1-(4-hydroxyphenyl)-4-phenyl-1H-1,2,3-triazole | 1191288-79-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(4-hydroxyphenyl)-4-phenyl-1H-1,2,3-triazole
• 英文别名: 4-(4-phenyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)phenol；4-(4-phenyltriazol-1-yl)phenol
• CAS: 1191288-79-5
• 化学式: C₁₄H₁₁N₃O
• 分子量: 237.261
• InChiKey: SPOHATNIUBXJIG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  50.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-氯-1-(2-甲基环氧乙烷-2-基甲基)-4-硝基咪唑 、 1-(4-hydroxyphenyl)-4-phenyl-1H-1,2,3-triazole 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (R)-2-{4-(4-phenyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)phenoxymethyl}-2,3-dihydro-2-methyl-6-nitroimidazo[2,1-b]oxazole
  参考文献：
  名称：

  [EN] 6-NITRO-2,3-DIHYDROIMIDAZO[2,1-b]OXAZOLES AND A PROCESS FOR THE PREPARATION THEREOF
  [FR] 6-NITRO-2,3-DIHYDROIMIDAZO[2,1-B]OXAZOLES ET LEUR PROCÉDÉ DE PRÉPARATION

  摘要：

  本发明涉及新一代三唑类、四唑类、异噁唑类、尿素和磺胺类功能团的含有6-硝基-2,3-二氢硝基咪唑噁唑类化合物的制备方法，以及它们作为治疗结核分枝杆菌、耐药结核分枝杆菌和极耐药结核分枝杆菌的药物的用途，可以单独使用，也可以与其他抗结核药物联合使用。在本发明中，新一代6-硝基-2,3-二氢硝基咪唑噁唑类化合物还表现出可接受的药代动力学性质，并与已知的抗结核药物呈现协同或加成效应。

  公开号：

  WO2015049693A1
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基苯硼酸 在 sodium azide 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-(4-hydroxyphenyl)-4-phenyl-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  可循环利用的粘土负载的Cu（II）催化串联一锅合成1-芳基-1,2,3-三唑

  摘要：

  蒙脱土KSF粘土负载的CuO纳米颗粒可有效催化芳基硼酸的一锅芳香叠氮，然后在室温下进行区域选择性叠氮化物-炔烃1,3-偶极环加成（CuAAC）反应，生成相应的1-芳基-1,2,3-三唑衍生物在不使用任何添加剂的情况下，收率极高。CuAAC机理的研究表明，叠氮化钠在一锅法中用作叠氮化试剂，可将Cu（II）还原为点击活性Cu（I）。另一种Cu（II）源CuSO 4与NaN 3结合对该单锅CuAAC方案的催化效率进一步支持了我们的机理。这是关于使用Cu（II）/ NaN 3的第一份报告CuAAC方案的催化系统。粘土-铜（II）催化剂无配体，无浸出，易于从廉价的市售前体合成，可回收且对环境友好，对于经济合成1,4-二取代1,2,3-将非常有用。三唑。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.07.080

文献信息

• The Fight against the Influenza A Virus H1N1: Synthesis, Molecular Modeling, and Biological Evaluation of Benzofurazan Derivatives as Viral RNA Polymerase Inhibitors
  作者：Mafalda Pagano、Daniele Castagnolo、Martina Bernardini、Anna Lucia Fallacara、Ilaria Laurenzana、Davide Deodato、Ulrich Kessler、Beatrice Pilger、Lilli Stergiou、Stephan Strunze、Cristina Tintori、Maurizio Botta

  DOI：10.1002/cmdc.201300378

  日期：2014.1

  The influenza RNA polymerase complex, which consists of the three subunits PA, PB1, and PB2, is a promising target for the development of new antiviral drugs. A large library of benzofurazan compounds was synthesized and assayed against influenza virus A/WSN/33 (H1N1). Most of the new derivatives were found to act by inhibiting the viral RNA polymerase complex through disruption of the complex formed

  由PA，PB1和PB2三个亚基组成的流感RNA聚合酶复合物是开发新抗病毒药物的有希望的目标。合成了庞大的苯并呋喃化合物文库，并针对流感病毒A / WSN / 33（H1N1）进行了分析。发现大多数新衍生物通过破坏亚基PA和PB1之间形成的复合物来抑制病毒RNA聚合酶复合物而发挥作用。还进行了对接研究，以阐明PA中PB1结合位点内苯并呋喃类的结合方式，并鉴定参与其作用机理的氨基酸。预测的结合姿势与生物学数据完全一致，为合理开发更有效的PA–PB1抑制剂奠定了基础。
• 1,4-Dihydroxyanthraquinone–copper(<scp>ii</scp>) supported on superparamagnetic Fe₃O₄@SiO₂: an efficient catalyst for N-arylation of nitrogen heterocycles and alkylamines with aryl halides and click synthesis of 1-aryl-1,2,3-triazole derivatives
  作者：Saeed Zahmatkesh、Mohsen Esmaeilpour、Jaber Javidi

