1-(3-fluorobenzyl)-4-phenyl-1H-1,2,3-triazole | 1445680-11-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(3-fluorobenzyl)-4-phenyl-1H-1,2,3-triazole
• 英文别名: 1-[(3-fluorophenyl)methyl]-4-phenyltriazole
• CAS: 1445680-11-4
• 化学式: C₁₅H₁₂FN₃
• 分子量: 253.279
• InChiKey: CUAVBNOKPPJKEC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-氟溴苄 在 sodium azide 、 铜 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 20.0~60.0 ℃ 、10.0 MPa 条件下， 反应 4.0h， 生成 1-(3-fluorobenzyl)-4-phenyl-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  高压连续流反应器中含铜粉的炔-叠氮化物环加成反应：高温条件与添加剂的作用

  摘要：

  针对有机叠氮化物和乙炔之间的1,3-偶极环加成反应，提出了一种安全，高效的基于流化学的方法。这种简单而廉价的技术消除了对昂贵的专用设备的需求，并利用了铜粉作为合理的铜I。来源。为了使反应速率最大化，利用了高压/高温条件。或者，可以在室温下通过联合应用碱性和酸性添加剂来缓解苛刻的反应条件。在一系列模型反应中对这两种方法的性能进行比较，发现形成了有用的1,4-二取代的1,2,3-三唑类，产率极高。得益于流程处理的好处，与叠氮化物处理相关的风险得以降低，并且克级生产已得到安全实施。高效合成抗真菌顺喷菌素的一些高度功能化衍生物证明了这种连续流动技术的合成能力。

  DOI：

  10.1002/asia.201201125

文献信息

• Impregnated copper ferrite on mesoporous graphitic carbon nitride: An efficient and reusable catalyst for promoting ligand‐free click synthesis of diverse 1,2,3‐triazoles and tetrazoles
  作者：Dariush Khalili、Meysam Rezaee

  DOI：10.1002/aoc.5219

  日期：2019.11

  Magnetic CuFe2O4/g‐C3N4 hybrids were synthesized through a facile method and their catalytic performances were evaluated in click chemistry for the first time. The structural and morphological characterization of prepared materials was carried out by different techniques such as X‐ray diffraction, high‐resolution transmission electron microscopy, field emission scanning electron microscopy, Fourier

  通过简便的方法合成了磁性CuFe 2 O 4 / g-C 3 N 4杂化物，并首次在点击化学中评估了它们的催化性能。所制备材料的结构和形态表征是通过不同的技术进行的，例如X射线衍射，高分辨率透射电子显微镜，场发射扫描电子显微镜，傅立叶红外光谱，振动样品磁力分析，热重分析和N 2吸附–解吸分析（Brunauer-Emmett-Teller表面积）。磁性CuFe 2 O 4 / g‐C 3 N 4的利用率使用烷基卤和环氧化物作为叠氮化物前体，可在水中进行一锅叠氮化物-炔烃环加成反应中获得优异性能，而无需任何其他试剂。本系统的范围很广，对于大环三唑以及四唑的合成特别实用。此外，该催化系统具有便利的条件，特别是在低催化剂负载量下易于获得各种重要产品，并且易于操作和分离的方法，可高度满足“绿色点击化学”的要求。
• Dendrimer-encapsulated copper(II) immobilized on Fe3O4@SiO2 NPs: a robust recoverable catalyst for click synthesis of 1,2,3-triazole derivatives in water under mild conditions
  作者：Ali Reza Sardarian、Fattah Mohammadi、Mohsen Esmaeilpour

  DOI：10.1007/s11164-018-3672-x

  日期：2019.3

  In this paper, we have introduced Fe3O4@SiO2-dendrimer-encapsulated Cu(II) as a heterogeneous reusable catalyst for Cu-catalyzed azide-alkyne cycloaddition (CuAAC) reaction in good to excellent yields at ambient temperature in water without requiring ligands, reducing agents and bases. This present methodology is a clean, and environmentally friendly approach that offers many advantages including excellent yields, operational simplicity, short reaction time, and absence of any tedious workup or purification. Moreover, of interesting features are the stability of the catalyst toward leaching and the possibility of catalyst recycling without any significant loss of activity. In this paper, we have introduced Fe3O4@SiO2-dendrimer-encapsulated Cu(II) as a heterogeneous reusable catalyst for Cu-catalyzed azide-alkyne cycloaddition reaction (CuAAC) in good to excellent yields at ambient temperature in water without requiring ligands, reducing agents and bases.

