(1-(4-bromophenyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methanol | 1249756-52-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (1-(4-bromophenyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methanol
• 英文别名: [1-(4-bromophenyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl]methanol；[1-(4-bromophenyl)triazol-4-yl]methanol
• CAS: 1249756-52-2
• 化学式: C₉H₈BrN₃O
• mdl: MFCD16747707
• 分子量: 254.086
• InChiKey: HUVXBOQZBOJHIZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  134.0-137.1 °C
• 沸点：
  419.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.68±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  50.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-(4-bromophenyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methanol 在 potassium permanganate 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 1-(4-溴苯基)三唑-4-羧酸
  参考文献：
  名称：

  炔丙醇一锅法合成1-单取代1,2,3-三唑

  摘要：

  实现了由炔丙醇和各种芳基叠氮化物一锅法合成 1-单取代-1,2,3-三唑。这种简单的方法通过三步一锅法以良好到极好的收率提供了对各种 1-单取代 1,2,3-三唑衍生物的简洁有效的访问。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1589157
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯胺 在 盐酸 、 sodium azide 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 (1-(4-bromophenyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antifungal activity of 1,2,3-triazole phenylhydrazone derivatives

  摘要：

  一系列1,2,3-三唑苯肼酮衍生物被设计并合成为抗真菌剂。

  DOI：

  10.1039/c4ob01758g

文献信息

• Anti‐Lung Cancer Activities of 1,2,3‐Triazole Curcumin Derivatives via Regulation of the MAPK/NF‐κB/STAT3 Signaling Pathways
  作者：Tai Xin Zhi、Kai Qiang Liu、Kun Yi Cai、Yu Chao Zhao、Zhen Wang Li、Xin Wang、Xin Hua He、Xian Yu Sun

  DOI：10.1002/cmdc.202100676

  日期：2022.2.4

  Breathe easy as 1,2,3: A novel series of triazole curcumins was designed and synthesized by introducing 1,2,3-triazole into the active methylene of curcumin. The generated dichloro-substituted phenyltriazole methyl curcumin effectively inhibited tumor cell proliferation and induced cell death against lung cancer cells both in vitro and in vivo, and may thus be a potential drug for the treatment of

  像1,2,3一样轻松呼吸：通过将1,2,3-三唑引入姜黄素的活性亚甲基，设计合成了一系列新型三唑姜黄素。生成的二氯取代苯基三唑甲基姜黄素在体外和体内均能有效抑制肿瘤细胞增殖并诱导肺癌细胞死亡，因此可能成为治疗非小细胞肺癌的潜在药物。
• Design and Synthesis of Novel Dehydroepiandrosterone Analogues as Potent Antiproliferative Agents
  作者：Xing Huang、Qing-Kun Shen、Hong-Jian Zhang、Jia-Li Li、Yu-Shun Tian、Zhe-Shan Quan

  DOI：10.3390/molecules23092243

  日期：——

  MCF-7, and HCT116. Several of the synthesised compounds exhibited potent antiproliferative effects. The most promising compound was (E)-3-hydroxy-16-((1-(4-iodophenyl)-1H-1,2,3-triazole-4-yl)methylene)-10,13-dimet-hyl-1,3,4,7,8,9,10,11,12,13,15,16-dodecahydro-2H-cyclopenta[a]phenanthren-17(14)-one (compound 2n), which showed considerably high antiproliferative activity in the HepG-2 cell line, with an

  本研究的目的是确定一系列在C16位上含有三唑的新型脱氢表雄酮衍生物对人癌细胞的细胞毒性作用。本研究中使用的癌细胞是A549，Hela，HepG-2，BEL7402，MCF-7和HCT116。几种合成的化合物表现出有效的抗增殖作用。最有希望的化合物是（E）-3-羟基-16-（（1-（4-碘苯基）-1H-1,2,3-三唑-4-基）亚甲基）-10,13-二甲基- 1,3,4,7,8,9,10,11,12,13,15,16-dodecahydro-2H-cyclopenta [a] phenanthren-17（14）-one（compound 2n），具有相当高的抗增殖作用在HepG-2细胞系中具有高活性，IC50值为9.10 µM，对MCF-7细胞系具有很高的活性，IC50值为9.18 µM。
• An efficient NaHSO3-promoted protocol for chemoselective synthesis of 2-substituted benzimidazoles in water
  作者：Yu-qin Jiang、Shu-hong Jia、Xi-yong Li、Ya-min Sun、Wei Li、Wei-wei Zhang、Gui-qing Xu

