trimethyl <1-2H>orthoformate | 79432-71-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: trimethyl <1-2H>orthoformate
• 英文别名: Deuterio(trimethoxy)methane；deuterio(trimethoxy)methane
• CAS: 79432-71-6
• 化学式: C₄H₁₀O₃
• 分子量: 107.114
• InChiKey: PYOKUURKVVELLB-QYKNYGDISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氰胺 、 trimethyl <1-2H>orthoformate 以 环己烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 methyl <1-2H>-N-cyanomethanimidate
  参考文献：
  名称：

  Annelation of guanosine by reaction with methyl N-cyanomethanimidate and sodium methoxide to give a tricyclic, fluorescent analog of adenosine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00214a013
• 作为产物：
  描述：

  氘代氯仿 、 氘代甲醇-d 在 sodium 作用下， 反应 0.17h， 以6 g的产率得到trimethyl <1-2H>orthoformate
  参考文献：
  名称：

  Annelation of guanosine by reaction with methyl N-cyanomethanimidate and sodium methoxide to give a tricyclic, fluorescent analog of adenosine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00214a013

文献信息

• Free carbenes from complementarily paired alkynes
  作者：Qian Xu、Thomas R. Hoye

  DOI：10.1038/s41557-024-01550-9

  日期：2024.7

  Carbenes (R1R2C:) like radicals, arynes and nitrenes constitute an important family of neutral, high-energy, reactive intermediates—fleeting chemical entities that undergo rapid reactions. An alkyne (R3C≡CR4) is a fundamental functional group that houses a high degree of potential energy; however, the substantial kinetic stability of alkynes renders them conveniently handleable as shelf-stable chemical

  卡宾烯 （R1R2C：） 与自由基、芳烃和硝烯一样，构成了一个重要的中性、高能、反应性中间体家族——经历快速反应的转瞬即逝的化学实体。炔烃 （R3C≡CR4） 是一个基本官能，具有很高的势能;然而，炔烃的大量动力学稳定性使其可以作为耐贮存的化学商品方便地处理。在炔烃的高电位（即热力学）能量的推动下，直接从炔烃生成无金属卡宾的能力将构成相当大的进步。我们在这里报告说，这可以通过简单地加热 2-炔基亚氨基杂环（一种含有亲核氮原子的环状化合物）与亲电炔烃的混合物来实现。我们证明了该工艺的相当普遍性：许多耐贮存的炔烃亲电试剂与许多类别的（2-炔基）杂环亲核试剂结合以产生卡宾中间体，这些中间体立即经历多种类型的转化，从而为各种杂环产品提供简单实用的机会。描述了反应的关键机制方面。
• Chemical modification of nucleic acid components: conversion of guanosine by methyl N-cyanomethanimidate to a tricyclic, fluorescent analog of adenosine
  作者：Nelson J. Leonard、Ramachandra S. Hosmane、Yankanagouda S. Agasimundin、Linda J. Kostuba、Fred T. Oakes

  DOI：10.1021/ja00334a066

  日期：1984.10
• Stereoelectronic control in the gas-phase ionization of cyclic ortho esters
  作者：Marjorie C. Caserio、Yoshie Souma、Jhong K. Kim

  DOI：10.1021/ja00412a029

  日期：1981.11