  DOI：10.1039/c6ra16646f

  日期：——

  1,4-Dihydroxyanthraquinone–copper(II) supported on a superparamagnetic Fe3O4@SiO2 catalyst was employed for the N-arylation of nitrogen heterocycles and alkylamines with aryl halides to afford the corresponding coupled products in good to excellent yields without using external ligands or additives as promoters. Also, we have reported this recyclable catalytic system for efficient synthesis of 1-aryl-1

  在超顺磁性的Fe 3 O 4 @SiO 2催化剂上负载的1,4-二羟基蒽醌-铜（II）用于氮杂环和烷基胺与芳基卤化物的N-芳基化反应，从而提供了相应的偶合产物，收率好至极好，而无需使用外部配体或添加剂作为促进剂。同样，我们已经报道了这种可回收的催化体系，以优异的产率有效地合成了1-芳基-1,2,3-三唑衍生物。从相应的芳基硼酸衍生物，炔烃，NaN 3的反应中获得所需的三唑。和在室温下在水/乙腈中作为溶剂的0.5 mol％催化剂，而无需额外使用外部还原剂。这些方法显示出显着的优点，例如催化剂的非均相性质，催化剂的低负载，易于制备，产率高，反应时间短和操作简单。同样，可以通过在外部施加永磁体将催化剂从反应混合物中分离出来，并且可以在六个连续的反应循环中重复使用而不会显着降低活性。
• Chan‐Lam‐type Azidation and One‐Pot CuAAC under Cu ^I ‐Zeolite Catalysis
  作者：Arnaud Clerc、Valérie Bénéteau、Patrick Pale、Stefan Chassaing

  DOI：10.1002/cctc.201902058

  日期：2020.4.6

  The copper(I)‐exchanged zeolite CuI‐USY proved to efficiently catalyze the direct azidation of arylboronic acids with sodium azide under simple and practical conditions, namely at room temperature under air with methanol as solvent and without any additive. This easy‐to‐prepare and cheap catalytic material has been demonstrated to be recyclable and the mild azidation conditions further showed good

  铜（I）交换沸石Cu I -USY被证明可以在简单实用的条件下，即在室温，空气中，以甲醇为溶剂且无任何添加剂的情况下，有效地催化叠氮化钠直接芳基硼酸的叠氮化反应。这种易于制备且便宜的催化材料已被证明是可回收的，并且温和的叠氮化条件进一步显示出良好的官能团耐受性，从而导致了各种取代的（杂）芳基叠氮化物（18个例子）。有趣的是，叠氮化反应已成功地与CuAAC反应偶联，因此可以通过一锅Cu I催化过程从芳基硼酸中获得三唑。
• Biaryltriazole inhibitors of macrophage migration inhibitory factor
  申请人：YALE UNIVERSITY

  公开号：US10968198B2

  公开（公告）日：2021-04-06

  The present disclosure describes biaryl triazole compounds, as well as their compositions and methods of use. The compounds inhibit the activity of macrophage migration inhibitory factor and are useful for the treatment of diseases, e.g., inflammatory diseases and cancer.

  本公开介绍了双芳基三唑化合物及其组合物和使用方法。这些化合物抑制巨噬细胞迁移抑制因子的活性，可用于治疗疾病，如炎症性疾病和癌症。
• IDO INHIBITORS AND THERAPEUTIC USES THEREOF
  申请人：Roehrig Ute

  公开号：US20110112282A1

  公开（公告）日：2011-05-12

  Compounds of formula (I), and pharmaceutically acceptable salts thereof, in which each compound is adapted to occupy the binding site of human IDO, which comprises a large hydrophobic pocket A and a second, proximal hydrophobic pocket B, the compound comprising at least one of the following elements: (i) a large hydrophobic fragment to substantially fill pocket A in the binding site of human IDO; (ii) an atom that can coordinate to the heme iron of human IDO, (iii) a positively charged group that can form a salt-bridge with the heme 7-propionate of the human IDO; (iv) a negatively charged group that can form a salt-bridge with Arg231 of the human IDO; (v) a hydrophobic group that can form van der Waals interactions with pocket B; and (vi) one or more substituents that can hydrogen bond to Ser167 and to Gly262, and as IDO inhibitors and their therapeutic use, eg in the treatment of cancer.