4-(n-eicosyloxymethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane | 408339-89-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-(n-eicosyloxymethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane
• CAS: 408339-89-9
• 化学式: C₂₆H₅₂O₃
• 分子量: 412.697
• InChiKey: KGZVUXZKDWMRCI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.2
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  21.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  27.69
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(n-eicosyloxymethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane 在 吡啶 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 1-Icosyloxy-3-trityloxy-propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  嵌合厄洛替尼-烷基磷脂杂种的设计，合成和细胞毒性。

  摘要：

  制备了两个系列的厄洛替尼-烷基磷脂杂种，并使用厄洛替尼和米替福辛作为参考标准，评估了它们对代表肺癌，乳腺癌，肝癌和皮肤癌的四种细胞系的抗增殖活性。酰胺类似物比类似酯引起的细胞毒性活性更高。酰胺衍生物8d和8e表现出有希望的广谱抗增殖活性，并且比参考厄洛替尼和米替福辛具有更高的疗效。对于8e和8d，它们的细胞GI50值分别在24.7-46.9μM和26.8-43.1μM的范围内。与统计相关分析相结合，制得的化合物对EGFR激酶反应和Akt磷酸化的抑制活性的测定结果表明，其他机制可能有助于其引起的细胞毒性。此外，统计相关分析表明，酰胺系列引发细胞毒性的机制可能与酯系列不同。另外，相关分析表明，根据细胞系类型的不同，机制也有所不同。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2018.11.021
• 作为产物：
  描述：

  丙酮缩甘油 在 吡啶 、 sodium hydride 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 mineral oil 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 4-(n-eicosyloxymethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  用于气相色谱分析的烷基甘油脂标准品的合成：在嵌合体和鲨鱼肝油中的应用。

  摘要：

  天然 O-烷基甘油脂，也称为烷基醚脂质 (AEL)，具有通过醚键与甘油单元连接的长脂肪烷基链。AEL 普遍存在于不同的组织中，但在鲨鱼肝油、母乳、红细胞、血浆和骨髓中含量丰富。只有少数 AEL 是可商购的，而许多其他具有可变长度的饱和或单不饱和烷基链的 AEL 则无法获得。然而，这些化合物作为分析方法的标准是必要的。在这里，我们研究了不同的报道程序，并采用其中一些程序来制备一系列主要具有不同长度的饱和烷基链（14:0、16:0、17:0、19:0、 20:0、22:0）和两个单不饱和链（16:1、18:1）。所有这些标准品均通过 NMR 和 GC-MS 进行了全面表征。最后，我们使用这些标准来鉴定鲨鱼和嵌合体肝油中的 AEL 亚型。已确定的 AEL 分布为：14:0 (20-24%)、16:0 (42-54%) 和 18:1 (6-16%)，以及较小程度的 (0.2-2%)对于以下各项：16:1、17:0、18:0

  DOI：

  10.3390/md16040101