  本文中，我们介绍了Fe3O4@SiO2-树枝状聚合物包裹的铜(II)作为一种异相可再利用催化剂，用于在水相中室温下进行的铜催化的叠氮-炔环加成反应（CuAAC），无需使用配体、还原剂和碱，即可获得良好至优异的产率。目前的方法是一种清洁、环境友好的途径，具有许多优点，包括优异的产率、操作简便、反应时间短，且无需繁琐的后处理或纯化步骤。此外，该催化剂的一个有趣特性是其抗浸出稳定性以及催化剂回收时不显著损失活性的可能性。在本文中，我们介绍了 @SiO2-树枝状聚合物包裹的铜(II)作为一种异相可再利用催化剂，用于在水相中室温下进行的铜催化的叠氮-炔环加成反应（CuAAC），无需使用配体、还原剂和碱，即可获得良好至优异的产率。
• Click reactions catalyzed by Cu(I) complexes supported with dihydrobis(2-mercapto-benzimidazolyl)borate and phosphine ligands
  作者：Dariush Khalili、Roya Evazi、Abdollah Neshat、Jasem Aboonajmi、Farzane Osanlou

  DOI：10.1016/j.ica.2020.119470

  日期：2020.6

  Abstract Four Cu(I) complexes bearing dihydrobis(2-mercapto-benzimidazolyl)borate and phosphine co-ligands were synthesized and their catalytic activity was investigated in azide-alkyne reactions. These complexes were tested as catalyst system and among them a Cu(I) complex bearing tricyclohexylphosphine ligand, [Cu(Bb)(PCy3], showed superior catalytic activity in water. The introduced ligands are advantageous

  摘要合成了四种带有二氢双（2-巯基-苯并咪唑基）硼酸酯和膦共配体的Cu（I）配合物，并研究了它们在叠氮化物-炔烃反应中的催化活性。这些配合物已作为催化剂体系进行了测试，其中带有三环己基膦配体[Cu（Bb）（PCy3）]的Cu（I）配合物在水中表现出优异的催化活性，所引入的配体由于其无毒，强σ-给体作用而具有优势。所选择的催化剂可以在水中干净地制备三唑，根据绿色化学原理，三唑被认为是安全的介质。这些催化剂是通过使碘化铜与钠前体（NaBb）[Bb =二氢双（2-巯基-苯并咪唑基）硼酸酯在选定的磷化氢大分子配体（PPh3，PCy3，PPh2Me，PPh2Py）存在下反应制得的。所有所得的Cu（I）络合物均以单一单体异构体的形式形成，并通过1H，13C 1H}和31P 1H} NMR光谱的组合进行表征。
• Copper (II) immobilized on aminated poly(vinyl chloride) as an efficient and retrievable catalyst for the CuAAC reaction in water under mild conditions
  作者：Yizong Zhang、Zhuan Zhang、Yang Chen、Yiqun Li

  DOI：10.1007/s11164-017-3076-3

  日期：2017.12

  methods. It was found to catalyze efficiently the CuAAC reaction for the regioselective synthesis of 1,4-disubstituted-1,2,3-triazoles from benzyl halides, phenylacetylenes, and sodium azide in the presence of sodium ascorbate in water to give the corresponding products under mild and environmentally benign conditions. Various benzyl halides containing electron-withdrawing groups and electron-donating

  乙二胺功能化的聚氯乙烯（PVC-EDA）可以通过用乙二胺溶液处理市售PVC粉末方便地合成。随后将这种胺官能化的PVC浸入硫酸铜溶液中以形成负载型铜催化剂[PVC–EDA–Cu（II）]。使用FT-IR，SEM，DSC，TGA和ICP方法可以很好地表征所制备的催化剂。已发现在水中存在抗坏血酸钠的条件下，可有效催化CuAAC反应，用于从苄基卤化物，苯乙炔和叠氮化钠中区域选择性合成1,4-二取代-1,2,3-三唑。温和的环境友好条件。含有吸电子基团和供电子基团的各种苄基卤化物以高达98％的产率提供了所需的产物。本方法的优点是反应时间短，反应后处理简单。此外，可以通过简单的过滤回收该催化剂，并至少连续五次重复使用，而不会损失其催化活性。
• Efficient multicomponent synthesis of 1,2,3-triazoles catalyzed by Cu(II) supported on PEI@Fe$_{3}$O$_{4}$ MNPs in a water/PEG$_{300}$ system
  作者：Zeinab HASANPOUR、Aziz MALEKI、Morteza HOSSEINI、Lena GORGANNEZHAD、Vajihe NEJADSHAFIEE、Ali RAMAZANI、Ismaeil HARIRIAN、Abbas SHAFIEE、Mehdi KHOOBI

  DOI：10.3906/kim-1607-40

  日期：——

  A highly dispersible and magnetically recoverable Cu-PEI@Fe$_3}$O$_4}$ MNPs catalyst was prepared and successfully applied in one-pot three-component coupling of terminal alkynes, sodium azide, and alkyl bromides/chlorides in water to give 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles with good to excellent yields. The catalyst was fully characterized with FT-IR, TGA, TEM, SEM, VSM, EDX, cyclic voltammetry,

  制备了高度分散且可磁回收的Cu-PEI @ Fe $ _ 3} $ O $ _ 4} $ MNPs催化剂，并将其成功应用于末端炔烃，叠氮化钠和烷基溴的一锅三组分偶联/氯化物在水中生成1,4-二取代的1,2,3-三唑类化合物，收率好至极好。通过FT-IR，TGA，TEM，SEM，VSM，EDX，循环伏安法和ICP-AES光谱技术对催化剂进行了全面表征。此外，该催化剂易于被外磁体再循环并成功地在反应中重复使用了六次，而没有明显丧失其催化活性和铜的浸出。即使在水性介质中甚至有0.1 mol％的催化剂，也可以在不存在任何碱和还原剂的情况下进行大规模反应，因此该方案非常适合实际应用。