。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(98)00139-5
• 作为产物：
  描述：

  丙酮缩甘油 在 Schiff base-Cr(III)-Cl 四丙基高钌酸铵 、 4 A molecular sieve 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 26.17h， 生成 (S)-2-((R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2H-pyran-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Catalyst-Controlled Diastereoselective Hetero-Diels−Alder Reactions

  摘要：

  [GRAPHICS]The diastereoselective hetero-Diels-Alder reaction between Danishefsky's diene and chiral aldehydes is catalyzed by chiral chromium-Schiff base complexes. High levels of catalyst control are obtained in several cases, allowing access to all four stereoisomeric products through appropriate choice of aldehyde and catalyst enantiomers.

  DOI：

  10.1021/ol0258785

文献信息

• An Efficient, Second-Generation Synthesis of the Signature Dioxabicyclo[3.2.1]octane Core of (+)-Sorangicin A and Elaboration of the (<i>Z</i>,<i>Z</i>,<i>E</i>)-Triene Acid System
  作者：Amos B. Smith,、Shuzhi Dong

  DOI：10.1021/ol802942j

  日期：2009.3.5

  An efficient, second-generation synthesis of the signature dioxabicyclo[3.2.1]octane core of (+)-sorangicin A (1), in conjunction with an effective, stereocontrolled protocol to arrive at the requisite (Z,Z,E)-triene acid system has been developed. Highlights of the core construction entail a three-component union, a KHMDS-promoted epoxide ring formation−ring opening cascade, a Takai olefination, and

  (+)-sorangicin A ( 1 )的特征二氧杂双环 [3.2.1] 辛烷核心的高效第二代合成，结合有效的立体控制协议，以达到必要的 ( Z , Z , E )-开发了三烯酸体系。核心结构的亮点包括三组分结合、KHMDS 促进的环氧化物环形成-开环级联、Takai 烯化和化学选择性 Sharpless 二羟基化。然后通过与 ( Z , Z )-5-三丁基甲锡烷基-2,4-戊二烯酸乙酯的 Stille 交叉偶联实现三烯酸系统的组装，然后通过温和水解保持三烯构型。
• Enantioselective Formal Total Synthesis of (+)-Aspergillide C
  作者：Joseph D. Panarese、Stephen P. Waters

  DOI：10.1021/ol902154p

  日期：2009.11.5

  An enantioselective formal total synthesis of the cytotoxic macrolide (+)-aspergillide C has been accomplished from (S)-(−)-glyceraldehyde acetonide and the Danishefsky−Kitahara diene. Strategic transformations include a hetero Diels−Alder reaction, Ferrier-type addition, and palladium-catalyzed oxidative lactonization to set key stereocenters within the dihydropyran core, followed by fragment coupling

  细胞毒性大环内酯 (+)-曲霉内酯 C 的对映选择性正式全合成已从 ( S )-(-)-甘油醛丙酮化物和丹麦谢夫斯基-北原二烯完成。战略转化包括杂 Diels-Alder 反应、Ferrier 型加成和钯催化氧化内酯化以在二氢吡喃核心内设置关键立体中心，然后通过 ( E ) 选择性 Julia-Kocienski 烯化进行片段偶联。
• Cram rule selectivity in the Lewis acid catalyzed cyclocondensation of chiral aldehydes. A convenient route to chiral systems of biological interest
  作者：Samuel Danishefsky、Susumu Kobayashi、James F. Kerwin

  DOI：10.1021/jo00349a037

  日期：1982.5
• DANISHEFSKY, S.;KOBAYASHI, SUSUMU;KERWIN, J. F., J. ORG. CHEM., 1982, 47, N 10, 1981-1983
  作者：DANISHEFSKY, S.、KOBAYASHI, SUSUMU、KERWIN, J. F.

  DOI：——

  日期：——
• Catalyst-Controlled Diastereoselective Hetero-Diels−Alder Reactions
  作者：Guy D. Joly、Eric N. Jacobsen

  DOI：10.1021/ol0258785

  日期：2002.5.1

  [GRAPHICS]The diastereoselective hetero-Diels-Alder reaction between Danishefsky's diene and chiral aldehydes is catalyzed by chiral chromium-Schiff base complexes. High levels of catalyst control are obtained in several cases, allowing access to all four stereoisomeric products through appropriate choice of aldehyde and catalyst enantiomers.