  DOI：10.1007/s11696-017-0367-5

  日期：2018.5

  NaHSO3 was more than 11 equivalents, the 2-substituted benzimidazole could be highly selectively formed as the sole product. NaHSO3 was firstly reacted with aldehyde to form the aldehyde sodium bisulfite, which reacted with o-phenylenediamine to form the 2-substituted benzimidazole and inhibited the formation of 1,2-disubstituted benzimidazole. This protocol solved the poor selectivity problem appearing

  已经开发了一种有效的方案，用于从水中由NaHSO 3促进的各种脂族/芳族/杂芳基醛和邻苯二胺衍生物化学选择性合成2-取代的苯并咪唑。当在水中进行反应时，NaHSO 3的量对2-取代的苯并咪唑和1，2-二取代的苯并咪唑的反应选择性有很大的影响。当NaHSO 3的量大于11当量时，可以高度选择性地形成2-取代的苯并咪唑作为唯一产物。的NaHSO 3首先用醛反应以形成醛亚硫酸氢钠，其与反应ö-苯二胺形成2-取代的苯并咪唑并抑制1，2-二取代的苯并咪唑的形成。该方案解决了传统方法在邻位环缩合时出现的选择性差的问题。-苯二胺和醛。该方法还具有通过在反应结束时从反应混合物中过滤单个2-取代的苯并咪唑沉淀物而无需进一步纯化而进行简单后处理的优点。此外，该方法适用于富电子和贫电子的起始原料，已成功地用于合成九种含有1,2,3-三唑部分的新型2-取代苯并咪唑衍生物。它们通过NMR，IR和HRMS光谱表征。而
• Synthesis and Anticancer Activity of (E)-5-[(1-Aryl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methylene]thiazolidine-2,4-diones
  作者：V. K. Manikala、V. M. Rao

  DOI：10.1134/s1070428020050206

  日期：2020.5

  presence of KOH. The title compounds were evaluated for their in vitro anticancer activity using MTT assay against four cancer cell lines: A549 (lung), HT-29 (colon), MCF-7 (breast), and A375 (melanoma). Most compounds displayed good anticancer activity, but hydroxy- and nitro-substituted derivatives showed higher activity than the others.

  摘要通过将相应的1-芳基-1 H -1,2,3-三唑-4-甲醛与噻唑烷-2,4-二酮缩合，合成了一系列新的1,2,3-三唑基噻唑烷二酮类似物。KOH。使用MTT测定法针对四种癌细胞系：A549（肺），HT-29（结肠），MCF-7（乳腺癌）和A375（黑素瘤）评估了标题化合物的体外抗癌活性。大多数化合物显示出良好的抗癌活性，但是羟基和硝基取代的衍生物显示出比其他化合物更高的活性。
• Alternative Route Triggering Multistep Spin Crossover with Hysteresis in an Iron(II) Family Mediated by Flexible Anion Ordering
  作者：Hiroaki Hagiwara、Ryo Minoura、Taro Udagawa、Ko Mibu、Jun Okabayashi

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.0c01069

  日期：2020.7.20

  complexes: [FeL4-R-Ph](NTf2)2 where L4-R-Ph = tris[2-([1-(4-R-phenyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl]methylidene}amino)ethyl]amine, where R = Me (1), Cl (2), Br (3), and MeO (4)}. 1 shows temperature invariant high-spin (HS) state, whereas the others show spin transitions with different characteristics, such as half-SCO (4), two-step SCO (3), and unusual three-step SCO with hysteresis (2). Mössbauer and X-ray absorption

  多步自旋交叉（SCO）化合物备受关注，因为它们可以成为高密度多元存储设备的理想选择。在苯基取代的三脚架N 6配位体配位的SCO Fe II材料[FeL]的对位引入取代基，例如甲基（Me），氯（Cl），溴（Br）和甲氧基（MeO）Ph ]（NTf 2）2 [其中L Ph =三（2-[（（1-苯基-1 H -1,2,3-三唑-4-基）亚甲基]氨基}乙基）胺，NTf 2 =双（三氟甲磺酰基）酰亚胺]，提供了一个新的无溶剂的Fe II配合物家族：[FeL 4-R-Ph ]（NTf 2）2 其中L 4-R-Ph =三[2-（[1-（4-R-苯基）-1 H -1,2,3-三唑-4-基]亚甲基}氨基）乙基]胺，其中R = Me（1），Cl（2），Br（3）和MeO（4）}。图1显示了温度不变的高自旋（HS）状态，而其他图则显示了具有不同特性的自旋跃迁，例如半SCO（4），两步SCO（3）和具有滞后